酚+高二化学人教版选择性必修3

第三章烃的衍生物第二节醇酚第二课时酚生活中的酚类物质芝麻酚茶多酚丁香酚吗啡生活中的酚类物质酚酞苯酚乙酰氨基酚

OH任务1酚的概念与结构1、概念：羟基与苯环直接相连形成的化合物称为酚。2、官能团：(酚)羟基—OHOH苯酚（最简单的酚）对甲苯酚CH3OHα-萘酚OH任务1酚的概念与结构3、苯酚的结构分子式：结构简式：C6H6O空间填充模型：球棍模型：或任务2苯酚的物理性质颜色状态气味熔点毒性溶解性无色晶体特殊气味43℃有毒室温下苯酚在水中的溶解度是9.2g，易溶于65℃以上热水，易溶于酒精等有机溶剂。(常用乙醇洗去试管壁上附着的苯酚)任务2苯酚的物理性质颜色状态气味熔点毒性溶解性无色晶体特殊气味43℃有毒室温下苯酚在水中的溶解度是9.2g，易溶于65℃以上热水，易溶于酒精等有机溶剂。(常用乙醇洗去试管壁上附着的苯酚)①纯净的苯酚是无色晶体，放置时间较长会被空气中的O2氧化而呈粉红色，所以保存时要密封。②苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。生活中的化学切开的苹果、削了皮的土豆、香蕉放置一段时间后会变棕色，这种现象在化学上被称作“酶促褐变”。大鹿化学工作室制作大鹿化学工作室制作生活中的化学植物组织中天然存在一些酚类物质，它们在完整的细胞中作为呼吸传递物质。当被果蔬被碰伤、切割、去皮等操作后，细胞被破坏，邻苯二酚等酚类物质会在氧气条件下，与多酚氧化酶(PPO)反应生成醌类物质，大量的醌类物质再进一步氧化聚合，就形成了褐色色素沉着。OHOH多酚氧化酶(PPO)O2OO邻苯二酚1，2苯醌氧化聚合大鹿化学工作室制作大鹿化学工作室制作任务2苯酚的化学性质思考：分析苯酚的结构，结合C2H5OH

和的性质，请预测苯酚可能具有什么化学性质？苯酚苯基团之间相互影响醇？OH氧化、置换、消去、取代氧化、取代、加成苯环羟基任务2苯酚的化学性质1、氧化反应对苯醌（粉红色）O2苯酚具有还原性。还可与强氧化剂，如酸性高锰酸钾溶液反应。使酸性KMnO4溶液褪色被氧化苯酚（1）可燃性（2）（3）C6H6O+7O26CO2+3H2O点燃苯酚比乙醇更易被氧化。这是因为受到苯环的影响，苯环活化了酚羟基，使其更易被氧化。任务2苯酚的化学性质【实验3-4】向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管01向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管02再向试管中加入稀盐酸03任务2苯酚的化学性质【实验3-4】任务2苯酚的化学性质【实验3-4】实验现象得到浑浊液体液体变澄清液体重新变浑浊＋蒸馏水＋蒸馏水＋NaOH＋稀盐酸任务2苯酚的化学性质【实验3-4】反应原理苯酚钠易溶于水，溶液呈碱性。苯酚酸性比盐酸弱＋H2OOHONa+NaOH苯酚钠＋NaClOH

ONa+HCl医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。(原理：强酸与弱酸盐反应制弱酸)苯酚具有酸性任务2苯酚的化学性质2、弱酸性OHO－+H+苯酚俗称石炭酸，具有弱酸性。但苯酚酸性非常弱，其水溶液不能使指示剂变色。思考1：乙醇和苯酚分子结构中都有羟基，乙醇分子可以电离出氢离子显酸性吗？为什么两者性质存在区别？由于苯酚中羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。苯环对羟基的影响，使得O-H的极性变强，氢原子容易电离使苯酚具有弱酸性。任务2苯酚的化学性质2、弱酸性OHO－+H+思考2：碳酸也是常见的弱酸，如何比较碳酸和苯酚的酸性强弱？K(C6H5OH)=1.28×10-10K2(HCO3-)=5.6×10-111、定量分析——比较电离平衡常数K1(H2CO3)=4.3×10-7酸性：H2CO3>C6H5OH>HCO3-任务2苯酚的化学性质2、弱酸性OHO－+H+思考2：碳酸也是常见的弱酸，如何比较碳酸和苯酚的酸性强弱？2、定性分析——通过实验证明酸性：H2CO3>C6H5OH>HCO3-实验设计思路：较强酸制较弱酸＋NaHCO3ONaOH+CO2+H2O现象：溶液变浑浊结论：碳酸酸性强于苯酚任务2苯酚的化学性质2、弱酸性OHO－+H+思考2：碳酸也是常见的弱酸，如何比较碳酸和苯酚的酸性强弱？2、定性分析——通过实验证明酸性：H2CO3>C6H5OH>HCO3-实验设计思路：较强酸制较弱酸＋NaHCO3OHONa+Na2CO3现象：固体溶解，无气体放出。结论：苯酚酸性强于HCO3-任务2苯酚的化学性质2、弱酸性OHO－+H+代表物是否具有酸性与钠反应与NaOH与Na2CO3与NaHCO3乙醇苯酚乙酸√√√√√√√√√√醇、酚、羧酸性质对比思考3：乙酸、苯酚是常见有机弱酸，而乙醇与苯酚都具有羟基，三者的性质有哪些异同之处？对点训练①

,②

,③

,④

,⑤

。答案:①NaHCO3②Na2CO3(或NaOH)③Na④HCl⑤CO2(或H2CO3)1、为实现以下各步的转化,请在横线上写出每步反应中所加试剂对点训练ONa2、如何分离苯和苯酚的混合溶液(已知直接蒸馏分离的分离效率较低)？混合液NaOH溶液分液苯足量CO2分液NaHCO3溶液任务2苯酚的化学性质那么—OH对苯环的性质有无影响?在苯酚分子中，苯环影响了羟基的活性，使得—OH上的H更活泼，体现为苯酚具有弱酸性。【实验3-5】向试管中加入0.1g苯酚和3mL水，振荡，得到苯酚溶液，再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。任务2苯酚的化学性质任务2苯酚的化学性质(1)实验现象：生成白色沉淀(2)反应原理：注意：由于此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。2,4,6—三溴苯酚取代反应【发现】在苯酚分子中，羟基影响了苯环，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼，较易被取代。3、取代反应难溶于水，易溶于有机溶剂。任务2苯酚的化学性质3、取代反应苯、甲苯、苯酚溴代（取代）反应比较苯甲苯苯酚Br2的状态反应条件取代位置液溴液溴溴蒸气饱和溴水FeBr3催化下FeBr3催化下光照无BrOHBrBrBr苯环上酚羟基的邻、对位(三元取代)苯环上(一元取代)苯环上甲基的邻、对位甲基上任务2苯酚的化学性质3、取代反应2,4,6－三溴苯酚（1）溴代反应：（2）硝化反应：难溶于水，易溶于有机溶剂。任务2苯酚的化学性质4、加成反应【实验3-6】向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象。5、显色反应任务2苯酚的化学性质任务2苯酚的化学性质5、显色反应溶液显紫色反应原理：6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+紫色配合物酚类物质一般都可以与FeCl3作用显紫色。任务2苯酚的化学性质5、显色反应可利用这一反应来检验苯酚的存在，也可用于检验Fe3+6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-(显紫色离子)+6H+任务2苯酚的化学性质6、缩聚反应定义：单体间互相反应生成高分子化合物，同时还生成小分子（如水、氨等分子）的反应。+nH2O+HCHOnn催化剂OH—CH2—n酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，被广泛用来生产电闸、电灯开关、电话机等电器用品。酚醛树脂任务3苯酚的用途与危害合成纤维染料含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。医药方面防腐剂消毒剂酚醛树脂合成香料农药芳香族化合物性质对比类别苯甲苯苯酚氧化反应取代反应溴的状态液溴液溴饱和溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物

甲苯的邻、对两种一溴代物

加成反应不能被酸性KMnO4溶液氧化甲基可以被酸性KMnO4溶液氧化为羧基常温下在空气中部分被O2氧化，呈粉红色均有苯环结构，可与H2在一定条件下发生加成反应课堂训练1．观察下列有机化合物的结构特点，其中属于酚的是A．B．C．D．C课堂训练2、阿莫西林是一种高效的