酚【教学课件】 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章烃的衍生物

第二节醇酚第2课时酚学习任务目标1．通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。

2．通过学习苯酚的性质，了解苯酚及酚类的毒性及其对环境的危害，学会合理应用酚类物质。问题式预习01一、酚类羟基苯环—OH二、苯酚1．分子组成与结构石炭酸2．物理性质3．化学性质(1)弱酸性——苯环影响羟基①与Na反应

③苯酚钠与盐酸反应(2)取代反应——羟基影响苯环苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为_____________________________。现象：产生________。原理：羟基对苯环的影响，使苯环上羟基______位氢原子更活泼，易被取代。应用：用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应：酚类物质遇含Fe3+的溶液显紫色，可用于酚类物质的检验。白色沉淀邻、对4．用途制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。5．危害含酚类物质的废水对生物体具有毒害作用，排放前必须经过处理。任务型课堂02任务一苯酚分子中苯环与羟基的相互影响任务二酚与苯环类物质的全面辨析任务一苯酚分子中苯环与羟基的相互影响[探究活动]己烷雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等，其结构简式如图所示。己烷雌酚活动1

1mol己烷雌酚与足量的金属钠反应，得到多少氢气？若与足量的NaHCO3溶液混合，得到多少CO2?提示：1mol氢气；不产生CO2。活动2

1mol己烷雌酚与足量的饱和溴水混合，最多消耗多少Br2？该性质与基团相互影响是否有关？提示：4mol。是羟基对苯环的影响。活动3

己烷雌酚的什么性质可以说明苯环对羟基产生了影响？提示：其溶液显弱酸性，可以与NaOH溶液反应。[评价活动]1．下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是(

)B

解析：羟基影响苯环的结果是使苯环上的氢原子的活泼性增强,更易发生取代反应。苯环与H2的加成反应是苯本来就有的性质,不能说明羟基对苯环有影响。2．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是(

)A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应需要FeBr3作催化剂B

解析：A项，甲苯中苯环对—CH3的影响，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色；B项，乙烯能与溴水发生加成反应，是因为乙烯含碳碳双键，而乙烷不含碳碳双键，是官能团不同造成的差别；C项，苯环对羟基产生影响，使羟基中的氢原子更易电离，表现出弱酸性；D项，苯酚中羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代。3．将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如下图所示方法和操作：(1)写出溶液①和气体⑤的分子式：________________、__________________。(2)写出分离方法②和③的名称：_________________、___________________。(3)混合物加入溶液①，反应的化学方程式为_____________________________。(4)下层液体④通入气体⑤，反应的化学方程式为_________________________________________________________________。(5)分离出的苯酚在液体________(填序号)中。解析：分析组成混合物的各物质性质的差异，其中苯酚显酸性，能与NaOH溶液反应，而苯、甲苯互溶但沸点差别较大，用蒸馏的方法可以分开；在苯酚钠溶液中通入CO2，可以将苯酚复原，苯酚在下层。答案：(1)NaOH

CO2(2)分液蒸馏(3)

＋NaOH―→

＋H2O(4)

+NaHCO3(5)⑦(1)在苯酚分子中，苯环影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电离方程式为

。在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应。(2)苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯环上的氢原子,使邻、对位上的氢原子更活泼,比苯更容易被其他原子或原子团取代。以苯和苯酚发生溴代反应为例:有机物苯苯酚反应物液溴、苯浓溴水、苯酚反应条件催化剂不需催化剂被取代的氢原子数1个3个反应速率慢快任务二酚与苯环类物质的全面辨析[探究活动]材料1中国是银杏的故乡，银杏叶提取物有“捍卫心脏，保护大脑”之功效，从其中可以提取出槲皮素，其结构简式如图所示。材料2林则徐是中国近代史上的一位民族英雄，他的一生中，最著名的历史功绩是虎门销烟。他采用生石灰销毁鸦片。鸦片的主要成分——吗啡，其结构简式如图所示。活动1槲皮素的分子式是什么？1mol槲皮素能和几摩尔的溴单质反应？提示：分子式为C15H10O7。1mol槲皮素能和6mol溴单质反应。活动2槲皮素中羟基的性质是否相同？提示：不同。与苯环相连的羟基属于酚羟基，与苯酚性质相似，具有弱酸性，能与溴水发生取代反应，能发生显色反应；另一个为醇羟基，与乙醇的性质相似。活动3用生石灰销毁鸦片时吗啡表现什么性质？从结构上分析吗啡能否与金属钠发生反应？提示：与CaO反应，表现弱酸性。酚羟基具有弱酸性，能与金属钠反应，且醇羟基也能与金属钠反应。活动4

1mol吗啡分子能与多少NaOH反应？提示：1mol，只有酚羟基能与NaOH反应。12341.莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是(

)A．不能与溴水反应

B．可用作抗氧化剂C．有特征红外吸收峰

D．能与Fe3+发生显色反应1234A

解析：苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生取代反应，A错误；该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；该物质红外光谱能看到有O—H等，有特征红外吸收峰，C正确；该物质含有酚羟基，能与Fe3+发生显色反应，D正确。12342．某种兴奋剂的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法正确的是(

)A．与FeCl3溶液作用显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物B．滴入KMnO4(H＋)溶液，观察到紫色褪去，能证明结构中存在碳碳双键C．1mol该物质与H2反应时最多消耗H2的物质的量为6molD．该分子中的所有碳原子有可能共平面1234D

解析：该物质不是苯酚的同系物，A错误；酚羟基也能使KMnO4(H＋)褪色，不能证明该物质结构中一定存在碳碳双键，B错误；1mol该物质与H2加成时，消耗H27mol，C错误。12343．有以下物质，根据要求回答问题。(1)能与氢氧化钠溶液、溴水都反应的是________(填序号，下同)；能与钠反应的是________。(2)能发生消去反应的是________；能发生催化氧化反应生成醛或酮的是________。1234(3)写出②和浓溴水的反应、④的消去反应。②______________________________________________________；④_______________________________________________________。(4)如何区别①②？__________________________________________________________________________________________________。1234解析：(1)②③属于酚类,能与氢氧化钠溶液、溴水反应;能与钠反应的是①②③④。(2)④中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,能发生消去反应;①④中与羟基相连的碳原子上有氢原子能发生催化氧化反应。(3)②可与溴单质以物质的量比1∶2发生取代反应;④发生消去反应得到环己烯。(4)可利用酚类物质与氯化铁作用显色区别①②。1234答案：(1)②③