分子中原子的共线共面判断课件2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第二章烃第4课时

分子中原子的共线、共面判断1.理解甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子的空间结构。2.对组成与结构较复杂的有机物分子进行分析、比较。3.解决有机物分子中原子共线、共面的问题。第三节芳香烃1.典型分子的空间结构代表物空间结构碳原子杂化方式结构式球棍模型结构特点CH4正四面体sp3

任意3点(原子)共面C2H4平面结构sp2

6点共面碳碳双键不能旋转

一、常见分子的空间结构C2H2直线形sp

4点共线(面)，碳碳三键不能旋转C6H6平面正六边形sp2

12点共面，4点共线HCHO平面结构sp2

4点共面一、常见分子的空间结构特别提醒：

甲酸分子中的碳原子采取sp2杂化，甲酸分子()中的所有原子可能共面。2.掌握五个要点

单键绕轴旋转，饱和碳立体延伸，双键碳平面延伸，三键碳直线延伸，苯环平面延伸。[单键(σ键)可以绕轴旋转，双键(σ键＋π键)或三键(σ键＋π键)不可以绕轴旋转]。一、常见分子的空间结构3.分子空间结构的基本判断(1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。(2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。(3)结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面。(4)结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子不可能全部共面。一、常见分子的空间结构一、常见分子的空间结构1.下列有关物质的空间结构的说法不正确的是（

）A.具有4原子共线的可能含碳碳三键B.具有4原子共面一定含醛基C.具有6原子共面的可能含碳碳双键D.具有12原子共面的可能含苯环B【评价训练】碳碳三键是直线形结构，所以具有4原子共线的可能含碳碳三键，例如乙炔分子，A正确；具有4原子共面不一定含醛基，也可能含有酮羰基，B不正确；具有6原子共面的可能含碳碳双键，例如乙烯分子，C正确；具有12原子共面的可能含苯环，例如苯分子，D正确。一、常见分子的空间结构2.下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是（

）A.甲苯

B.乙烷C.丙炔

D.1,3-丁二烯甲苯中的甲基呈四面体结构，则甲苯中所有原子不可能共平面，A不符合题意；乙烷中两个甲基均呈四面体结构，所有原子不可能共平面，B不符合题意；丙炔中有一个甲基呈四面体结构，所有原子不可能共平面，C不符合题意；碳碳双键是平面结构，因此1,3-丁二烯中两个双键所在的两个面有可能重合，所有原子可能共平面，D符合题意。D【评价训练】1.直线与平面连接直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。如CH2==CH—C≡CH，其空间结构为

，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。二、有机物分子中原子共线、共面的分析2.平面与平面连接如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合。如苯乙烯分子()中共平面原子至少12个，最多16个。二、有机物分子中原子共线、共面的分析3.平面与立体连接如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯

分子中，共面原子至少6个，最多7个。二、有机物分子中原子共线、共面的分析4.直线、平面与立体连接如图所示的大分子中共平面原子至少12个，最多19个。分析时要注意两点：(1)观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等分子结构知识迁移过来即可。(2)苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上，不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子。导学二、有机物分子中原子共线、共面的分析二、有机物分子中原子共线、共面的分析1.下列关于

的说法正确的是（

）A.所有碳原子可能共平面B.除苯环外的碳原子共直线C.最多只有4个碳原子共平面D.最多只有3个碳原子共直线A【评价训练】二、有机物分子中原子共线、共面的分析为了便于说明，对分子中的碳原子编号如下：

。根据乙烯、乙炔和苯的结构知，C1、C2、C3、C4、C5共直线，而C5与其他4个原子成键，具有四面体结构，故C4、C5、C6不共直线。根据乙烯的结构知，C6、C7、C8也不共直线，故最多有5个碳原子共直线，B、D项错误；C5、C6、C7、C8共平面，如图甲所示。图甲二、有机物分子中原子共线、共面的分析C1、C2、C5及苯环也共平面，如图乙所示。图乙通过旋转C5和C6之间的碳碳单键，可使平面α与平面β共面，故所有碳原子可能共平面，A项正确，C项错误。二、有机物分子中原子共线、共面的分析2.某烃的结构简式为

，分子中处于四面体中心位置的碳原子数为a，一定在同一直线上的碳原子数为b，一定在同一平面上的碳原子数为c。则a、b、c分别为（

）A.4、4、7 B.4、3、6C.3、5、4 D.2、6、4B【评价训练】二、有机物分子中原子共线、共面的分析

中，甲基、亚甲基均为四面体结构，则a＝4；与三键直接相连的C原子共线，则b＝3；含有碳碳双键、碳碳三键，且二者直接相连，所以一定在同一平面内的碳原子数为6个，即c＝6。二、有机物分子中原子共线、共面的分析3.1,4-二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是（

）A.该物质属于芳香烃B.该分子中处于同一直线上的原子最多有6个C.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色D.该分子中所有原子可能位于同一平面上B【评价训练】二、有机物分子中原子共线、共面的分析该物质中只有C、H两种元素，且含有苯环，故该物质属于芳香烃，A项正确；分子中含有两个碳碳三