有机合成的主要任务【教学课件】 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章

烃的衍生物第五节

有机合成3.5.1有机合成的主要任务

核心素养目标科学态度与社会责任：认识有机合成对人类健康、材料科学的推动作用，理解绿色合成理念的重要性，树立“可持续合成、造福人类”的责任意识。证据推理与模型认知：基于典型反应，推理碳骨架构建的规律；构建“有机合成路线设计”的认知模型，理解官能团保护的必要性与策略。宏观辨识与微观探析：从有机合成的“碳骨架构建”与“官能团转化”核心任务，辨识碳链增长/缩短、官能团引入/保护的微观本质；理解反应类型与结构变化的关联，明确“原料结构→反应设计→目标分子”的转化逻辑。教学重难点重点有机合成的核心任务（碳骨架构建、官能团引入与转化）；常见碳骨架构建反应（如羟醛缩合、Diels-Alder反应）；官能团保护的策略与应用。难点逆合成分析法的应用；多步合成路线的设计与优化；官能团保护与脱保护的时机判断。课前导入从自然界提取的有机物已无法满足人类需求，19世纪尿素的人工合成开启了有机合成的新时代。如何从简单原料出发，通过碳骨架构建与官能团转化，合成具有特定结构的药物、材料？为何在合成过程中需要对部分官能团进行保护？让我们从有机合成的核心任务入手，探究碳链构建与官能团转化的规律，解锁“原料→反应设计→目标分子”的研究逻辑，体会其对现代化学与人类社会的核心价值。PART01构建碳骨架构建碳骨架碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。碳链增长当原料分子中的碳原子数少于目标分子中的碳原子数时，可以通过引入含碳原子的官能团等方式使碳链增长。例如，炔烃和醛中的不饱和键与HCN发生加成反应生成含有氰基（—CN）的物质，再经水解生成羧酸，或经催化加氢还原生成胺。这样，在将羧基、氨基等官能团引入碳链的同时，产物较原料分子增加了一个碳原子。碳链增长①炔烃、醛、酮与HCN的加成反应碳链增长②卤代烃与NaCN的加成反应

③卤代烃与炔钠的加成反应碳链增长④羟醛缩合反应醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α-H）受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α,β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应，是一种常用的增长碳链的方法。例如：碳链缩短碳链缩短的反应羧酸、羧酸盐的脱羧反应不饱和烃（烯烃、炔烃、苯的同系物）的氧化反应酯、蛋白质、糖类的水解反应石油的裂解或裂化由反应物性质选择适宜试剂碳链缩短①羧酸或羧酸盐的脱羧反应碳链缩短②不饱和烃（烯烃、炔烃、苯的同系物）的氧化反应成环反应①共轭二烯烃成环共轭二烯烃（含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3-丁二烯）与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反应，得到环加成产物，构建了环状碳骨架。例如：成环反应②形成环酯或环醚开环反应①环酯水解开环②环烯烃氧化开环PART02官能团的引入有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。官能团的引入引入碳碳双键醇的消去反应卤代烃的消去反应炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质的不完全加成反应引入碳卤键烯烃、炔烃同一卤素单质或卤化氢的加成反应烷烃、芳香烃的取代反应引入碳卤键烯烃、羧酸中α—H的取代反应醇与氢卤酸的取代反应苯酚与过量浓溴水的取代反应引入羟基烯烃与水的加成反应醛、酮的还原反应引入羟基卤代烃、酯的水解反应羧酸在一定条件下被还原醇的催化氧化某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化引入羰基引入羰基醛的氧化反应某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化引入羰基醇的氧化反应腈的水解反应酯、酰胺的水解反应常见官能团之间的相互转化利用官能团的衍生关系进行转化

碳碳双键碳卤键（—C—X）醇羟基（—OH）醛基（—CHO）羧基（—COOH)酯基(—COOR)加成加成消去丨丨加成消去水解取代氧化还原氧化酯化水解酯化水解常见官能团之间的相互转化通过某种途径增加官能团的个数通过不同的反应改变官能团的位置官能团的保护含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。例如，有机合成中的某些反应可能会使羟基受到影响，需要对羟基进行保护。此时，可以先将羟基转化为醚键，使醇转化为在一般反应条件下比较稳定的醚。相关合成反应结束后，再在一定条件下脱除起保护作用的基团（保护基），恢复羟基。PART03课堂小结PART04课堂练习1.可在有机物中引入羟基的反应类型有(

)①取代②加成③消去④酯化⑤氧化⑥还原A.①②⑥ B.①②⑤⑥

C.①④⑤⑥ D.①②③⑥B2.是一种有机烯醚,可由链烃X通过下列路线制得,下列说