大题07 有机化学基础（一）（选修）-【考前押大题】 高考化学（辽宁新高考专用）（解析版）

大题07有机化学基础（一）（选修）1．金花清感颗粒是世界上首个针对流感治疗的中药，其主要成分之一为金银花，金银花中抗菌杀毒的有效成分为“绿原酸”，以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成路线：已知：+(其他产物略)回答下列问题：（1）的化学名称为___________________。（2）的反应类型___________________________。（3）C的结构简式___________________________________。（4）的第（1）步反应的化学反应方程式___________________________________。（5）反应的目的___________________。（6）有机物C的同分异构体有多种，其中满足以下条件的有___________________种。a．有六元碳环；b．有3个，且同一个C上只连1个；c．能与溶液反应。其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰值面积之比为4∶2∶2∶1的结构简式为_______________。(写出一种即可)。【答案】（1）1，2-二氯乙烯或顺二氯乙烯（2）加成反应（3）（4）+5NaOH→+3NaCl+NaBr+H2O（5）保护羟基或使特定位置的羟基发生反应（6）11或【分析】由图可知，化合物与发生双烯合成反应，生成B，B为，C（C7H9O2Cl3）发生取代反应生成，因此与CO、H2O在Ni的催化下反应生成的C为，D发生水解得到，根据F的结构可知，F是由与丙酮（）反应得到的，F与发生取代反应，再在酸性条件下将酯基和丙酮水解得到G，据此分析解答。【解析】（1）的化学名称为1，2-二氯乙烯，故答案为：1，2-二氯乙烯；（2）为与发生双烯合成反应，属于加成反应，故答案为：加成反应；（3）根据上述分析，C的结构简式为，故答案为：；（4）的第（1）步为卤原子的水解反应，反应的化学反应方程式为+5NaOH→+3NaCl+NaBr+H2O，故答案为：+5NaOH→+3NaCl+NaBr+H2O；（5）中羟基与丙酮反应生成丙酮叉，后续反应又将丙酮叉水解，保护了其他羟基，防止其转化为酯基，故答案为：保护羟基或使特定位置的羟基发生反应；（6）C为，C的同分异构体符合下列条件：a．具有六元碳环结构；b．含有3个氯原子，且同一碳原子上只能连接一个氯原子；c．能与NaHCO3溶液反应产生无色无味气泡说明有羧基；满足条件的同分异构体有：、、、、、、、、、、、，共有12种，除了C之外还有11种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰值面积之比为4∶2∶2∶1的结构简式为或，故答案为：11；或。2．近日，由蒋华良院士和饶子和院士领衔的联合课题组，综合利用虚拟筛选和酶学测试相结合的策略进行药物筛选，发现肉桂硫胺是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如下：

已知：Ⅰ．Ⅱ．（1）Ⅰ的分子式为___________。（2）反应生成的化学方程式是___________________________________。（3）结构简式为___________，最多有___________个原子共平面。（4）中官能团的名称为___________；符合下列条件的的同分异构体有___________种。Ⅰ．具有两个取代基的芳香族化合物Ⅱ．能水解，水解产物遇到溶液显紫色Ⅲ．核磁共振氢谱显示苯环上有四种化学环境的氢（5）乙酰苯胺()，参照Ⅰ的上述合成路线和下面的信息，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺的合成路线：___________________________________________。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)已知：【答案】（1）（2）2+O2+2H2O（3）18（4）碳碳双键、羧基2（6）【分析】根据合成路线可知，A为，由B→C的反应条件，可确定B为，B发生催化氧化生成C，则C为，C发生已知反应Ⅰ生成D，则D为，D发生消去反应生成E，则E为，E发生已知反应生成F，F为。由I的结构简式，可推出G为，H为。【解析】（1）由Ⅰ的结构简式，可得出I的分子式为C20H24N2SO。答案为：C20H24N2SO；（2）反应生成，则发生氧化反应，化学方程式是2+O22+2H2O。答案为：2+O22+2H2O；（3）由以上分析可知，G结构简式为，F结构简式为，从苯、乙烯、甲醛的结构进行分析，所有原子都可能共平面，所以最多有18个原子共平面。答案为：；18；（4）E的结构简式为，官能团的名称为碳碳双键、羧基；符合条件：Ⅰ．是有两个取代基的芳香族化合物；Ⅱ．能水解，水解产物遇到溶液显紫色；Ⅲ．核磁共振氢谱显示苯环上有四种化学环境的氢的E的同分异构体有2种，它们是、。答案为：碳碳双键、羧基；2；（5）先将苯制成苯胺，乙酸制成乙酰氯，然后让二者发生取代反应，便可制备乙酰苯胺。合成路线为：。答案为：。【点睛】合成有机物时，常采用逆推法，即由目标有机物，依据题给流程的信息及原料有机物的碳架结构，将键断裂，如合成，依据条件NEt3、CH2Cl2，逆推出反应物为和，再由苯与乙酸制此两种有机物。3．研究发现艾滋病治疗药物利托那韦对新型冠状病毒也有很好的抑制作用，它的合成中间体2—异丙基—4—(甲基氨基甲基)噻唑可按如下路线合成：回答下列问题：（1）B的结构简式是______________，C中官能团的名称为______________。（2）②的反应类型是______________。（3）E的化学名称是______________，I的分子中氮原子的杂化方式为______________。（4）CH3NH2显碱性，写出反应⑦中H与过量的CH3NH2反应生成I的化学方程式：______________。（5）J是有机物E与甲醇发生酯化反应的产物，同时满足下列条件的J的同分异构体有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6：2：1：1的结构简式为________________________。①能发生银镜反应②与Na反应生成H2【答案】（1）CH2=CHCH2Cl氯原子(碳氯键)、羟基（2）加成反应（3）2-甲基丙酸sp2、sp3（4）+CH3NH2→+HCl（5）12和【分析】由D的结构可知C为；结合B、C分子式可知B→C为加成反应，则B为；由A、B分子式可知A→B为发生取代反应，则A为，据此解答。【解析】（1）由分析可知B的键线式为，结构简式是CH2=CHCH2Cl；C为，C中官能团的名称为氯原子(碳氯键)、羟基；（2）反应②为和HOCl发生加成反应生成，即反应类型是加成反应；（3）由E的结构可知E的化学名称是2-甲基丙酸；I分子中环上的N形成N=C，为sp2杂化，侧链上的N形成3个N-H键，该N为sp3杂化，即I分子中N杂化方式为sp2、sp3杂化；（4）CH3NH2因含-NH2显碱性，写出反应⑦中H与过量的CH3NH2反应生成I的化学方程式为+CH3NH2→+HCl；（5）J是有机物E与甲醇发生酯化反应的产物，则J为，其同分异构体同时满足下列条件：①能发生银镜反应，则含-CHO；②与Na反应生成H2，则还含-OH；满足条件的有、、、、、、、、、、、共12种；其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6:2:1:1的为和。4．螺虫乙酯是一种新型现代杀虫剂，制备其中间体H的一种合成路线如下：

已知：①；②RCOOHRCOClRCONHR′回答下列问题：（1）A的化学名称是______________；C的结构简式为______________。（2）由D生成E的反应类型为_____________________。（3）F中含氧官能团的名称为_____________________。（4）G生成H的化学方程式为______________。（5）芳香化合物X是D的同分异构体，则符合下列条件的同分异构体有_________种。其中能够发生银镜反应的X的结构简式为_______________________。①核磁共振氢谱中有4组峰；②结构中含【答案】（1）对二甲苯(或1，4二甲苯)（2）取代反应（3）羧基、醚键（4）+CH3OH+H2O（5）8、【分析】结合信息①，由B的结构简式，根据A的分子式可知A是，B反应生成C，C是，C经酸化得到D，D是，D与PCl3发生取代反应生成E，E是，G与CH3OH和浓硫酸加热发生酯化反应生成H，，由H逆推可知G是，结合G、E结构你及F的分子式，结合信息②可知F的结构简式是，然后根据物质性质分析解答。【解析】（1）A是，化学名称是对二甲苯(或1，4二甲苯)，C的结构简式为。（2）D与PCl3发生取代反应生成E，即由D生成E的反应类型为取代反应。（3）由题意可知F的结构简式为，所以F中含氧官能团的名称为羧基、醚键。（4）通过分析可知G生成H的化学方程式为:+CH3OH+H2O。（5）D是，芳香化合物X是D的同分异构体，满足下列条件：①核磁共振氢谱中有4组峰，说明分子中含有4种不同位置的H原子；②结构中含说明含有酯基或羧基。则X可能的结构为：、、、、、、、，则符合条件的同分异构体有8种；其中有醛基的能发生银镜反应，则能够发生银镜反应的X的结构简式为：、。5．对氨基水杨酸钠()是抗结核药物，主要用于结核菌感染的综合治疗，其合成路线如下：已知：①②回答下列问题：（1）B的化学名称为___________；F中含氧官能团的名称为___________。（2）C的结构简式为___________；合成路线的6步反应中属于还原反应的是___________(填标号)。（3）反应⑥中所加试剂Ⅱ为___________(填化学式)。（4）写出反应④的化学方程式：_________________________；其有机反应类型为___________。（5）M为A的同分异构体，符合下列条件的M的结构有___________种，其中有个碳原子在一条直线上的结构简式为___________。a.属于链状烃b.分子中只有碳碳三键一种官能团【答案】（1）对硝基甲苯或4-硝基甲苯羧基、(酚)羟基（2）⑤（3）NaHCO3（4）+3NaOH+2H2O+NaBr水解反应(或取代反应)（5）10CH3C≡C-C≡C-CH2CH3【分析】由F中氨基的位置可知A→B发生硝化反应且-NO2引入甲基的对位，B为，B→C为苯环上的H被Br取代且Br引入甲基的邻位，C为；C→D为酸性高锰酸钾溶液氧化甲基，D为，D与NaOH在一定条件下反应得到E为，据此解答。【解析】（1）B为，化学名称为对硝基甲苯或4-硝基甲苯；F结构简式为，含氧官能团的名称为羧基、(酚)羟基；（2）由分析可知C的结构简式为；①为苯环上的H被硝基取代，属于取代反应；②为苯环上的H被Br取代，属于取代反应；③为酸性高锰酸钾溶液氧化甲基为羧基，属于氧化反应；④为→，羧基和NaOH发生中和反应，另一方面Br被羟基取代形成酚羟基，继而酚羟基和NaOH发生中和反应；⑤为酸化形成羧基和酚羟基，硝基被还原为氨基；⑥为羧酸转化为羧酸钠，属于复分解反应；因此合成路线的6步反应中涉及还原反应的是⑤；（3）反应⑥为羧酸转化为羧酸钠，但酚羟基没有反应，所加试剂Ⅱ为NaHCO3；（4）反应④为和NaOH在一定条件下转化为，反应的化学方程式为+3NaOH+2H2O+NaBr；涉及有机反应类型为Br水解(取代)，即水解反应(或取代反应)；（5）A为甲苯，不饱和度为4，M为A的同分异构体，满足：属于链状烃，分子中只有碳碳三键一种官，则为二炔烃，可能的结构有(只画C骨架)：C≡C-C≡C-C-C-C、C≡C-C-C≡C-C-C、C≡C-C-C-C≡C-C、C≡C-C-C-C-C≡C、C-C≡C-C≡C-C-C、C-C≡C-C-C≡C-C、、、、共10种，其中有个碳原子在一条直线上的结构简式为CH3C≡C-C≡C-CH2CH3。6．马来酸酐()是一种常用的重要基本有机化工原料。是世界上仅次于醋酐和苯酐的第三大酸酐原料。马来酸酐制备可降解的PBS塑料和衣康酸的合成路线如图所示：已知：R＂CHO+R＇CH2COOR（1）A中含有官能团的名称是___________。（2）C的分子式是C4H4O4，是一种二元羧酸。C为顺式结构，结构简式是___________。（3）反应②的化学方程式是_____________________________。（4）E的分子式为C6H8O4，G的名称是___________。（5）D脱羧生成I：CH2=CHCOOH(I)J→高聚物K①I生成J的反应类型为____________________。②同时符合下列条件的有机物共有___________种，写出核磁共振氢谱峰面积比为3：3：1：1的一种同分异构体的结构简式___________(不考虑立体异构)。a．相对分子质量比J大14b．与J具有相同官能团c．可发生银镜反应【答案】（1）碳碳双键、溴原子（2）（3）nHOOC(CH2)2COOH＋nHOCH2(CH2)2CH2OH＋(2n－1)H2O（4）甲醛（5）酯化或取代反应8HCOOC(CH3)=CHCH3【分析】1，3-丁二烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成A（CH2BrCH=CHCH2Br），A与氢气发生加成反应生成B（1,4-二溴-丁烷），B在氢氧化钠水溶液中发生水解生成CH2OHCH2CH2CH2OH；马来酸酐()在酸性条件下水解生成C（HOOCCH=CHCOOH），C与氢气加成生成D（HOOCCH2CH2COOH）；马来酸酐()与甲醇反应生成E（CH3OOCCH=CHCOOCH3），与氢气反应生成F（CH3OOCCH2CH2COOCH3），F与G反应生成H，H在酸性条件下反应生成衣康酸，这个过程多了一个碳原子，根据信息，则G是甲醛，据此回答问题。【解析】（1）由分析可知A中含有官能团的名称是碳碳双键、溴原子；（2）C为顺式结构，结构简式是；（3）反应②的化学方程式是nHOOC(CH2)2COOH＋nHOCH2(CH2)2CH2OH＋(2n－1)H2O；（4）由分析可知G的名称是甲醛；（5）①I是丙烯酸，与甲醇反应生成J，反应类型为酯化或取代反应；②相对分子质量比J大14，则多一个亚甲基，与J具有相同官能团，说明含有碳碳双键和酯基，可发生银镜反应说明是甲酸某酯，符合条件的有HCOOCH=CHCH2CH3、HCOOCH2CH=CHCH3、HCOOCH2CH2CH=CH2、HCOOC(CH2CH3)=CH2、HCOOC(CH3)=CHCH3、HCOOCH(CH3)CH=CH2、HCOOCH=C(CH3)2、HCOOCH2C(CH3)=CH2，共8种，核磁共振氢谱峰面积比为3：3：1：1的一种同分异构体的结构简式HCOOC(CH3)=CHCH3。7．霉菌有较好的抑菌活性，其合成路线如图所示。

已知：；回答下列问题：（1）A的名称为________________，A到B的反应类型为________________。（2）化合物C中的含氧官能团名称为________________。（3）写出D的结构简式：________________。（4）写出反应②的化学方程式：________________。（5）化合物C满足下列条件的同分异构体有________________种，写出其中一种在核磁共振氢谱中吸收峰最少的物质结构简式：__________________________________。①含苯环且苯环最多带有3个侧链②能与溶液发生显色反应③能发生银镜反应④无酯基和醚键（6）已知。完成图中合成路线(填结构简式)①________________②________________③________________，反应条件已略去。CH2=CHCN①③【答案】（1）1，2，4—苯三酚取代反应（2）醚键（3）（4）+HNO3H2O+（5）19或（6）【分析】由有机物的转化关系可知，在碱作用下和二氯甲烷发生取代反应生成，则A为、B为；在碱作用下与一氯甲烷发生取代反应生成，在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成，则D为；与铁和盐酸发生还原反应生成，则E为；一定条件下与发生取代反应生成。【解析】（1）由分析可知，A的结构简式为，名称为1，2，4—苯三酚；A到B的反应为在碱作用下和二氯甲烷发生取代反应生成和氯化氢，故答案为：1，2，4—苯三酚；取代反应；（2）C的结构简式为，含氧官能团为醚键，故答案为：醚键；（3）由分析可知，D的结构简式为，故答案为：；（4）反应②为在浓硫酸作用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成和水，反应的化学方程式为+HNO3H2O+，故答案为：+HNO3H2O+；（5）C的同分异构体能与溶液发生显色反应说明分子中含有酚羟基，能发生银镜反应，无酯基和醚键说明含有醛基，苯环最多带有3个侧链说明可能含有2个或3个取代基，若含有2个取代基，取代基为—OH和—CH(OH)CHO，两个取代基在苯环上有邻、间、对共3种结构；若含有3个取代基，取代基可能为2个—OH和1个—CH2CHO或1个—OH、1个—CH2OH和1个—CHO，取代基为2个—OH和1个—CH2CHO的结构可以视作苯二酚分子的苯环上的氢原子被—CH2CHO取代，其中邻二苯酚被取代的结构有2种、间二苯酚有3种、对二苯酚有1种，共6种；取代基为1个—OH、1个—CH2OH和1个—CHO可以视作羟基苯甲醛分子的苯环上的氢原子被—CH2OH取代，其中邻羟基苯甲醛和间羟基苯甲醛被取代的结构都有4种，对羟基苯甲醛被取代的结构有2种，共10种，则符合条件的C的同分异构体共19种；同分异构体中核磁共振氢谱中吸收峰最少的有5组峰，结构简式为、，故答案为：19；或；（6）由题给信息可知，合成路线中发生的反应为CH2=CHCN与溴发生加成反应生成，与发生取代反应生成，酸性条件下，发生水解反应生成，故答案为：；；。8．有机化合物M是某抗高血压药物的中间体，其合成路线如图：已知：i.ii.R1CH=CHR2iii.（1）A→B的反应类型是_____________________。（2）C中含有的官能团名称是_____________________。（3）J中只含有一种官能团，J的名称是_____________________。（4）G与K反应生成M的化学方程式是_____________________。（5）C→D转化的路线如图，X的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱只有一组峰，中间产物1和2的结构简式分别为______________、______________。C中间产物1中间产物2D（6）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式______________(任意1种即可)。a.与NaHCO3反应放出CO2b.硝基与苯环直接相连c.分子中只有4种不同化学环境的氢原子【答案】（1）取代反应（2）硝基、酯基（3）丁二酸二甲酯（4）+HOOCCH2CH2COOH+H2O（5）（6）或【分析】分析题干合成流程图，由A的分子式和D的结构简式可推知A为：，根据苯酚邻对位上的H比较活泼，推知B的结构简式为：，结合C的分子式和题干信息i可推知C的结构简式为：，由E的分子式结合D到E的反应条件可推知，E的结构简式为，分析E和F的分子式可知，二者相差2个H和1个O，故推知F的结构简式为：，由G的分子式并结合信息ii可推知G的结构简式为：，由M的结构简式和G的结构简式可推知K的结构简式为：HOOCCH2CH2COOH，再结合J的分子式和J到K的转化条件可知，J的结构简式为：CH3CH2OOCCH2CH2COOH或者CH3OOCCH2CH2COOCH3，据此分析解题。【解析】（1）由分析可知，A→B即转化为，故该反应的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；（2）由分析可知，C的结构简式为：，故其中含有的官能团名称是硝基、酯基，故答案为：硝基、酯基；（3）由分析可知，J的结构简式为：CH3CH2OOCCH2CH2COOH或者CH3OOCCH2CH2COOCH3，故J中只含有一种官能团的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOCH3，股J的名称是丁二酸二甲酯，故答案为：丁二酸二甲酯；（4）由分析可知，G的结构简式为与K的结构简式为HOOCCH2CH2COOH，反应生成M的结构简式为，故该反应的化学方程式是+HOOCCH2CH2COOH+H2O，故答案为：+HOOCCH2CH2COOH+H2O；（5）由分析可知，C→D转化即转化为的路线如图：，X的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱只有一组峰，故X的结构简式为：，结合信息iii可推知中间产物1和2的结构简式分别为、，故答案为：；；（6）由合成路线图中可知，E的分子式为：C11H13NO4，符合下列条件a．与NaHCO3反应放出CO2说明分子中含有羧基-COOH，b．硝基与苯环