酚课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第三

章

烃的衍生物

第二节

醇、酚第3课时酚任务一、苯酚的物理性质1.苯酚的物理性质观察苯酚的颜色状态，小心闻一闻气味(1)苯酚的颜色、气味、状态颜色气味状态毒性无色特殊气味晶体有毒思考：苯酚能长期露置于空气中吗？苯酚易被氧气氧化呈粉红色苯酚能使酸性高锰酸钾褪色，发生氧化反应。任务一、苯酚的物理性质

实验方案

实验现象

结论向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL水，振荡试管，观察并记录现象加热苯酚浊液向苯酚浊液中加入乙醇(2)苯酚的溶解性溶液变浑浊室温苯酚在水中溶解度是9.2g溶液变澄清溶液变澄清65℃以上能与水互溶易溶于乙醇等有机溶剂苯环影响溶解性任务二、苯酚的结构1.酚的概述(1)概念：羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物(2)官能团：羟基（—OH）邻甲苯酚间甲苯酚对甲苯酚甲苯醚苯甲醇思考：苯酚和苯甲醇（）互为同系物吗？五个物质是什么关系？任务二、苯酚的结构分子式结构式结构简式官能团名称符号球棍模型空间填充模型2.苯酚的组成与结构C6H6OC6H5OH羟基—OH任务二、苯酚的结构根据苯酚的结构，预测苯酚的性质。一般方法：分析结构

预测反应类型

选择反应试剂苯环氧化反应、取代反应、加成反应羟基—OH氧化反应、取代反应、置换反应O2Br2H2Na基团之间相互影响？任务三、苯酚的化学性质苯环对羟基的影响：酸性C2H5OHH-OH苯酚PKa15.915.710.0Ka1.3×10-162.0×10-161.0×10-10俗名：石炭酸，弱酸，不能使石蕊变色CH3COOHH2CO3HCO3-PKa10.0Ka1.75×10-54.5×10-74.7×10-11任务三、苯酚的化学性质苯环对羟基的影响：酸性H2CO3CH3COOHHCl酸性强酸性弱

酸性：CH3COOH>H2CO3>>HCO3->H2O>C2H5OH碱性：CH3COO-<HCO3-<<CO32-<OH-<C2H5O-思考：苯酚与NaOH溶液反应？苯酚与碳酸钠溶液反应？苯酚钠溶液通入少量（过量）CO2？—O−任务三、苯酚的化学性质苯环对羟基的影响：酸性—OH+NaOH+H2O—ONa—ONa—OH+Na2CO3+NaHCO3ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3浑浊变澄清澄清变浑浊无论CO2量多量少？任务三、苯酚的化学性质苯环对羟基的影响：氧化露置于空气中被氧化而呈粉红色。能使KMnO4（H+）褪色能被KMnO4（H+）氧化任务三、苯酚的化学性质苯环对羟基的影响：氧化2.取代反应(1)实验操作：(2)实验现象：有白色沉淀生成。任务三、苯酚的化学性质(3)化学方程式：＋3Br2—→

＋3HBr(4)理论解释：羟基对苯环产生影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子更活泼，易被取代。(5)应用：苯酚与溴的反应很灵敏，用于苯酚的定性检验和定量测定。过量浓溴水，不需纯溴2,4,6-三溴苯酚任务三、苯酚的化学性质-OH和-CH3都是邻对位基团物质Br2的存在形式反应条件反应类型反应位置苯酚苯苯的同系物饱和溴水液溴液溴溴蒸气FeBr3作催化剂光照取代反应苯环上羟基的邻、对位侧链FeBr3作催化剂苯环苯环任务三、苯酚的化学性质【思考】1mol下列物质最多能与多少mol溴水中的Br2发生取代反应？丁香酚1mol麝香草酚2mol芝麻酚2mol【思考】1mol下列物质最多能与多少mol溴水中的Br2发生反应？【思考】1mol下列物质最多能与多少molH2发生加成反应？2mol4mol3mol3mol任务三、苯酚的化学性质1.如何分离苯和苯酚的混合溶液？混合液过量CO2苯NaHCO3溶液NaOH溶液分液ONaOH2.如何分离乙醇和苯酚的混合溶液？混合液过量CO2乙醇NaHCO3溶液NaOH溶液蒸馏ONaOH任务三、苯酚的化学性质思考：如何快速检测出苯酚甘油滴耳液中苯酚的存在？检验酚羟基存在的方法：(1)与饱和溴水反应产生白色沉淀。(2)滴加氯化铁溶液会显紫色。任务三、苯酚的化学性质请从基团之间的相互影响的角度讨论酚可能的化学性质HOCCHHCCCHHCH使得羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸性使苯环上处于羟基邻、对位的氢原子较易被取代大鹿化学工作室制作，侵权必究由于苯环对羟基的影响，酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼任务三、苯酚的化学性质3.显色反应(1)实验操作(如图)。(2)实验现象：溶液显紫色。与FeCl3溶液反应，使溶液显紫色。检验酚类物质。(3)结论：(4)应用：练习1.正误判断(1)可以用NaOH溶液、酒精或高于65℃的热水清洗试管壁上附着的苯酚(2)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色(3)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3

×√√(4)因酸性：H2CO3＞

＞HCO，所以

与Na2CO3反应只能生成NaHCO3和√苯酚有弱酸性，与酒精互溶，

与65℃以上的水互溶

(5)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚，再过滤除去(6)可用浓溴水和FeCl3溶液检验苯酚的存在×三溴苯酚是有机物，易溶于有机溶剂苯√练习2.从分子结构上分析为什么苯酚的酸性比乙醇强？苯酚和乙醇都有羟基，但是苯酚中的羟基与苯环直接相连，受苯环的影响，苯酚羟基上的氢原子较活泼，氢氧键易断裂。即苯酚具有弱酸性，能与烧碱溶液反应，乙醇没有酸性，不能与烧碱溶液反应。练习

苯苯酚①反应物②反应条件③被取代氢原子个数④反应速率苯、液溴苯酚溶液、浓溴水FeBr3作催化剂无催化剂13慢快(2)结合上述分析比较，说明苯酚分子中羟基对苯环的影响。苯酚分子中羟基使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子更活泼，比苯分子上的氢原子更容易发生取代反应。3.比较苯和苯酚分别与溴的取代反应(1)填写下表：练习4.某有机化合物的结构简式为

，下列说法错误的是A.1m