高中化学人教版必修第二册教案：第七章章末复习课

有机化合物章末复习课【教学基础内容】【教学专题讲解】专题一有机物同分异构体的书写技巧1.书写同分异构体时,必须遵循“价键数守恒”原则,即在有机物分子中,碳原子价键数为4,氢和卤素原子价键数为1,氧原子价键数为2,氮原子价键数为3。2.熟练掌握分子中碳原子数小于5的烷烃和碳原子数小于4的烷基的异构体数目,这对同分异构体的判断与书写十分重要。即CH4、C2H6、C3H8、—CH3、—C2H5仅有1种结构;C4H10、—C3H7有2种结构;—C4H9有4种结构;C5H12有3种结构。3.同分异构体的书写规律(1)烷烃(只可能存在碳链异构),书写规律如下:主链由长到短,支链由“整”到“散”,取代基位置由“心”到“边”,顺序由“同”“邻”到“间”,即依次将最长碳链上的碳原子减少,将所减少的碳原子分别变成多个甲基、乙基、丙基、异丙基等取代基连在主链上,并依次改变它们的位置和连接方式。(2)具有官能团的化合物如烯烃、醇等,它们有官能团位置异构、类别异构、碳链异构,书写要按顺序考虑。一般情况是:位置异构→碳链异构→类别异构。(3)芳香族化合物:取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。4.同分异构体数目的判断方法(1)等效氢法:①同一个碳原子上的氢等效。②同一个碳原子上的甲基上的氢等效。③处于镜面对称位置的碳原子上的氢等效。有n种等效氢就有n种一元取代物。(2)换位法:氢原子与另一种原子或原子团换位思考。如正丁烷的二氯代物有6种同分异构体,则其八氯代物的同分异构体也是6种,即正丁烷(C4H10)二氯代物(C4H8Cl2)中的2个Cl与八氯代物(C4H2Cl8)中的2个H换位,故也是6种。专题二有机化学的重要反应类型有机化学反应的类型主要取决于有机物分子里的官能团(如碳碳双键、羟基、羧基等),此外还受反应条件的影响。1.取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。如甲烷、乙烷等烷烃的卤代反应,苯的卤代反应和硝化反应,乙酸与乙醇的酯化反应,乙酸乙酯、油脂的水解反应,淀粉、纤维素、蛋白质等的水解反应等,都属于取代反应。2.加成反应有机物分子里以不饱和键相结合的原子与其他的原子或原子团直接结合生成新物质的反应。如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应,苯与氢气的加成反应等,都属于加成反应。注意:(1)反应一定发生在不饱和键的两端,即不饱和键部分断裂,与其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应;(2)有些加成反应较容易,如乙烯与溴水的加成,而有些反应条件较苛刻,如苯与氢气的加成需要加热且用Ni作催化剂。类似无机中的化合反应;(3)特点是:“断一加二都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂;“加二”是指加两个其他原子或原子团于不饱和原子上。3.酯化反应醇与酸相互作用生成酯和水的反应。如乙醇与乙酸生成乙酸乙酯和水的反应就是典型的酯化反应。注意:(1)酸必须是有机酸或无机含氧酸;(2)该反应需要用到浓硫酸,其作用是催化剂、吸水剂;(3)该反应符合取代反应的定义,因此从反应类型上看,酯化反应也属于取代反应;(4)该反应的实质是酸脱羧基上的羟基,醇脱羟基上的氢原子生成水,如:+H—18O—R'+H2O4.氧化反应和还原反应(1)氧化反应。有机物得氧或去氢的反应。如有机物在空气中燃烧、乙醇转化为乙醛、葡萄糖与新制的氢氧化铜的反应、乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等属于氧化反应。(2)还原反应。有机物去氧或得氢的反应。乙烯、苯等不饱和烃与氢气的加成反应属于还原反应。5.其他几类反应(1)颜色反应:如蛋白质与浓硝酸的颜色反应。(2)硝化反应(属取代反应):如苯的硝化反应。(3)银镜反应(属氧化反应):如葡萄糖的银镜反应。专题三烃的燃烧规律气态烃完全燃烧前后气体体积的变化(1)燃烧后温度高于100℃时,水为气态:y=4时,ΔV=0,体积不变,对应有机物CH4、C2H4等;y>4时,ΔV>0,体积增大,对应C3H8、C4H10等;y<4时,ΔV<0,体积减小,对应C2H2。(2)燃烧后温度低于100℃,水为液态:(3)无论水为气态,还是液态,燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关,而与烃分子中碳原子数无关。3.碳的质量分数w(C)相同的有机物(最简式可以相同也可以不同),只要总质量一定,以任意比混合,完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。4.有机物不论以何种比例混合,只要总质量一定,完全燃烧后有以下三种情况:(1)当两种有机物最简式相同时,有机物不论以何种比例混合,只要总质量一定,完全燃烧后,生成CO2的量总为恒量,生成H2O的量总为恒量,耗氧气的量也总为恒量。(2)生成水的量总为恒量,则必然是w(H)(氢元素的质量分数)相同。(3)生成二氧化碳的量总为恒量,则必然是w(C)(碳元素的质量分数)相同。专题四有机物分子式和结构式的确定1.有机物分子式的确定(1)有机物组成元素的判断。一般来说,有机物完全燃烧后,各元素对应产物为:CCO2,HH2O,ClHCl,某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O,则其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲判定该有机物中是否含氧元素,首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量,然后将C、H元素的质量之和与原有机物质量比较,若两者相等,则原有机物的组成中不含氧,否则原有机物的组成中含氧。(2)确定分子式的方法。①实验式法:由各元素的质量分数求各元素的原子个数之比(实验式)求相对分子质量求分子式。②物质的量关系法:由密度或其他条件求摩尔质量求1mol分子中所含各种元素原子的物质的量求分子式。③化学方程式法:利用化学方程式求分子式。④燃烧通式法:利用燃烧通式和相对分子质量求分子式。由于CxHyOz(y为偶数,且y≤2x+2)中的x、y、z独立,借助通式进行计算,解出x、y、z,最后求出分子式。2.有机物结构式的确定(1)根据物质的结构决定物质的性质,物质的性质反映其结构。确定物质的结构,主要是利用物质所具有的特殊性质来确定该物质所具有的特殊结构,即主要确定该物质的官能团的种类和数目。有光谱法和化学实验等方法。(2)确定有机物结构式的一般步骤。①根据分子式写出它可能具有的同分异构体。②利用该物质的性质推测其可能含有的官能团,最后确定所写同分异构体中的结构式。专题五有机化合物检验和鉴别的常用方法鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),利用某些有机物的特征反应,选用合适的试剂进行检验和鉴别。1.饱和烃与不饱和烃的鉴别。用溴水或酸性高锰酸钾溶液,使其褪色的是不饱和烃。2.含有醛基()的物质(如葡萄糖)的检验。加银氨溶液,水浴加热,有银镜生成;加新制的Cu(OH)2,煮沸后有红色沉淀生成。3.醇的检验。加入活泼金属钠,有气体放出;加乙酸、浓硫酸加热后有果香味的酯生成。4.羧酸的检验。加入紫色石蕊溶液,显红色;加入Na2CO3或NaHCO3溶液,有气体逸出。5.淀粉的检验。加入碘水呈蓝色。6.油脂的检验。加入含有酚酞的NaOH稀溶液,经加热、振荡后,混合溶液的颜色变浅或红色消失。7.蛋白质的检验。某些蛋白质溶液加入浓硝酸后,溶液变黄;蚕丝、羊毛制品等灼烧时有烧焦羽毛的气味。8.利用有机物在水中的溶解性及其密度与水的密度的相对大小进行检验,如乙醇、CCl4、苯三种物质可用水进行鉴别。阶段重点突破练(六)一、乙醇、乙酸的性质及应用1．(邯郸一中高一月考)1mol乙酸(其中的氧元素都用18O标注)，在浓硫酸存在条件下与足量的乙醇充分反应。下列有关叙述中正确的是()A．生成的水分子中含有18OB．生成的乙酸乙酯的相对分子质量为88C．可能生成20g的水和90g的乙酸乙酯D．反应后的物质中含18O的只有水答案A解析酯化反应中乙酸提供—OH，乙醇提供—H，用18O标注乙酸，则生成的产物中乙酸乙酯的结构中有18O，水分子中也含18O，故乙酸乙酯的相对分子质量为90,1mol乙酸发生酯化反应，由于是可逆反应，生成的乙酸乙酯的质量小于90g，水的质量小于20g。考点酯化反应题点乙酸乙酯、酯化反应原理2．(广州师大附中高一检测)由两种液态饱和一元醇组成的混合物0.8g与足量的金属钠作用，生成224mL(标准状况)H2，该混合物可能是()A．CH3OH和CH3CH2CH2OHB．CH3CH2OH和CH3CH2CH2OHC．CH3CH2CH2OH和CH3CH2CH2CH2OHD．CH3CH2OH和CH3CH2CH2CH2OH答案A解析n(H2)＝eq\f(224mL,22400mL·mol－1)＝0.01mol，n(醇)＝2n(H2)＝0.02mol，所以该混合物的平均相对分子质量为eq\f(0.8,0.02)＝40。在饱和一元醇中只有甲醇的相对分子质量小于40(CH3OH为32)，因此混合物一定含有甲醇，故选项B、C、D错误；由于两种醇的比例关系不确定，所以另一种醇的相对分子质量只要大于40即可，A正确。考点醇的性质题点醇的性质及分子确定3．(南京外国语学校高一月考)由乙烯和乙醇蒸气组成的混合气体中，若碳元素的质量分数为60%，则氧元素的质量分数为()A．15.6% B．26.7%C．30% D．无法确定答案B解析乙烯和乙醇的分子式分别为C2H4和C2H6O(C2H4·H2O)，混合气体中碳元素的质量分数为60%，则C2H4部分的氢元素的质量分数为10%，故氧元素的质量分数为(1－60%－10%)×eq\f(16,18)≈26.7%。考点乙醇的组成与结构题点乙醇的组成与结构4．(广东省实验中学高一期末)下列实验能达到预期目的的是()答案B解析乙醇乙酸在浓H2SO4催化作用下，需要加热才能生成乙酸乙酯，故A错误；铜丝在外焰a处受热与氧气反应生成黑色的氧化铜，移到内焰b处时，黑色氧化铜在加热条件下与乙醇蒸气反应生成红色的铜、乙醛和水，故B正确；乙醇和水均与金属钠反应生成氢气，无法检验无水乙醇中是否有水，应选用无水硫酸铜检验，故C错误；碘的沸点高于四氯化碳，蒸馏分离含碘的四氯化碳溶液，最终在蒸馏烧瓶中获得碘，锥形瓶中可获得四氯化碳，故D错误。考点乙酸、乙醇的性质及应用题点乙酸、乙醇的性质及实验5．(湖北黄冈9月质量检测)实验室制备无水乙醇常用蒸馏法，实验步骤如下。Ⅰ.回流，如图1所示：在100mL圆底烧瓶中加入10g小颗粒状的生石灰和少量氢氧化钠，慢慢注入50mL工业乙醇，回流1h。Ⅱ.蒸馏，如图2所示：回流完毕，待烧瓶冷却后在烧瓶中加入几粒沸石，改为蒸馏装置，收集78℃时的馏分，即为无水乙醇。(用△表示酒精灯)试回答下列问题：(1)装置b的名称是________。(2)简述向烧瓶中加入生石灰的方法：_______________________________________________________________________________________________________________________________。(3)加入NaOH固体是为了除去工业乙醇中少量的醛，发生的反应为2CH3CHOeq\o(→,\s\up7(NaOH))CH3CH(OH)CH2CHO，该反应的反应类型为____________，回流1h的目的是____________。(4)蒸馏时，待温度计示数为78℃左右时，尾接管中出现液滴，弃去开始流出的液体，原因是_____________________________________________________________________________。(5)有同学建议改蒸馏为过滤，请回答过滤法不妥的原因是_____________________________________________________________________________________________________________。答案(1)(球形)冷凝管(2)将烧瓶横放，用纸槽(或药匙)将固体送到烧瓶底部，再慢慢直立烧瓶(3)加成反应使H2O与CaO及醛与醛充分反应(4)开始流出的液体中含有低沸点的杂质(5)过滤无法除去溶解在乙醇中的有机物等解析(1)根据仪器的结构可知，装置b的名称是(球形)冷凝管。(2)向烧瓶中加入生石灰的方法是将烧瓶横放，用纸槽(或药匙)将固体送到烧瓶底部，再慢慢直立烧瓶。(3)反应2CH3CHOeq\o(→,\s\up7(NaOH))为加成反应；回流1h的目的是使H2O与CaO及醛与醛充分反应。(4)蒸馏时，待温度计示数为78℃左右时，尾接管中出现液滴，弃去开始流出的液体，原因是开始流出的液体中含有低沸点的杂质。(5)过滤无法除去溶解在乙醇中的有机物等，故过滤法不妥。考点常见有机物的提纯题点乙醇的分离及提纯二、基本营养物质的性质及应用6．能区别地沟油与矿物油的方法是()A．点燃，能燃烧的是矿物油B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油C．加入水中，浮在水面上的是地沟油D．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油答案D解析地沟油和矿物油均可燃烧，A错误；地沟油和矿物油均为混合物，均没有固定的沸点，B错误；地沟油和矿物油密度均小于水，均难溶于水，C错误；地沟油主要成分为油脂，可在碱性条件下水解，因此地沟油与NaOH溶液共热后不再分层，矿物油为烃的混合物，不能与NaOH溶液反应，因此溶液分层，D正确。考点油脂的性质题点油脂的性质及应用7．(云南玉溪一中高一月考)人们在端午节有吃粽子的习俗，下列有关说法正确的是()A．糯米中的淀粉能与银氨溶液反应产生银镜B．糯米中的淀粉是否水解完全可以用碘水来检验C．糯米中的淀粉在碱性条件下能发生水解生成葡萄糖D．糖尿病患者不能吃粽子，因为糯米中含大量的葡萄糖，会使血糖升高答案B解析淀粉是非还原性糖，所以糯米中的淀粉不能与银氨溶液直接反应产生银镜，A错误；糯米中的淀粉是否水解完全可以用碘水来检验，若溶液变蓝，则淀粉水解不完全，若溶液不变蓝，则淀粉水解完全，B正确；糯米中的淀粉在稀硫酸或人体内酶的催化作用下能发生水解生成葡萄糖，而在碱性条件下不能发生水解，C错误；糖尿病患者不能吃粽子，因为糯米中含大量的淀粉，淀粉水解生成葡萄糖，会使血糖升高，D错误。考点糖类的性质题点糖类的性质及应用8．(安阳市第二中学月考)下列关于蛋白质的叙述中不正确的是()A．在紫外线的照射下，蛋白质变性B．蛋白质能透过滤纸，但不能透过半透膜C．重金属盐使蛋白质分子变性，所以吞“钡餐”(主要成分是硫酸钡)会引起中毒D．浓硝酸溅到皮肤上，皮肤立即变黄答案C解析蛋白质分子的直径在1～100nm之间，符合胶体分散质粒子的直径范围，故蛋白质分子能透过滤纸，但不能透过半透膜，B正确；重金属盐能使蛋白质变性，变性是不可逆的，但硫酸钡难溶于水和盐酸，因此不会引起中毒，C错误；皮肤中含有多种蛋白质，含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色(显色反应)，所以浓HNO3溅在皮肤上，使皮肤呈黄色，D正确。考点蛋白质的性质题点蛋白质的性质及应用9．(济南高三模拟)油酸甘油酯和硬脂酸甘油酯均是天然油脂的成分。它们的结构简式如图所示。下列说法错误的是()A．油酸的分子式为C18H34O2B．硬脂酸甘油酯的一氯代物共有54种C．天然油脂都能在NaOH溶液中发生取代反应D．将油酸甘油酯氢化为硬脂酸甘油酯可延长保存时间答案B解析A项，油酸的结构简式为CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOH，分子式为C18H34O2，正确；B项，硬脂酸甘油酯的结构简式可以表示为，存在对称结构，因此硬脂酸甘油酯的一氯代物共有36种，错误；C项，天然油脂的主要成分为高级脂肪酸甘油酯，都能在NaOH溶液中发生水解反应(取代反应)，正确；D项，油酸甘油酯中含有碳碳双键，容易被氧化变质，将油酸甘油酯氢化转化为硬脂酸甘油酯可延长保存时间，正确。考点油脂的结构及性质题点油脂的结构及性质10．(宁乡市第一高级中学高一检测)糖类、油脂和蛋白质都是人体基本营养物质。请回答下列问题：(1)在试管中加入0.5g淀粉和4mL20%的稀硫酸，加热3～4min，然后用碱液中和试管中的H2SO4溶液。①淀粉完全水解生成有机物的分子式为___________________________________________。②若要检验淀粉已经发生了水解，可取少量上述溶液加入____________(填试剂的名称)，加热后再根据实验现象判断；若要检验淀粉没有完全水解，可取少量上述溶液，向其中加入几滴碘水，可观察到________。(2)油脂在人体内通过水解生成______________和丙三醇，再氧化分解，为人体提供能量。(3)为了鉴别某白色纺织品的成分是蚕丝还是“人造丝”，通常选用的方法是______(填字母)。A．滴加稀盐酸 B．滴加浓硫酸C．滴加酒精 D．在火焰上灼烧答案(1)①C6H12O6②银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液溶液变蓝(2)高级脂肪酸(3)D解析(1)淀粉水解的最终产物为葡萄糖，分子式为C6H12O6，银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液可检验葡萄糖，但要在碱性环境下，从而证明淀粉已发生水解，而加入碘水后溶液变蓝，说明淀粉未完全水解。(2)油脂在人体内水解的最终产物为高级脂肪酸和丙三醇。(3)蚕丝的主要成分是蛋白质，“人造丝”的主要成分是纤维素。鉴别蛋白质的依据主要有：①某些蛋白质分子跟浓硝酸作用时呈黄色；②蛋白质被灼烧时，有烧焦羽毛的气味(常以此来区别毛纺织品和其他纺织品)。考点基本营养物质的性质题点基本营养物质的性质及检验三、多官能团有机化合物的性质11．(上海松江一中高一检测)甲酸香叶酯(结构简式如图所示)为无色透明液体，具有新鲜蔷薇嫩叶的香味，可用于配制香精。下列有关该有机物的叙述正确的是()A．分子式为C10H16O2B．含有羧基和碳碳双键两种官能团C．能发生加成反应和氧化反应D．23gNa与过量的该物质反应生成标准状况下11.2L气体答案C解析根据结构简式可知其分子式为C11H18O2，A项错误；结构简式右侧的含氧官能团为酯基，不是羧基，B、D项错误；碳碳双键可发生加成反应和氧化反应，C项正确。考点多官能团有机物的性质题点多官能团有机物的性质12．(江苏海门中学高一检测)某有机物的结构如图所示，这种有机物不可能具有的性质是()①可以燃烧；②能使酸性KMnO4溶液褪色；③能跟NaOH溶液反应；④能发生氧化反应；⑤能发生加成反应；⑥在银作催化剂的条件下，能发生催化氧化反应A．①④B．只有⑥C．只有③D．②⑤答案C解析①有机物一般都可以燃烧，正确；②该有机物含有碳碳双键，可被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，正确；③该分子只有碳碳双键和羟基，不能与NaOH发生中和反应，错误；④该分子含有羟基和碳碳双键，都能发生氧化反应，正确；⑤该分子含有碳碳双键，可发生加成反应，正确；⑥该分子有羟基，在银作催化剂的条件下，能发生催化氧化反应，正确。考点多官能团有机物的性质题点多官能团有机物性质的判断13．(2018·安徽池州高三期末)关于下列三种化合物的说法不正确的是()A．香叶醇在铜作催化剂并加热条件下可与氧气反应生成柠檬醛B．月桂烯属于烃C．都可以发生加成反应、酯化反应、氧化反应D．都可以使溴的四氯化碳溶液褪色答案C解析由乙醇的催化氧化反应类推可知香叶醇在铜作催化剂并加热条件下可与氧气反应生成柠檬醛，A项正确；月桂烯由碳、氢元素组成，属于烃，B项正确；月桂烯和柠檬醛均不能发生酯化反应，C项错误；三种化合物都含有，都能与溴发生加成反应，从而使溴的四氯化碳溶液褪色，D项正确。考点多官能团有机物的性质题点多官能团有机物的性质14．(吉林延边一中高一月考)乌头酸的结构简式如图所示，下列关于乌头酸的说法错误的是()A．分子式为C6H6O6B．乌头酸能发生取代反应、加成反应、氧化反应和水解反应C．乌头酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．含1mol乌头酸的溶液最多可消耗3molNaOH答案B解析乌头酸的分子式为C6H6O6，A项正确；含—COOH和，能发生酯化(取代)反应、加成反应、氧化反应，但不能发生水解反应，B项错误；碳碳双键能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，C项正确；1mol乌头酸含3mol羧基，最多能消耗3molNaOH，D项正确。考点多官能团有机物的性质题点多官能团有机物的性质15．(成都高一检测)某有机物的结构简式如图，下列关于该有机物的说法不正确的是()A．分子式为C10H12O6B．1mol该物质能与2molNaHCO3发生反应C．分子中含有两种含氧官能团D．该有机物在浓硫酸作用下，既可以和乙醇，又可以和乙酸发生酯化反应答案A解析该有机物分子式为C10H14O6，A错误；1mol该物质含2mol