酯和油脂【教学课件】 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章烃的衍生物第四节

羧酸

羧酸衍生物第2课时

酯

油脂学习目标能从酯基的成键方式的角度，了解酯的结构特点和分类，理解酯的化学性质。能结合乙酸乙酯水解反应的原理，能推理出酯类物质水解反应后的产物。羧酸衍生物是羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的生成物，如乙酸分子中羧基上的羟基被乙氧基（—OCH2CH3）取代后生成的乙酸乙酯，被氨基（—NH2）取代后生成的乙酰胺。构成R-C-O=酰基常见的羧酸衍生物R-C-NH2O=酰胺R-C-XO=酰卤R—C—O—O=C—RO=酸酐CH3COOC2H5酯任务一酯的结构和性质羧酸衍生物包括：酯、酰胺、酰卤（羧基上的羟基被卤素取代）、酸酐戊酸戊酯邻氨基苯甲酸甲酯丁酸乙酯乙酸异戊酯酯类化合物广泛存在于自然界中，如低级酯存在于各种水果和花草中，是具有芳香气味的液体。任务一酯的结构和性质1.酯的结构(1)定义羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物，可简写为RCOOR'。(2)官能团酯基—COOR’R(来源于羧酸)和R'(来源于醇)可以相同，也可以不同。R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。COOR′饱和一元羧酸酯的通式：饱和一元羧酸饱和一元醇CnH2n＋1COOHCmH2m＋1OH酯的结构简式CnH2n＋1COOCmH2m＋1CnH2nO2(n≥2)互为同分异构体任务一酯的结构和性质酯：也可以看做是酸跟醇起反应后生成的一类化合物。延伸:酸(如:HNO3,H2SO4,H3PO4)C2H5OH+HO-NO2→C2H5O-NO2+H2OHCl?×-----有机酸或无机含氧酸【拓展延伸】任务一酯的结构和性质羧酸(或无机含氧酸)+醇酯+水乙酸

乙醇乙酸乙酯某酸

某醇某酸某酯（3）酯的命名戊酸戊酯CH3(CH2)3C—O—(CH2)4CH3OCH2O-NO2CHO-NO2CH2O-NO2硝酸丙三醇酯硝酸甘油酯俗称“硝化甘油”任务一酯的结构和性质根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯酸的名称写在前，醇的名称写在后。指两分子乙酸与乙二醇反应生成的酯CH3COOCH2CH3COOCH2COOCH2CH3COOCH2CH3二乙酸乙二酯乙二酸二乙酯指乙二酸与两分子乙醇生成的酯乙酸苯酚酯OCH2CH2OHCOOC2H5COOC2H5COOC2H5−CH2OOC−甲酸乙酯乙二酸二乙酯乙酸苯（酚）酯请说出下列酯类物质的名称？CH3OOCCH3乙酸甲酯丙酸异丙酯CH2OOCCH3CH2OOCCH3二乙酸乙二酯−OOCCH3苯甲酸苯甲酯COOCH3COOCH3乙二酸二甲酯CH3CHOOCCH2CH3CH3学习评价2.酯的性质(1)物理性质任务一酯的结构和性质浮在水面上易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂③难溶于水②密度比水小①低级酯是具有芳香气味的液体。许多酯也是常用的有机溶剂。作溶剂作制备饮料、糖果和糕点的酯类香料用途天那水，又名香蕉水。主要成分：乙酸正丁酯15%乙酸乙酯15%正丁醇10~15%乙醇10%丙酮5~10%苯20%二甲苯20%R不含亲水基、极性较小2.酯的性质(2)化学性质乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯的化学方程式：酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应,生成相应的酸和醇。可逆反应取代反应(水解反应)问题：乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢？影响速率的外界条件：浓度、温度、催化剂、溶液的酸碱性。研究方法——控制变量法任务一酯的结构和性质1mL乙酸乙酯+水70℃1mL乙酸乙酯+稀硫酸70℃1mL乙酸乙酯+NaOH70℃注意：同体积的水、稀硫酸、NaOH(酚酞)！分层，酯层无明显现象实验现象：分层，酯层消失慢酯层消失快（1）探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中的水解速率。任务一酯的结构和性质结论：酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；在强碱的溶液中酯水解趋于完全注意：控制变量25℃50℃1mL乙酸乙酯+2mlNaOH溶液70℃（2）探究乙酸乙酯在不同温度下的水解速率。结论：温度越高，酯水解程度越大(水解反应是吸热反应)问题：不同条件下酯水解速率有差别的原因是什么？任务一酯的结构和性质现象：碱性条件下70oC水浴条件下试管中的酯层更薄2.酯的性质(2)化学性质碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应程度大，是不可逆反应酸性条件下，酯的水解是可逆反应COROHOR′H酸醇COOR′RHOH酯水CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O稀硫酸CH3COONa＋C2H5OHCH3COOC2H5＋NaOH酸性水解：碱性水解：取代反应(水解反应)反应原理：任务一酯的结构和性质酯的水解反应原理酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键CH3COOH浓度不断减小，不断地促进酯的水解，最终趋与完全。R－C－O－R’+H2OO(1)酸性条件下---水解可逆R－C－OH+R’－OHO(2)碱性条件下---水解不可逆，完全水解R－C－O－R’+NaOHOR－C－ONa+R’－OHO任务一酯的结构和性质2.酯的性质无机酸只起_________作用，碱除起_________作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。催化剂催化剂酯基断碳氧单键，加羟基成酸，加H成醇。注意：有机合成中，往往在碱性条件将酯完全水解为羧酸盐，然后再酸化转化为羧酸。稀HCl或稀H2SO4酸化（1）酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；在强碱的溶液中酯水解趋于完全。（2）温度越高，酯水解程度越大。（水解反应是吸热反应）酯的水解规律：思考交流：归纳小结可以，但是盐酸和硝酸加热时易挥发③酯的水解用水浴加热，能否直接加热？②酯的酸性水解用稀硫酸，能否用浓硫酸？

①酯的酸性水解能否用盐酸或硝酸？不能,因为浓硫酸有利于酯化反应不能直接加热，因为酯的沸点一般较低，易挥发任务一酯的结构和性质

酯化反应酯的水解反应反应关系CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化剂的其他作用吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率加热方式酒精灯火焰加热热水浴加热反应类型酯化反应、取代反应水解反应、取代反应酯化反应与酯的水解反应的比较催化剂任务一酯的结构和性质写出在酸存在的条件下的反应方程式CH3OH＋HCOOHHCOOCH3

＋H2O

①稀硫酸△HCOOCH3

＋NaOH

①△CH3OH＋HCOONaCH3COOCH3

＋NaOH

②CH3COOCH3

＋H2O

②稀硫酸△CH3OH＋CH3COOHCH3OH＋CH3COONa△学习评价写出下列酯在酸性和碱性条件下的水解方程式稀硫酸△稀硫酸△

CH2OHCH2OH+CH3COOH2

COOC2H5

COOC2H5

+H2O③

COOH

COOH+

CH3CH2OH222

COOC2H5

COOC2H5

+NaOH③2△

COONa

COONa+

CH3CH2OH2

CH2OOCCH3CH2OOCCH3+H2O④

CH2OOCCH3CH2OOCCH3+NaOH④△2

CH2OHCH2OH+CH3COONa2学习评价问题：某有机化合物的结构简式如图，则1mol该有机化合物消耗NaOH的物质的量最多为多少？试写出反应的化学方程式。4mol＋CH3OH＋2H2O。＋4NaOH→＋2.酯的性质任务一酯的结构和性质水解后生成乙酸和甲醇，只有乙酸和NaOH反应，所以需要1molNaOH水解后生成苯酚和丙酸，所以需要2molNaOH2.1mol下列有机物在NaOH溶液中完全水解，所需NaOH的量是多少？CH3COOCH3OOCCH2CH3②1.一般的酯在碱性条件下水解时，NaOH的量应大于酯的用量的1倍，这样才能使酯水解完全；2.但是酚酯水解时由于产生苯酚,也能与NaOH反应，所以NaOH的用量应大于酯物质的量的2倍，才能使酯水解完全。说明：学习评价【能力提升】有机物与碱反应消耗NaOH的量的判断2．

－X连在烃基上时，1mol该有机物消耗1molNaOH；

－X连在苯环上时，1mol该有机物能消耗2molNaOH。1．

－OH连在烃基上时，不与NaOH发生反应；

－OH连在苯环上时，1mol该有机物消耗1molNaOH。4．

酯基氧连在烃基上时，1mol酯基消耗1molNaOH，

而酯基氧连在苯环上时

，消耗2molNaOH。3．1mol－COOH消耗1molNaOH。任务一酯的结构和性质1.油脂的结构油脂成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。官能团CH2OCHCH2OOROCR′OCR′′OC(1)定义(2)结构R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基可以相同也可以不同，烃基中可能含有碳碳不饱和键硬脂酸(C17H35COOH)软脂酸(C15H31COOH)油酸(C17H33COOH)亚油酸(C17H31COOH)饱和不饱和高级脂肪酸任务二油脂的结构和性质油脂的平均相对分子质量较大，但不是高分子化合物，属于混合物任务二油脂的结构和性质浓硫酸△C17H35COOH＋C17H33COOH＋浓硫酸△33CH2OHCHOHCH2OHCH2OHCHOHCH2OH＋3H2O硬脂酸甘油酯CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35＋3H2O油酸甘油酯CH2OCOC17H33CHOCOC17H33CH2OCOC17H33【思考与讨论】请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学方程式。1.油脂的结构(3)分类据羧基中烃基种类根据常温下的状态油脂液态R1、R2、R3相同R1、R2、R3不同固态油(含较多不饱和脂肪酸成分)脂肪(含较多饱和脂肪酸成分)简单甘油酯混合甘油酯（纯净物）植物油，如山茶油、豆油动物脂肪，如猪油、牛油酯油脂饱和脂肪酸不饱和脂肪酸软脂酸硬脂酸油酸亚油酸C15H31COOHC17H35COOHC17H33COOHC17H31COOH任务二油脂的结构和性质组成油脂的高级脂肪酸种类较多，其中以含16—18个碳原子的高级脂肪酸最为常见：饱和高级脂肪酸：软脂酸（十六酸，棕榈酸）C15H31COOH

硬脂酸（十八酸）

C17H35COOH不饱和高级脂肪酸：油酸（9-十八碳烯酸）C17H33COOH亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）C17H31COOH饱和高级脂肪酸甘油酯在常温常压下呈固态或半固态，称为脂肪；不饱和高级脂肪酸甘油酯在常温常压下呈液态，称为油。【学习任务1】油脂油脂与酯怎么区分呢？酯油脂天然油脂大多数是混合甘油酯，都是混合物，无固定的熔点、沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔、沸点等。酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。五、油脂的结构和分类任务二油脂的结构和性质2.油脂的性质(1)物理性质色味黏度密度溶解性熔沸点纯净的油脂无色、无味，但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味较大，触摸时有明显的油腻感比水小，在0.9~0.95g.cm-3之间难溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点、沸点脂肪（动物油）油（植物油）任务二油脂的结构和性质2.油脂的性质(2)化学性质CH2OCHCH2OOROCR′OCR′′OC高级脂肪酸中又有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生取代反应(水解反应)任务二油脂的结构和性质2.油脂的性质(2)化学性质取代反应(水解反应)a.硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应b.硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解反应

肥皂有效成分高级脂肪酸钠任务二油脂的结构和性质油脂在碱性溶液中的水解反应又称为______反应，其它酯类在碱性条件下水解一般不能称为皂化反应。工业上常用来制取肥皂皂化油脂+3水3高级脂肪酸+甘油稀硫酸△制肥皂的简单流程：加入食盐的目的是发生盐析，可降低高级脂肪酸钠的溶解度，发生聚沉，使其分层析出。任务二油脂的结构和性质为什么可以用Na2CO3溶液洗涤餐具上的油污?且热的溶液洗涤效果更好?(1)Na2CO3溶液水解显碱性，而碱性条件下油脂水解更彻底，生成可溶性高级脂肪酸钠和甘油。(2)温度越高，Na2CO3的水解程度越大，溶液碱性越强，温度越高，油污的水解速率越大，去油污效果越好。(蒸馏)(压滤、干燥成型)(+酒精)(1)酒精的作用：(2)皂化反应完成的判断：溶解油脂，使反应充分溶液完全互溶不分层2.油脂的性质(2)化学性质加成反应(油脂的氢化或硬化）油脂的氢化(油脂的硬化)：由液态的油转变为半固态的脂肪的过程。人造脂肪(硬化油)含碳碳双键的油，除加H2外，还可发生如下反应:a.使Br2的CCl4溶液褪色b.使KMnO4(H+)溶液褪色c.久露空气中，被O2氧化变味(哈喇味)任务二油脂的结构和性质催化加氢提高饱和度

硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂、人造奶油的原料。

油酸和亚油酸

油酸和亚油酸在人体新陈代谢中起着重要的作用，需要通过日常饮食从食用油中摄取。由天然油脂得到的油酸和亚油酸一般具有如下图所示的顺式结构。油脂经过氢化得到的人造脂肪中会含有反式脂肪酸。有研究认为反式脂肪酸是引发动脉硬化和冠心病的危险因素之一。任务二油脂的结构和性质脂肪、油、矿物油三者，如何区分呢？物质油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃(石油及其分馏产品)含饱和烃基多含不饱和烃基多性质固态或半固态液态液态具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质具有烃的性质，不能水解鉴别加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变

，不再分层加含酚酞的NaOH溶液，加热，_______用途营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油燃料、化工原料浅无变化八、油脂与矿物油的区分任务二油脂的结构和性质Claisen酯缩合反应含有α-活泼氢的酯在醇钠等碱性缩合剂作用下发生缩合作用，失去一分子醇得到β-酮酸酯。酯分子中的α-氢由于受羰基影响极为活泼，在强碱(如醇钠、金属钠等)的催化下可与另一分子酯发生缩合反应，失去一分子醇，得到β-酮基酯，称为Claisen酯缩合反应。酯缩合反应相当于一分子酯的α-氢被另一分子酯的酰基所取代。凡含有α-氢的酯都有类似的反应。九、拓展反应任务二油脂的结构和性质油脂对人体的作用提供热能油脂溶解维生素增加饱腹感保护内脏器官提供人体必需脂肪酸储备热能细胞膜、神经和脑组织的成分油脂具有保持体温和保护内脏器官的作用。油脂能促进脂溶性维生素的吸收。特殊条件下，油脂可通过氧化提供能量，是热量最高的营养物质。油脂不但是人类重要的营养物质和食物之一，也是一种重要的工业原料，生产高级脂肪酸和甘油，制肥皂等。1克油脂在完全氧化时释放的能量大约为39.9kJ，是等质量糖类或蛋