(完整版)芳香族化合物与芳香烃

第七节苯芳香烃一、芳香族化合物和芳香烃1、芳香族化合物：分子中含一个或多个苯环的化合物注意：是否含苯环是判断依据“芳香”二字是沿用的2、芳香烃：含苯环的C、H化合物。可见苯环是此类化合物中最简单的二、苯1、组成：已知苯分子含C为92.3%，含H为7.7%，其蒸气对空气的相对密度为2.69，求其分子式。（1）M=2.69×29=78（2）C=78×92.3%÷12=6H=78×7.7%÷1=6

分子式为C6H6问：6个碳和6个氢怎么结合呢？最简式:CH1825年，法拉第分子式:C6H61833年米希尔里希2、结构（1）结构式1865凯库勒CCCCCCHHHHHHCCCCCCHHHHHH（2）结构简式如何用实验的方法证明凯库勒结构式是否正确？加入溴水苯（）上层变橙红色，萃取（）酸性KMnO4溶液苯紫色不褪去可见：苯不存在烯烃中的C=C（3）苯的真实结构P103（4）空间结构：平面正六边型C-C、C=C和苯中碳碳键的比较键键长m键能键角

C-CC=C苯中CC键1.54×10-101.33×10-101.40×10-10348kJ·mol-1

615

在单双键之间109028`1200

1200以上数据充分说明苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，但凯库勒结构仍然沿用。球棍模型结构简式结构式:1931年，鲍林比例模型3、苯的性质(1)物理性质

P102（出示实物）（）加入水苯分层，苯在上证明苯不溶于水且比水轻(2)化学性质(由凯库勒结构联想)①取代反应（比烷烃容易）a.卤代

[实验4-14]

药品：苯、液溴和铁屑装置：P104问题：1、导管为什么这么长？2、导管口的白雾是什么？3、导管口为什么在液面上？1、兼起冷凝回流，防止苯和溴挥发2、HBr酸雾3、防止倒吸现象：

a.导管口出现白雾b.锥型瓶中液体滴入AgNO3溶液后有浅黄色沉淀c.烧瓶中的液体倒入冷水中，在水的底部有褐色不溶于水的油状液体。4、褐色不溶于水的油状液体是溴苯中溶解了溴，可加入NaOH溶液除去。原理：-H+Br-Br催化剂-Br+HBr溴苯注意：1、苯与卤素反应比甲烷容易2、苯和液溴反应而不是溴水3、也能与Cl2等其它卤素反应-H+Cl-Cl催化剂-Cl+HCl氯苯原理：-H+HO-NO2浓H2SO4500C~600C-NO2+H2O注意：1、此反应称硝化反应，属于取代反应。-NO2与NO2、NO2-的区别2、浓硫酸起催化和吸水作用3、硝基苯的性质和用途b.硝化反应[实验4-14]药品：浓硝酸、浓硫酸冷却后加苯装置：水浴加热（500C~600C）现象：苦杏仁味淡黄色油状液体生成硝基苯原理：-H+HO-SO3H浓H2SO4700C~800C-SO3H+H2O苯磺酸注意：1、此反应称磺化反应，也属于取代反应。-SO3H称磺酸基2、浓硫酸是反应物3、苯磺酸显强酸性c.磺化反应[实验4-14]药品：浓硫酸和苯装置：水浴加热（700C~800C）②苯的加成反应（比烯烃困难）+3H2Ni180C~2500C环己烷③苯在空气中燃烧（补充实验）现象：易燃，燃烧时发生明亮并带有浓烟的火焰（与乙炔燃烧相似，为什么？）原理：2C6H6+15O2→12CO2+6H2O4、用途P107

原料和有机溶剂5、工业制法：从煤焦油分馏或石油催化重整三、苯的同系物1、概念：含苯环与苯相差若干个CH2的烃例：C7H8C8H10C9H12

有通式吗？2、通式：CnH2n-6(n≥6)3、通性：（1）物理性质：观察甲苯和二甲苯与苯相似（无色、特殊气味比水轻不溶水液体）（2）化学性质①似苯取代CH3-+3HNO3浓H2SO4500C~600C-NO2+3H2OCH3-NO2NO2加成2,4,6-三硝基甲苯（T.N.T）+3H2Ni△甲基环己烷CH3-CH3-燃烧CnH2n-6+(3n-3)/2O2→nCO2+(n-3)H2O②支链氧化苯的同系物能使KMnO4溶液褪色，不能使溴水褪色。区别苯和烯烃CH3-酸性KMnO4溶液-COOH苯甲酸R-酸性KMnO4溶液-COOHR-酸性KMnO4溶液-COOHHOOC-对苯二甲酸-R4、同分异构体（1）支链位置异构-CH3CH3-CH3CH3-CH3-CH3（2）支链碳链异构邻二甲苯间二甲苯对二甲苯-CH2CH3乙苯练习：写出C9H12的同分异构体CH3-C2H5-C2H5CH3--CH2CH2CH3-CH(CH3)2C2H5CH3-CH3-CH3CH3-CH3CH3-CH3CH3CH3-CH35、命名（1）俗称：用邻、间、对（2）系统：编号最小CH3CH3-CH3-CH3-CH3CH3-间二甲苯1,3-二甲苯对二甲苯1,4-二甲苯邻二甲苯1,2-二甲苯四、蒽和萘（稠环芳烃）萘蒽组成结构性质物性