醛+酮高二下学期化学人教版选择性必修3

第二课时醛类酮类第三节醛酮知识回顾羰基（

C

）是一个碳原子和一个氧原子以双键相连形成的一种原子团，如果羰基的碳原子连着一个氢原子便形成了醛基（）OOCH1、醛的定义：醛是由烃基（或氢原子）与醛基相连而构成的化合物。简写为R-CHO。2、官能团：醛基—CHOOHC—或OCH3、饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)Ω=1任务1常见的醛类1、甲醛——最简单的醛(1)甲醛俗称“蚁醛”，分子式为CH2O(2)结构简式：HCHO球棍模型(3)结构式：HCOH醛基醛基特点：分子中有两个醛基C原子采取sp2杂化，甲醛是平面形分子。(4)物理性质：甲醛是一种无色、有强烈刺激性气味的气体(含氧衍生物中唯一常温下呈气体的物质)，易溶于水。空间填充模型任务1常见的醛类1、甲醛——最简单的醛(5)化学性质①加成反应HCHOCH3OH催化剂+H2COHH+H—CNCOHH2CN②氧化反应HCOH[O]HCOOH[O]HOCOOHH2CO3HCOOH甲醛分子中相当于有2个—CHO，均可被氧化。催化剂任务1常见的醛类1、甲醛——最简单的醛(5)化学性质②氧化反应甲醛分子中相当于有2个—CHO，均可被氧化。当甲醛与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2作用时，存在如下定量关系：1molHCHO～

molAg1molHCHO～

molCu(OH)2～

molCu2O424HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH

(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2OHCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O水浴加热∆任务1常见的醛类1、甲醛——最简单的醛(6)应用①甲醛是一种重要的化工原料，常用于制药（农药、消毒剂），香料，染料；制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等。②质量分数为35％～40％的甲醛水溶液又称福尔马林，具有防腐和杀菌能力，常作防腐杀菌剂（消毒、浸制标本）。+nH2O+HCHOnn催化剂OH—CH2—n酚醛树脂苯酚与甲醛发生缩聚反应：任务1常见的醛类1、甲醛——最简单的醛(7)危害现代科学研究表明，甲醛对人体健康有很大危害。当室内空气中甲醛含量为0.1mg·m-3时就会有异味并引起人的不适感；食用含有甲醛的食品，也会使人中毒。甲醛为什么有毒？它在人体内发生了什么变化？醛、酮能与氨的衍生物发生加成反应，反应的产物还会发生分子内脱水反应。从总的结果来看这类反应相当于在醛、酮和氨的衍生物的分子之间脱掉了水分子。人体中重要的生物大分子如核酸、蛋白质均含有氨基(-NH2)，当甲醛进入人体后，其分子中的羰基会与这些氨基发生类似醛与氨的衍生物的反应，使得核酸或蛋白质大分子的结构发生改变；轻者导致人体出现病变，重者可造成一些重要基因突变而导致癌症发生。任务1常见的醛类2、苯甲醛——最简单的芳香醛(1)苯甲醛俗称“苦杏仁油”，分子式为C7H6O(2)结构简式：CHOΩ＝5(3)物理性质：是一种有苦杏仁气味的无色液体。(4)用途：是制造染料、香料及药物的重要原料。任务1常见的醛类思考与讨论：(1)由苯甲醛如何得到苯甲醇或苯甲酸？CHOCOOHCH2OH氧化催化加氢还原知识拓展：无α-氢原子的醛与强碱共热时，能发生有机歧化反应生成等量的酸和醇。OH2NaOHCOONaCH2OH∆COOHH+酸化任务1常见的醛类—CHO2+O2→2—COOH提示：苯甲醛中醛基受到苯环的影响，导致C一H键极性增强，易被空气中的O2氧化为羧基。实验室如何保存苯甲醛试剂？密封，与氧化剂分开存放思考与讨论：(2)苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现苯甲酸的结晶，这是为什么？任务1常见的醛类3、肉桂醛(1)桂皮中含有的肉桂醛（

）是一种食用香料，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。(2)工业上可通过苯甲醛与乙醛反应进行制备：—CHO+CH3CHONaOH溶液

△—CH＝CH-CHO+H2O—CH=CH—CHO上述反应主要经历了加成和消去2个过程，请尝试写出2步的化学方程式。-C-H=O+CH3CHONaOH溶液

△-CH-CH2CHO|OH-CH-CH2CHO|OH△-CH＝CH-CHO+H2O①②拓展延伸+CH3-CHOR-CH-CH2-CHOOHR-C-HO稀OH-

Δ-H2OR-CH=CHCHO提示：醛、酮α-C原子上的H原子(α-H)受到羰基的影响变得比较活泼，因此α-C上的C-H键易断裂。稀OH-

R-CH-CH2-CHOOHΔ-H2OR-CH=CHCHO实质:碳氧双键的加成反应实质:醇的消去反应羟醛缩合反应要求至少有一种醛含有α-H！可用来成倍增长碳链。1、羟醛缩合反应+H—CH2-CHOR-C-HOδ+δ-δ＋δ－拓展延伸2、α—H的取代反应上述反应可引入卤素原子，进而引入羟基或碳碳双键，可实现多种官能团的转化。R−CH2−CHO＋Br2催化剂R−CH−CHO＋HBrBr提示：由于醛类物质α-C原子上的H原子(α-H)受到羰基的影响，变得比较活泼，因此α-C上的C-H键易断裂。如：取代(水解)反应消去反应对点训练CH3CHO+H-CH2CHOCH3CHCH2CHOOH1、请写出乙醛自身发生羟醛缩合反应的化学方程式Δ-H2O稀OH-

CH3CH=CHCHO2、根据上述信息，尝试写出以乙炔为原料合成1-丁醇的流程。CH≡CHCH3CH2CH2CH2OH→CH3CH=CHCHO→→CH3CHO→CH3CHCH2CHOOHH2任务2酮的组成与结构当R1和R2均为饱和链烷基时1、定义：羰基与两个烃基相连的化合物叫做酮。官能团CH3COCH3丙酮(最简单的酮)R1COR2CO(酮羰基)3-羟基丁酮CH3CH3OHOCH3CH3OO丁二酮饱和一元酮通式：CnH2nO(n≥3)2、结构可表示为：提示：C原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。3、常见的酮：任务2酮的组成与结构【例1】下列属于醛的有___________，属于酮的有______________A.CH3CHOB.HCHOC.CH3COCH3CH3COCH3D.E.CH3CH2CH2CH2CH2CHOF.CH2COCHCH3CH3CH3OHG.ABEGCDF任务3丙酮的结构与性质(2)常温下丙酮是无色透明、有特殊气味的液体，沸点56.2℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。1、物理性质思考1：丙酮为什么能与水、乙醇互溶？(1)丙酮

是最简单的酮类化合物CH3COCH3CH3COCH3HOH丙酮羰基上的氧与水分子中的氢形成氢键，增加了丙酮在水中的溶解度。任务3丙酮的结构与性质1、物理性质醇分子间存在氢键，而酮分子间不能形成氢键，故其沸点低于相应的醇。思考2：观察下列物质的沸点，思考丙酮的沸点比正丙醇低的原因?CH3CH2CH2OHCH3COCH3丙酮56.2℃正丙醇97.4℃任务3丙酮的结构与性质2、丙酮的结构结构式分子式CH3COCH3C3H6O结构简式CH3COCH3空间填充模型

球棍模型CO(酮羰基)官能团任务3丙酮的结构与性质3、丙酮的化学性质(1)丙酮不能被银氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。但绝大多数酮可以与氧气在点燃条件下被完全氧化。与银氨这样的弱氧化剂反应需要断裂与C=O相连的C-H，但酮中只有与C=O相连的C-C键，C-C相对于前者来说要稳定得多，故无法被这样的弱氧化剂氧化。COCCCOH从结构上分析，乙醛能和银氨反应而丙酮不能的原因？极性共价键易断裂非极性共价键不易断裂任务3丙酮的结构与性质3、丙酮的化学性质(2)因碳氧双键不饱和，故丙酮能发生加成反应。CO酮能与H2、HCN、NH3、甲醇等在一定条件下发生加成反应。①与H2加成CH3—C—CH3=OCH3—CH—CH3—OH+H2催化剂∆（酮的还原反应）②与HCN加成CH3—C—CH3=O+H—CNCOHCH3CNCH3应用：增长碳链δ＋δ－δ＋δ－任务3丙酮的结构与性质3、丙酮的化学性质(2)因碳氧双键不饱和，故丙酮能发生加成反应。CO酮能与H2、HCN、NH3、甲醇等在一定条件下发生加成反应。③与NH3加成：CH3—C—CH3=O+H—NH2COHCH3NH2CH3δ＋δ－δ＋δ－④与CH3OH加成：CH3—C—CH3=O+H—OCH3COHCH3OCH3CH3δ＋δ－δ＋δ－任务3丙酮的结构与性质4、醛和酮的区别与联系醛酮官能团

醛基：—CHO酮羰基：官能团位置碳链末端(最简单的醛是甲醛)碳链中间(最简单的酮是丙酮)结构通式RCHO(R为烃基或氢原子)RCOR′

(R、R′均为烃基)化学性质加成反应均可与H2、HCN等物质发生加成反应氧化反应能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化联系碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体任务4酮的用途可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂01直接压缩乙炔压力需要很高才能使乙炔液化，而在丙酮作溶剂时，乙炔在很低的压力下就可以在钢瓶中存贮，因此我们常见的乙炔也叫溶解乙炔任务4酮的用途用于生产有机玻璃02有机玻璃是甲基丙烯酸甲酯通过加聚反应制得的，丙酮是制备有机玻璃单体的原料。任务4酮的用途用于生产农药、药物、涂料等03课堂训练1.判断正误。(1)丙酮与丙醛互为同分异构体，均能发生银镜反应。 (

)(2)乙醛的沸点低于丙醛。 (

)(3)苯甲醛不能与新制的Cu(OH)2浊液反应。 (

)(4)乙醇通过还原反应可转化为乙醛。 (

)(5)甲醛可用作食品防腐剂。