高中化学人教版必修第二册教案：实验活动8 搭建球棍模型认识有机化合物分子结构的特点

有机化合物实验活动8搭建球棍模型认识有机化合物分子结构的特点【教学目标】知识与技能：加深对有机化合物分子结构的认识。初步了解使用模型研究物质结构的方法。过程与方法：通过搭建球棍模型真正提高学生的思维能力，归纳碳原子的成键特征和各类烃分子中的化学键类型。对同分异构体及同分异构现象有一个整体的认识，能准确判断同分异构体及其种类的多少。情感态度与价值观：体会物质之间的普遍性与特殊性。认识到事物不能只看到表面，要透过现象看本质。【教学重难点】重点：了解使用模型研究物质结构的方法。难点：归纳碳原子的成键特征和各类烃分子中的化学键类型，准确判断同分异构体及其种类的多少。【教学过程】新课导入：有机物的分子都很微小，在化学上，我们经常通过搭建球棍模型的方法，来认识有机物的结构。一、实验原理有机化合物分子的立体模型常用的有凯库勒模型和斯陶特模型。应用最广泛的是凯库勒模型。它用不同大小和不同颜色的圆球代表不同的原子或官能团，用木棍代表化学键，因此又称为球棍模型。碳原子最外层有4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子。碳原子通过共价键与氢、氧、氮、硫、磷等多种非金属形成共价化合物。科学实验证明，甲烷分子里，1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键，构成以碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。键角均为109°28′。键长：原子核间的距离称为键长，越小键能越大，键越稳定。键角：分子中1个原子与另外2个原子形成的两个共价键在空间的夹角，决定了分子的空间构型。键能：以共价键结合的双原子分子，裂解成原子时所吸收的能量称为键能，键能越大，化学键越稳定。二、实验步骤1.填写下表，并搭建甲烷分子的球棍模型。甲烷分子式结构式CH4结构特点正四面体结构，以碳原子为中心，四个氢原子为顶点的正四面体，键角：109°28′，4个C-H键的键长和键能相等，键角相等2.填写下表，并搭建乙烷、乙烯和乙炔分子的球棍模型，比较三者的立体结构乙烷乙烯乙炔分子式结构式分子式结构式分子式结构式C2H6C2H4C2H2结构特点结构特点结构特点立体结构，乙烷是两个甲基连一块，饱和结构，两个三角架拼在一起平面结构，乙烯有四个氢原子的约束，碳原子之间以双键链接，所有6个原子组成的乙烯是共面。H-C-C角是121.3°；H-C-H角是117.4°，接近120°，其中一个不牢固的共价键易断裂。直线结构，分子里有碳碳叁键（其中含两个不牢固的共价键），键与键之间的夹角是180°，是直线型分子，两个不牢固的共价键易断裂【问题与讨论】通过以上有机物分子球棍模型的搭建，归纳碳原子的成键特征和各级烃分子中的化学键类型。碳原子最外层有4个电子，在有机物中，每个碳原子能与其他原子形成4个共价键；有机化合物中可以含一个碳原子，也可以含多个甚至成千上万个碳原子；每个碳原子之间结合的方式可有单键、双键、叁键，多个碳原子可以相互结合形成长的碳链，也可以形成碳环；大量存在同分异构现象烷烃：存在极性键C-H键和非极性键C-C键烯烃：存在极性键C-H键和非极性键C-C键以及非极性键C=C键炔烃：存在极性键C-H键和非极性键C-C键以及非极性键C三C键烷烃、烯烃、炔烃中存在的化学键均为共价键根据二氯甲烷的结构式推测其是否有同分异构体，并通过搭建球棍模型进行验证，体会结构式与分子立体结构之间的关系。根据甲烷是正四面体结构可以推测二氯甲烷没有同分异构体存在。分子中含有四个碳原子的烃可能有多少种结构？尝试用球棍模型进行探究。【板书设计】第七章有机化合物实验活动8搭建球棍模型认识有机化合物分子结构的特点一、实验原理二、实验步骤三、问题与讨论阶段重点突破练(六)一、乙醇、乙酸的性质及应用1．(邯郸一中高一月考)1mol乙酸(其中的氧元素都用18O标注)，在浓硫酸存在条件下与足量的乙醇充分反应。下列有关叙述中正确的是()A．生成的水分子中含有18OB．生成的乙酸乙酯的相对分子质量为88C．可能生成20g的水和90g的乙酸乙酯D．反应后的物质中含18O的只有水答案A解析酯化反应中乙酸提供—OH，乙醇提供—H，用18O标注乙酸，则生成的产物中乙酸乙酯的结构中有18O，水分子中也含18O，故乙酸乙酯的相对分子质量为90,1mol乙酸发生酯化反应，由于是可逆反应，生成的乙酸乙酯的质量小于90g，水的质量小于20g。考点酯化反应题点乙酸乙酯、酯化反应原理2．(广州师大附中高一检测)由两种液态饱和一元醇组成的混合物0.8g与足量的金属钠作用，生成224mL(标准状况)H2，该混合物可能是()A．CH3OH和CH3CH2CH2OHB．CH3CH2OH和CH3CH2CH2OHC．CH3CH2CH2OH和CH3CH2CH2CH2OHD．CH3CH2OH和CH3CH2CH2CH2OH答案A解析n(H2)＝eq\f(224mL,22400mL·mol－1)＝0.01mol，n(醇)＝2n(H2)＝0.02mol，所以该混合物的平均相对分子质量为eq\f(0.8,0.02)＝40。在饱和一元醇中只有甲醇的相对分子质量小于40(CH3OH为32)，因此混合物一定含有甲醇，故选项B、C、D错误；由于两种醇的比例关系不确定，所以另一种醇的相对分子质量只要大于40即可，A正确。考点醇的性质题点醇的性质及分子确定3．(南京外国语学校高一月考)由乙烯和乙醇蒸气组成的混合气体中，若碳元素的质量分数为60%，则氧元素的质量分数为()A．15.6% B．26.7%C．30% D．无法确定答案B解析乙烯和乙醇的分子式分别为C2H4和C2H6O(C2H4·H2O)，混合气体中碳元素的质量分数为60%，则C2H4部分的氢元素的质量分数为10%，故氧元素的质量分数为(1－60%－10%)×eq\f(16,18)≈26.7%。考点乙醇的组成与结构题点乙醇的组成与结构4．(广东省实验中学高一期末)下列实验能达到预期目的的是()答案B解析乙醇乙酸在浓H2SO4催化作用下，需要加热才能生成乙酸乙酯，故A错误；铜丝在外焰a处受热与氧气反应生成黑色的氧化铜，移到内焰b处时，黑色氧化铜在加热条件下与乙醇蒸气反应生成红色的铜、乙醛和水，故B正确；乙醇和水均与金属钠反应生成氢气，无法检验无水乙醇中是否有水，应选用无水硫酸铜检验，故C错误；碘的沸点高于四氯化碳，蒸馏分离含碘的四氯化碳溶液，最终在蒸馏烧瓶中获得碘，锥形瓶中可获得四氯化碳，故D错误。考点乙酸、乙醇的性质及应用题点乙酸、乙醇的性质及实验5．(湖北黄冈9月质量检测)实验室制备无水乙醇常用蒸馏法，实验步骤如下。Ⅰ.回流，如图1所示：在100mL圆底烧瓶中加入10g小颗粒状的生石灰和少量氢氧化钠，慢慢注入50mL工业乙醇，回流1h。Ⅱ.蒸馏，如图2所示：回流完毕，待烧瓶冷却后在烧瓶中加入几粒沸石，改为蒸馏装置，收集78℃时的馏分，即为无水乙醇。(用△表示酒精灯)试回答下列问题：(1)装置b的名称是________。(2)简述向烧瓶中加入生石灰的方法：_______________________________________________________________________________________________________________________________。(3)加入NaOH固体是为了除去工业乙醇中少量的醛，发生的反应为2CH3CHOeq\o(→,\s\up7(NaOH))CH3CH(OH)CH2CHO，该反应的反应类型为____________，回流1h的目的是____________。(4)蒸馏时，待温度计示数为78℃左右时，尾接管中出现液滴，弃去开始流出的液体，原因是_____________________________________________________________________________。(5)有同学建议改蒸馏为过滤，请回答过滤法不妥的原因是_____________________________________________________________________________________________________________。答案(1)(球形)冷凝管(2)将烧瓶横放，用纸槽(或药匙)将固体送到烧瓶底部，再慢慢直立烧瓶(3)加成反应使H2O与CaO及醛与醛充分反应(4)开始流出的液体中含有低沸点的杂质(5)过滤无法除去溶解在乙醇中的有机物等解析(1)根据仪器的结构可知，装置b的名称是(球形)冷凝管。(2)向烧瓶中加入生石灰的方法是将烧瓶横放，用纸槽(或药匙)将固体送到烧瓶底部，再慢慢直立烧瓶。(3)反应2CH3CHOeq\o(→,\s\up7(NaOH))为加成反应；回流1h的目的是使H2O与CaO及醛与醛充分反应。(4)蒸馏时，待温度计示数为78℃左右时，尾接管中出现液滴，弃去开始流出的液体，原因是开始流出的液体中含有低沸点的杂质。(5)过滤无法除去溶解在乙醇中的有机物等，故过滤法不妥。考点常见有机物的提纯题点乙醇的分离及提纯二、基本营养物质的性质及应用6．能区别地沟油与矿物油的方法是()A．点燃，能燃烧的是矿物油B．测定沸点，有固定沸点的是矿物油C．加入水中，浮在水面上的是地沟油D．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油答案D解析地沟油和矿物油均可燃烧，A错误；地沟油和矿物油均为混合物，均没有固定的沸点，B错误；地沟油和矿物油密度均小于水，均难溶于水，C错误；地沟油主要成分为油脂，可在碱性条件下水解，因此地沟油与NaOH溶液共热后不再分层，矿物油为烃的混合物，不能与NaOH溶液反应，因此溶液分层，D正确。考点油脂的性质题点油脂的性质及应用7．(云南玉溪一中高一月考)人们在端午节有吃粽子的习俗，下列有关说法正确的是()A．糯米中的淀粉能与银氨溶液反应产生银镜B．糯米中的淀粉是否水解完全可以用碘水来检验C．糯米中的淀粉在碱性条件下能发生水解生成葡萄糖D．糖尿病患者不能吃粽子，因为糯米中含大量的葡萄糖，会使血糖升高答案B解析淀粉是非还原性糖，所以糯米中的淀粉不能与银氨溶液直接反应产生银镜，A错误；糯米中的淀粉是否水解完全可以用碘水来检验，若溶液变蓝，则淀粉水解不完全，若溶液不变蓝，则淀粉水解完全，B正确；糯米中的淀粉在稀硫酸或人体内酶的催化作用下能发生水解生成葡萄糖，而在碱性条件下不能发生水解，C错误；糖尿病患者不能吃粽子，因为糯米中含大量的淀粉，淀粉水解生成葡萄糖，会使血糖升高，D错误。考点糖类的性质题点糖类的性质及应用8．(安阳市第二中学月考)下列关于蛋白质的叙述中不正确的是()A．在紫外线的照射下，蛋白质变性B．蛋白质能透过滤纸，但不能透过半透膜C．重金属盐使蛋白质分子变性，所以吞“钡餐”(主要成分是硫酸钡)会引起中毒D．浓硝酸溅到皮肤上，皮肤立即变黄答案C解析蛋白质分子的直径在1～100nm之间，符合胶体分散质粒子的直径范围，故蛋白质分子能透过滤纸，但不能透过半透膜，B正确；重金属盐能使蛋白质变性，变性是不可逆的，但硫酸钡难溶于水和盐酸，因此不会引起中毒，C错误；皮肤中含有多种蛋白质，含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色(显色反应)，所以浓HNO3溅在皮肤上，使皮肤呈黄色，D正确。考点蛋白质的性质题点蛋白质的性质及应用9．(济南高三模拟)油酸甘油酯和硬脂酸甘油酯均是天然油脂的成分。它们的结构简式如图所示。下列说法错误的是()A．油酸的分子式为C18H34O2B．硬脂酸甘油酯的一氯代物共有54种C．天然油脂都能在NaOH溶液中发生取代反应D．将油酸甘油酯氢化为硬脂酸甘油酯可延长保存时间答案B解析A项，油酸的结构简式为CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOH，分子式为C18H34O2，正确；B项，硬脂酸甘油酯的结构简式可以表示为，存在对称结构，因此硬脂酸甘油酯的一氯代物共有36种，错误；C项，天然油脂的主要成分为高级脂肪酸甘油酯，都能在NaOH溶液中发生水解反应(取代反应)，正确；D项，油酸甘油酯中含有碳碳双键，容易被氧化变质，将油酸甘油酯氢化转化为硬脂酸甘油酯可延长保存时间，正确。考点油脂的结构及性质题点油脂的结构及性质10．(宁乡市第一高级中学高一检测)糖类、油脂和蛋白质都是人体基本营养物质。请回答下列问题：(1)在试管中加入0.5g淀粉和4mL20%的稀硫酸，加热3～4min，然后用碱液中和试管中的H2SO4溶液。①淀粉完全水解生成有机物的分子式为___________________________________________。②若要检验淀粉已经发生了水解，可取少量上述溶液加入____________(填试剂的名称)，加热后再根据实验现象判断；若要检验淀粉没有完全水解，可取少量上述溶液，向其中加入几滴碘水，可观察到________。(2)油脂在人体内通过水解生成______________和丙三醇，再氧化分解，为人体提供能量。(3)为了鉴别某白色纺织品的成分是蚕丝还是“人造丝”，通常选用的方法是______(填字母)。A．滴加稀盐酸 B．滴加浓硫酸C．滴加酒精 D．在火焰上灼烧答案(1)①C6H12O6②银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液溶液变蓝(2)高级脂肪酸(3)D解析(1)淀粉水解的最终产物为葡萄糖，分子式为C6H12O6，银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液可检验葡萄糖，但要在碱性环境下，从而证明淀粉已发生水解，而加入碘水后溶液变蓝，说明淀粉未完全水解。(2)油脂在人体内水解的最终产物为高级脂肪酸和丙三醇。(3)蚕丝的主要成分是蛋白质，“人造丝”的主要成分是纤维素。鉴别蛋白质的依据主要有：①某些蛋白质分子跟浓硝酸作用时呈黄色；②蛋白质被灼烧时，有烧焦羽毛的气味(常以此来区别毛纺织品和其他纺织品)。考点基本营养物质的性质题点基本营养物质的性质及检验三、多官能团有机化合物的性质11．(上海松江一中高一检测)甲酸香叶酯(结构简式如图所示)为无色透明液体，具有新鲜蔷薇嫩叶的香味，可用于配制香精。下列有关该有机物的叙述正确的是()A．分子式为C10H16O2B．含有羧基和碳碳双键两种官能团C．能发生加成反应和氧化反应D．23gNa与过量的该物质反应生成标准状况下11.2L气体答案C解析根据结构简式可知其分子式为C11H18O2，A项错误；结构简式右侧的含氧官能团为酯基，不是羧基，B、D项错误；碳碳双键可发生加成反应和氧化反应，C项正确。考点多官能团有机物的性质题点多官能团有机物的性质12．(江苏海门中学高一检测)某有机物的结构如图所示，这种有机物不可能具有的性质是()①可以燃烧；②能使酸性KMnO4溶液褪色；③能跟NaOH溶液反应；④能发生氧化反应；⑤能发生加成反应；⑥在银作催化剂的条件下，能发生催化氧化反应A．①④B．只有⑥C．只有③D．②⑤答案C解析①有机物一般都可以燃烧，正确；②该有机物含有碳碳双键，可被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，正确；③该分子只有碳碳双键和羟基，不能与NaOH发生中和反应，错误；④该分子含有羟基和碳碳双键，都能发生氧化反应，正确；⑤该分子含有碳碳双键，可发生加成反应，正确；⑥该分子有羟基，在银作催化剂的条件下，能发生催化氧化反应，正确。考点多官能团有机物的性质题点多官能团有机物性质的判断13．(2018·安徽池州高三期末)关于下列三种化合物的说法不正确的是()A．香叶醇在铜作催化剂并加热条件下可与氧气反应生成柠檬醛B．月桂烯属于烃C．都可以发生加成反应、酯化反应、氧化反应D．都可以使溴的四氯化碳溶液褪色答案C解析由乙醇的催化氧化反应类推可知香叶醇在铜作催化剂并加热条件下可与氧气反应生成柠檬醛，A项正确；月桂烯由碳、氢元素组成，属于烃，B项正确；月桂烯和柠檬醛均不能发生酯化反应，C项错误；三种化合物都含有，都能与溴发生加成反应，从而使溴的四氯化碳溶液褪色，D项正确。考点多官能团有机物的性质题点多官能团有机物的性质14．(吉林延边一中高一月考)乌头酸的结构简式如图所示，下列关于乌头酸的说法错误的是()A．分子式为C6H6O6B．乌头酸能发生取代反应、加成反应、氧化反应和水解反应C．乌头酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．含1mol乌头酸的溶液最多可消耗3molNaOH答案B解析乌头酸的分子式为C6H6O6，A项正确；含—COOH和，能发生酯化(取代)反应、加成反应、氧化反应，但不能发生水解反应，B项错误；碳碳双键能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，C项正确；1mol乌头酸含3mol羧基，最多能消耗3molNaOH，D项正确。考点多官能团有机物的性质题点多官能团有机物的性质15．(成都高一检测)某有机物的结构简式如图，下列关于该有机物的说法不正确的是()A．分子式为C10H12O6B．1mol该物质能与2molNaHCO3发生反应C．分子中含有两种含氧官能团D．该有机物在浓硫酸作用下，既可以和乙醇，又可以和乙酸发生酯化反应答案A解析该有机物分子式为C10H14O6，A错误；1mol该物质含2mol羧基，能和2molNaHCO3反应，B正确；该分子中含有—COOH、—OH两种含氧官能团，C正确；该分子中含有—COOH和—OH，因此既可以和乙醇，也可以和乙酸发生酯化反应，D正确。考点多官能团有机物的性质题点多官能团有机物的结构与性质四、常见有机物的检验、分离与提纯16．(淄博实验中学高一检测