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第七章有机化合物第三节乙醇与乙酸第2课时乙酸官能团与有机化合物的分类学习目标素养目标学法指导了解乙酸的物理性质和用途科学态度与社会责任1.以“结构决定性质”的观点分析乙酸的酸性和酯化反应的结构变化2.结合生活中的实例,分析乙酸在生活中的用途与性质关系掌握乙酸的组成、结构和化学性质证据推理与模型认知通过实验探究,掌握酯化反应的原理和实质,明确酯化反应实验的注意事项科学探究与创新意识能从官能团角度,认识有机物的分类证据推理与模型认知课前·新知导学乙酸1.组成与结构2.物理性质俗名颜色状态气味溶解性挥发性_____________色____体强烈刺激性气味____溶于水和乙醇____挥发醋酸无液易易

3.化学性质(1)弱酸性。乙酸是一元______,在水中部分电离,电离方程式为______________________________,其酸性比碳酸的酸性________,具有酸的通性。请填写下图并写出下列反应的化学方程式:弱酸CH3COOH

强【答案】红2CH3COOH+2Na===2CH3COONa+H2↑CH3COOH+NaOH===CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2O===2CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3===2CH3COONa+H2O+CO2↑(2)酯化反应。实验操作

实验现象饱和Na2CO3溶液的液面上有____________________生成,且能闻到________味化学方程式____________________________________________________无色透明的油状液体香

①定义:________反应生成________的反应,叫作酯化反应。②特点:酸与醇酯和水【答案】浓硫酸、加热

水解

纯净的乙酸为何被称为冰醋酸?【答案】因当温度低于熔点时,乙酸可凝结成类似冰一样的晶体。微思考

酯化反应是有机化学中的一类重要反应,下列对酯化反应理解不正确的是 (

)A.酯化反应的反应物肯定是醇与羧酸B.酯化反应一般需要加热C.酯化反应是有限度的D.酯化反应一般需要催化剂【答案】A

【解析】无机含氧酸与醇也可以发生酯化反应,A错误。官能团与有机化合物的分类有机物结构简式官能团名称符号类别甲烷CH4——烷烃乙烯__________________

_________烯烃乙炔__________________________炔烃苯

______——芳香烃CH2==CH2

碳碳双键CH≡CH

碳碳三键—C≡C—有机物结构简式官能团名称符号类别溴乙烷_______________

_______________乙醇__________________________乙醛__________________________CH3CH2Br

碳溴键卤代烃CH3CH2OH

羟基—OH

醇醛基醛有机物结构简式官能团名称符号类别乙酸__________________________________乙酸乙酯____________________________________羧基羧酸酯基酯是不是所有的有机化合物中都含有官能团?【答案】并非所有的有机化合物中都含有官能团,如烃中的烷烃(包含环烷烃)、苯及其同系物不含官能团。微思考【答案】B

【解析】羧酸的官能团是羧基而不是羟基。课堂·重难探究重难点一乙酸、乙醇、H2O、H2CO3中羟基的活泼性探究[重难理解]1.乙醇、水、碳酸和乙酸四种物质的性质比较2.羟基化合物的反应规律(1)能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH,反应关系为2Na~2—OH~H2或2Na~2—COOH~H2。(2)能与NaHCO3和Na2CO3反应生成CO2的有机物一定含有—COOH,反应关系为NaHCO3~—COOH~CO2或Na2CO3~2—COOH~CO2。为了确认乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱,有人设计用如图所示装置,一次实验达到目的(不能再选用其他酸性溶液)。[典例精练](1)锥形瓶内装有某种可溶性正盐固体(其中含有3种酸的酸根的一种),此固体为________,分液漏斗中所盛试剂是________。(2)装置B中所盛试剂的名称是________________,试剂的作用是________________________________________。(3)装置C中出现的现象是_____________________________。(4)由实验可知三种酸的酸性强弱为_____________________。【答案】(1)碳酸钠乙酸(2)饱和NaHCO3溶液除去CO2中的CH3COOH蒸气(3)有白色浑浊产生(4)CH3COOH>H2CO3>H2SiO3【解析】由于CH3COOH可与Na2CO3反应生成CO2,可以证明酸性:CH3COOH>H2CO3;由于CH3COOH具有挥发性,挥发出的CH3COOH对CO2与Na2SiO3溶液的反应有干扰作用,所以事先应除去混在CO2中的CH3COOH蒸气,应用饱和的NaHCO3溶液;由于CO2可与Na2SiO3溶液反应生成硅酸沉淀(溶液变浑浊),可以证明酸性:H2CO3>H2SiO3。下列物质分别与等量的Na2CO3反应,消耗物质的量最少的是 (

)A.

B.HOOC—COOHC.HOCH2CH2COOH D.CH3COOH【答案】B重难点二酯化反应[重难理解]1.乙酸的酯化反应实验原理(1)化学反应方程式:2.乙酸的酯化反应实验注意事项(1)装置特点。①均匀加热目的:能加快反应速率,并将生成的乙酸乙酯及时蒸出,有利于乙酸乙酯的生成。②大试管倾斜45°角目的:增大受热面积。③小试管内导气管末端要在液面以上,不能伸入液面以下,以防止倒吸。(2)酯的分离:用分液法分离出乙酸乙酯。3.探究酯化反应的实质——原子示踪法用含18O的乙醇参与反应,生成的乙酸乙酯(CH3CO18OC2H5)分子中含18O,表明反应物羧酸分子中的羟基与乙醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯(即水中的氧原子来自羧酸)。【名师点拨】吸收反应生成的乙酸乙酯中的杂质使用的是饱和Na2CO3溶液,而不使用NaOH溶液,原因是乙酸乙酯在NaOH溶液中易水解而造成损失。[典例精练](1)实验时,试管B观察到的现象是界面处变为浅红色,下层为蓝色,振荡后产生气泡,界面处浅红色消失,原因是(用化学方程式表示)_____________________________________。欲从上述混合物中分离出乙酸乙酯,采用的分离方法是________(填操作名称)。(2)事实证明,此反应以浓硫酸为催化剂,也存在缺陷,其原因可能是______(填序号)。A.浓硫酸易挥发,以至不能重复使用B.会使部分原料炭化C.浓硫酸有吸水性D.会造成环境污染【答案】(1)2CH3COOH+Na2CO3===2CH3COONa+CO2↑+H2O分液(2)BD【解析】(1)乙酸乙酯中混有乙酸,振荡时乙酸与Na2CO3反应产生CO2,界面处溶液酸性变弱,因此溶液浅红色消失;乙酸乙酯不溶于Na2CO3溶液,液体出现分层,故可用分液法分离出乙酸乙酯。(2)浓硫酸在加热条件下能使部分有机物脱水炭化,同时产生SO2,H2SO4废液及SO2会导致环境污染。在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,下列操作未涉及的是

(

)【答案】D将CH3COOH和H18O—C2H5混合发生酯化反应,已知酯化反应是可逆反应,反应达到平衡后,下列说法正确的是 (

)A.18O存在于所有物质里

B.18O仅存在于乙醇和乙酸乙酯里C.18O仅存在于乙醇和水里

D.有的乙醇分子可能不含18O【答案】B

【解析】本题易混淆酯化反应中羧酸与醇反应的机理,误以为醇脱羟基,羧酸脱氢原子,导致错选C项。

酯化反应的机理是:羧酸脱羟基,醇脱羟基上的氢原子。即重难点三常见官能团的基本性质[重难理解]1.官能团、取代基和根(离子)的比较项目官能团取代基根(离子)概念决定化合物特殊性质的原子或原子团化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子团指带电荷的原子或原子团电性电中性电中性带电荷稳定性不稳定,不能独立存在不稳定,不能独立存在稳定,可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中用直线连接有机物和它所对应的类别:A.CH3CH2CH3

a.酯B.CH2==CH—CH3 b.羧酸C.CH3COOCH3 c.醛[典例精练]【答案】A—f;B—e;C—a;D—c;E—d;F—b

莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如下图。下列关于莽草酸的说法正确的是

(

)A.分子式为C7H6O5B.1mol该物质能与4molNa发生反应C.分子中含有两种官能团D.1mol该物质能与4molNaOH发生反应【答案】B

[典例精练]【答案】C

【解析】二羟甲戊酸结构中含一个—COOH,与乙醇发生酯化反应生成物中有一个酯基,其分子式为C8H16O4,A错误;不能发生加成反应,能发生取代反应,B错误;该物质含—CH2OH,在铜催化下能与氧气发生反应,C正确;1mol该有机物与足量金属钠反应可生成1.5mol氢气,D错误。[课堂小结]小练·素养达成1.下列有关酯化反应的说法正确的是(

)。A.醇与酸的反应都是酯化反应B.酯化反应和中和反应原理一样C.酯化反应既属于取代反应,也属于可逆反应D.酯化反应的机理是羧酸去掉氢原子而醇去掉羟基答案:C解析:醇与酸反应只有生成酯和水才是酯化反应。酯化反应属于取代反应,也是可逆反应。只有酸与碱才能发生中和反应。酯化反应机理是羧酸去掉—OH,醇去掉H原子。2.2016年诺贝尔化学奖授予在“分子马达”研究方面取得重大成就的三位化学家,一种光驱分子马达结构如图所示,该分子含有官能团的种数为(

)。A.1

B.2C.3

D.4答案:B解析:该分子中含有—COOH、

两种官能团。3.如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中,不正确的是(

)。A.向a试管中先加入浓硫酸,然后边摇动试管边慢慢加入乙醇,再加冰醋酸B.试管b中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中产生倒吸现象C.当反应发生后,振荡盛有饱和Na2CO3溶液的试管会有气泡产生D.试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇答案:A解析:应先加入乙醇,然后慢慢加入浓硫酸,再加入乙酸,A项错误;导气管不插入饱和Na2CO3溶液中,为防止倒吸,B项正确;随乙酸乙酯蒸出的乙酸与Na2CO3反应,产生了CO2,同时也吸收被蒸出的乙醇,C、D项正确。4.(双选)分枝酸可用于生化研究,其结构简式为

。下列关于分枝酸的叙述正确的是(

)。A.分子中含有2种官能团B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同C.1mol分枝酸最多可与2molNaOH发生中和反应D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同答案:BC解析:A项,分子中含有4种官能团:羧基、羟基、碳碳双键、醚键。B项,与乙醇、乙酸均发生酯化(取代)反应。C项,1

mol分枝酸最多可与2

mol

NaOH发生中和反应,因为分子中只有2个羧基。D项,使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应。5.有机物M的结构简式为

,下列有关M性质的叙述中错误的是(

)。A.M与金属钠完全反应时,两者物质的量之比为1∶2B.M与碳酸氢钠完全反应时,两者物质的量之比为1∶1C.M与氢氧化钠完全反应时,两者物质的量之比为1∶2D.M既能与乙酸反应,又能与乙醇反应答案:C解析:M与Na完全反应时1

mol

—COOH、—OH各消耗1

mol

Na,A项正确;1

mol

—COOH只与1

mol

NaHCO3反应,故B项正确;每1

mol

—COOH消耗1

mol

OH-,—OH不与OH-反应,C项错误;M中既含—COOH,又含有—OH,所以既能与乙酸反应,又能

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