高三化学微观结构与物质的多样性复习

高三化学微观结构与物质的多样性复习4．化学性质 分子式中C—X键易断裂、易发生水解反应和消去反应。 (1)水解反应5．氟氯烃(氟利昂)对环境的影响 (1)氟氯烃破坏臭氧层的原理 a．氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生Cl原子。 b．Cl原子可引发损耗臭氧的循环反应：Cl＋O3===ClO＋O2

ClO＋O===Cl＋O2

总的反应式：O3＋O2O2。c．实际上氯原子起了催化作用。(2)臭氧层被破坏的后果臭氧层被破坏，会使更多的紫外线照射到地面，会危害地球上的人类、动物和植物，造成全球性的气温变化。1．概念 羟基与

或

的碳原子相连而形成的化合物。 饱和一元醇的通式为

。2．分类 (1)按羟基数目分：

。 (2)按烃基不同分：脂肪醇、芳香醇等。链烃基或脂环烃基苯环侧链CnH2n＋1OH(n≥1)一元醇、二元醇、多元醇3．物理性质

低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊气味和辛辣味道。甲醇、乙醇、丙醇可与水任意比混溶；含4至11个C的醇为油状液体，可以部分地溶于水；含12个C以上的醇为无色无味的蜡状固体，不溶于水。与烷烃类似，随着分子里碳原子数的递增，醇的沸点逐渐升高，密度逐渐增大。4．化学性质 (1)和活泼金属钠反应 2CH3CH2OH＋2Na→

。 (2)消去反应 CH3CH2OH

。2CH3CH2ONa＋H2↑CH2===CH2↑＋H2O(3)取代反应a．卤代反应：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O。b．分子间脱水成醚2CH3CH2OH

CH3CH2OCH2CH3＋H2O。c．酯化反应CH3CH2OH＋CH3COOH

。CH3COOCH2CH3＋H2O(4)氧化反应a．可燃性：CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O。b．催化氧化2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O。c．酸性高锰酸钾溶液：

退去。d．酸性重铬酸钾溶液CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH。紫色5．常见的醇 甲醇：结构简式：CH3OH，工业酒精中含甲醇，饮用含甲醇的酒精易引起中毒。 乙二醇：结构简式：，无色黏稠状、有甜味的液体，易溶于水和乙醇。 丙三醇：结构简式：，俗称

，无色黏稠状液体，能与水和酒精以任意比混溶。甘油1．酚的概念

称为酚。2．苯酚的分子式

苯酚的分子式为C6H6O，结构简式为

或

。羟基与苯环直接相连的化合物C6H5OH3.苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是

晶体，有

气味，易被空气中氧气氧化呈粉红色。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度

，高于65℃时与水互溶，苯酚易溶于酒精。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上立即用 洗涤。无色特殊不大酒精4．苯酚的化学性质 (1)苯酚的弱酸性 苯酚俗称

，其在水溶液中的电离方程式为

a．与Na反应：

石炭酸b．苯酚浊液中加NaOH溶液变澄清，方程式为：，再通入CO2溶液又变浑浊，方程式为：证明酸性H2CO3强于，苯酚不能使石蕊试液变色。c．，说明结合H＋的能力<<。(2)取代反应向苯酚溶液中滴加足量浓溴水，现象：

，化学方程式：

常用于

。(3)显色反应苯酚溶液中滴入几滴FeCl3溶液，溶液呈紫色，本反应用于苯酚的检验。有白色沉淀生成苯酚的定性检验和定量测定 (4)加成反应

(5)氧化反应 a．可以燃烧；b.能被酸性高锰酸钾溶液等氧化；c.空气中易被氧化。5．苯酚的用途

重要的化工原料，制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。1．醛

是由

与

相连而构成的化合物，简写为

，

是最简单的醛。饱和一元醛的通式为

。2．醛的性质

随着相对分子质量的增大，醛的熔、沸点逐渐升高。化学通性主要为强还原性，可与弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应生成羧酸，其氧化性一般仅限于与氢加成生成醇。醛基比较活泼，也能发生加成和缩聚反应。烃基醛基RCHO甲醛CnH2nO(n≥1)3．乙醛的结构、性质 (1)结构：分子式

，结构简式

，官能团为醛基(—CHO)。 (2)物理性质：乙醛是一种无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃烧，易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。 (3)化学性质 A．加成反应：醛基中的羰基()可与H2、HCN等加成，但不与Br2加成。CH3CHO＋H2CH3CH2OHC2H4OCH3—CHO4CO2＋4H2O2CH3COOHCH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2OCH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O(4)工业制法a．乙炔水化法：CH≡CH＋H2Ob．乙烯氧化法：2CH2===CH2＋O2

2CH3CHOc．乙醇氧化法：2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2OCH3CHO4.甲醛 (1)结构式：

，分子中相当于含2个醛基。 (2)甲醛为无色、有刺激性气味的气体，易溶于水，它的水溶液具有杀菌、防腐性能。 (3)化学性质 a．具有醛类通性：氧化性和还原性。 b．具有一定的特性：1molHCHO可与4mol[Ag(NH3)2]OH反应， 生成4molAg。5．酮类

饱和一元酮的通式为

，酮类没有还原性，不与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应，故此反应可用于鉴别醛和酮。

CnH2nO(n≥3)【例1】下列醇类能发生消去反应的是() ①甲醇②1­丙醇③1­丁醇④2­丁醇⑤2,2­二甲基­1­丙醇

⑥2­戊醇⑦环己醇 A．①⑤B．②③④⑥⑦C．②③④⑥D．②③④解析：解答本题需要从最基本的CH3CH2OH的消去反应分析入手，根据产物结构，逆推出消去反应的方式，抓住消去反应的实质(羟基相连碳的相邻碳上的氢原子与羟基一同脱去，生成不饱和有机物和小分子H2O)，从而得出能发生消去反应的条件。据此条件，可知①⑤不能消去，余下的醇类均能消去，如答案：B1．醇催化氧化规律 伯醇被氧化为醛：2RCH2OH＋O22RCHO＋2H2O 仲醇被氧化为酮： 叔醇难以被氧化。2．醇的消去反应规律 (1)只有连羟基的碳原子有相邻的碳且其相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应。 (2)连羟基的碳原子上的相邻碳上无H时，则不能发生消去反应，如CH3OH、、 (CH3)3CCH2OH不能发生消去反应。(3)有的醇脱水反应的产物不只一种，如：1．下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化(去氢氧化)反应的是() A． B．(CH3)2CHOH C．CH3CH2C(CH3)2CH2OH D．CH3CH2C(CH3)2OH解析：四种物质均属于醇，发生消去反应的条件：连接羟基的碳原子的相邻碳原子上必须有H原子，可知A、C不能发生消去反应，排除；醇进行去氢氧化的条件是：连接羟基的碳原子上必须有H原子，故D项不能发生去氢氧化。答案：D2．下列有机物 其中能被氧化成醛的有______________，不能被催化氧化的有________，可发生消去反应的有____________。解析：醇若要能发生催化氧化，分子中与—OH直接相连的碳原子上必须连有氢原子，且当—OH连在末端时被氧化成醛，当—OH连在碳链中间时，被催化氧化成酮。醇若要能发生消去反应，分子中与—OH直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子。答案：ABDEBCDE【例2】某有机化合物结构简式为，它可以发生的反应类型有() ①取代②加成③消去④酯化⑤水解⑥中和 A．①③④⑥B．②⑤⑥C．①②③④⑥D．全部解析：分子结构中含有苯环，可以发生加成反应、取代反应；分子结构中含有羟基，可以发生取代反应、消去反应和酯化反应；分子结构中有羧基，也可发生中和反应。答案：C1．羧酸 分子中由羧基与烃基相连的有机物。 (1)通式：R—COOH、饱和一元羧酸通式为CnH2nO2(n≥1) (2)羧酸的分类

(3)性质：羧酸分子结构中都有羧基官能团，因此都有酸性，都能发生酯化反应。2．常见羧酸的结构和性质 (1)甲酸(俗名蚁酸) 甲酸既具有酸的一般性质，又具有醛的性质。 2HCOOH＋CaCO3→(HCOO)2Ca＋H2O＋CO2↑ 甲酸被氧化成H2CO3。在碱性条件下，甲酸可发生银镜反应，可跟新制 Cu(OH)2悬浊液作用析出Cu2O砖红色沉淀，可使酸性KMnO4溶液和溴水 退色(氧化反应)。(2)常见高级脂肪酸(3)苯甲酸(又名安息香酸)

(4)乙二酸(又名草酸)：HOOC—COOH，由于直接相连的两个羧基的相互影响，使其酸性强于甲酸和其他二元酸，且具有较强还原性，可使KMnO4退色；常用作漂白剂、除锈剂，除墨水痕迹等。3.酯的结构和性质 (1)结构 羧酸酯的官能团“

”，通式，饱和一元羧酸与饱和一元醇所生成酯的通式CnH2nO2(n≥2)。 (2)性质 ①物理性质：一般酯的密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有果香气味的液体。②化学性质：水解反应：4．油脂的化学性质 (1)油脂的氢化(硬化、还原) 通过该反应制得的油脂叫人造脂肪，又叫硬化油。硬化油性质稳定、不易变质，可制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等。(2)油脂的水解油脂在适当条件下(如有酸、碱或高温水蒸气存在)可发生水解反应，生成甘油和相应的高级脂肪酸(或盐)。工业上根据这一原理，可用油脂为原料在酸性条件下水解来制取高级脂肪酸和甘油。5．肥皂和合成洗涤剂 (1)盐析 在已形成的溶液中，加入适量的某些盐，使原来溶质的溶解度降低，从而使它析出的过程叫盐析。盐析是可逆的。 (2)肥皂的制取(3)去污原理肥皂和合成洗涤剂的去污原理相同。它们的结构中都有极性的亲水基和非极性的憎水基(亲油基)，洗涤时，经摩擦或振荡，油污便从衣服上分离下来。3．已知：C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3，某有机物的结构简式为：。Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰好反应时，则Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为() A．3∶3∶2B．3∶2∶1C．1∶1∶1D．3∶2∶2 解析：与Na反应的有酚羟基、醇羟基、—COOH，与NaOH反应的有酚羟基、—COOH；与NaHCO3反应的有—COOH。 答案：B4．乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中，受反应条件的影响，可发生两类不同的反应类型： 1,4­二氧六环是一种常见的溶剂。它可以通过下列合成路线制得： 其中的A可能是()A．乙烯B．乙醇C．乙二醇D．乙酸解析：根据题示信息，可以得出1,4­二氧六环是由乙二醇通过分子间脱水反应的方式合成的，结合官能团在各反应条件下变化的特点，各物质的结构可借助于逆向思维的方式得以推知：答案：A【例3】向淀粉中加入少量稀H2SO4，并加热使之发生水解。为测定淀粉是否水解完全，需下列试剂中的： ①NaOH溶液②银氨溶液③新制Cu(OH)2悬浊液④碘水

⑤BaCl2溶液 A．①⑤B．②④C．①③④D．②③④解析：欲测定淀粉是否水解完全，需先中和掉水解液中的催化剂稀H2SO4，可加①NaOH溶液。然后检验水解液中是否存在葡萄糖，可加②银氨溶液或③新制Cu(OH)2悬浊液]；并检验水解液中是否存在淀粉，可加④碘水。合适的组合是①②④或①③④。答案：C1．葡萄糖(C6H12O6) (1)结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO。 (2)化学性质(完成有关化学方程式) ①含醛基(既能被氧化，又能被还原) a．银镜反应 CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH2OH(CHOH)4COONH4

＋2Ag↓＋3NH3＋H2Ob．与新制Cu(OH)2悬浊液反应CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH＋Cu2O↓＋2H2Oc．与H2的加成反应CH2OH(CHOH)4CHO＋H2CH2OH(CHOH)4CH2OH②含—OH(能发生酯化反应)③发酵反应(制酒精)C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑④生理氧化：C6H12O6(s)＋6O2(g)―→6CO2(g)＋6H2O(l)(3)制法：淀粉水解：

(4)用途：作营养物质和还原剂2.果糖 (1)分子式：C6H12O6； (2)结构简式：CH2OH—(CHOH)3—CO—CH2OH； (3)结构特点：多羟基酮，果糖和葡萄糖互为同分异构体； (4)性质：白色晶体，溶于水，有甜味。3．蔗糖和麦芽糖(C12H22O11) (1)蔗糖和麦芽糖的相似之处 ①组成相同，分子式均为C12H22O11，互为同分异构体。 ②都属于二糖，水解都生成2分子单糖。 ③水解的生成物都能还原银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液。(2)蔗糖和麦芽糖的区别①麦芽糖分子中含有—CHO，是还原性糖。蔗糖分子中无—CHO，不能还原银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液。②水解生成物不同：麦芽糖水解生成2分子葡萄糖；蔗糖水解生成1分子葡萄糖、1分子果糖。③存在：甘蔗和甜菜中含蔗糖，淀粉在酶作用下水解可以得到麦芽糖。4．淀粉和纤维素类别淀粉纤维素分子组成(C6H10O5)n(C6H10O5)n(n与淀粉分子式中的n是不同的值，故二者不是同分异构体)结构特点几百个到几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物。有直链及支链结构几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物。分子的一个结构单元含三个醇羟基[C6H7O2(OH)3]n化学性质(1)不与银氨溶液发生银镜反应，是一种非还原糖(2)在稀酸作用下发生水解，最终产物是葡萄糖，反应方程式为：(3)淀粉遇碘后变蓝色(1)不与银氨溶液发生银镜反应，是一种非还原糖(2)在酸作用下水解，最终产物是葡萄糖。比淀粉水解困难(需水浴加热，用70%的H2SO4催化)，反应方程式为：5.氨基酸

氨基酸是蛋白质水解的最终产物，是构成蛋白质的物质基础。 (1)定义：羧酸分子里烃基上的氢原子被—NH2取代后的产物叫氨基酸，甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸的结构简式分别是(2)结构特点：氨基酸分子中既含有碱性基团—NH2，又含有酸性基团—COOH。α­氨基酸的结构通式为。(3)性质具有两性：既可与酸反应生成盐，又可与碱反应生成盐和水，试完成下列反应式6．蛋白质 (1)组成结构：蛋白质由C、H、O、N、S等元素组成，相对分子质量很大，属于高分子化合物。蛋白质是由多种氨基酸通过分子间缩水而形成的，由于氨基酸的数量和排列顺序不同，决定了蛋白质的结构很复杂。 (2)蛋白质的性质 ①有的蛋白质能溶于水，有的蛋白质难溶于水。②蛋白质的盐析是指向蛋白质溶液中加入某些轻金属的无机盐或铵盐后，可以使蛋白质溶解度降低而凝聚从溶液中析出的现象。盐析是一个可逆过程，可利用多次盐析来分离、提纯蛋白质。③能使蛋白质变性的条件和物质有：加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、铅、铜、汞等重金属盐；有机化合物有甲醛、酒精、苯甲酸等，蛋白质变性后将失去原有的可溶性和生理活性。④某些蛋白质遇浓HNO3会变黄色；灼烧蛋白质时有烧焦羽毛的气味。两者都可用来检验物质是否是蛋白质。⑤水解：在酸、碱、酶作用下，水解为各种氨基酸。(3)蛋白质的用途①蛋白质是人类必需的营养物质。②动物胶是动物的骨、皮和蹄等经过熬煮提取的蛋白质，可用作胶粘剂。无色透明的动物胶叫白明胶，可用来制造照相胶卷和感光纸。阿胶是用驴皮熬制成的，它是一种药材。③酪素是从牛奶中凝结出来的蛋白质，能跟甲醛合成酪素塑料，可用来制造纽扣、梳子等。7．酶 (1)酶是一种特殊的蛋白质，对生物体内的新陈代谢反应具有很强的催化作用。其作用特点有：①条件温和，不需加热，②具有高度专一性，③具有高效催化作用。 (2)人们已知道的酶有数千种，工业上使用的酶多数是通过微生物发酵制得的。 (3)淀粉酶应用于食品、发酵、纺织、制药等工业；蛋白酶应用于医药、制革等工业；脂肪酶用于使脂肪水解、羊毛脱脂等。酶还可用于疾病的诊断。5．某广告称某种牌号的八宝粥(含桂圆、红豆、糯米等)，不加糖，比加糖还甜，最适合糖尿病人食用。你认为下列关于病人能否食用此八宝粥的判断不正确的是() A．糖尿病人应少吃含糖的食品，该八宝粥未加糖，可以放心食用 B．这个广告有误导喜爱甜食消费者的嫌疑，不甜不等于没有糖 C．不加糖不等于没有糖，糖尿病人食用需慎重 D．不能听从厂商或广告商的宣传，应询问医生解析：本题涉及广告的科学性及对糖尿病的基本认识。通过本题的考查，可帮助自己树立关心社会、关心人类健康以及学科学、用科学，并正确运用科学知识的思想。人体中胰岛受到破坏时，其分泌显著减少，血糖升高，小便中有糖排出，就会患糖尿病。因此糖尿病人应限制糖的摄入量。该八宝粥不加糖，但不等于不含糖，所以A选项不正确。答案：A6．据华盛顿消息，2009年10月，美国天文学家在亚利桑那州一天文观测台探测到了距银河系中心2.6万光年处一巨大气云中的特殊电磁波，这种电磁波表明那里可能有乙醇醛糖分子存在。在宇宙的气云中发现糖分子存在的迹象意味着，可能早在恒星和围绕其旋转的行星出现之前，构成生命的化学物质就已在这类气云中形成了。下列有关乙醇醛糖(HOCH2CHO)的有关说法正确的是()A．乙醇醛糖与葡萄糖互为同系物B．HOCH2CHO能发生取代反应、加成反应、氧化反应以及还原反应C．HOCH2CHO与甲酸甲酯互为同分异构体，均可与Na反应产生H2D．1mol乙醇醛糖与足量的银氨溶液作用，可析出1molAg解析：从乙醇醛糖与葡萄糖的化学式可看出，两者不符合同系物的概念；乙醇醛糖中含有一个醛基，因此1mol乙醇醛糖与足量的银氨溶液作用，可析出2molAg，A、D错误。C中二者互为同分异构体，但只有HOCH2CHO与Na反应产生H2，C错误。答案：B【例4】当前，我国正严防含有工业染色剂“苏丹红一号”的有毒食品流入市场。研究表明：核黄素(即维生素B2)能缓解“苏丹红一号”的毒性，其结构如下图下列有关核黄素的说法中，正确的是()A．核黄素属于高分子化合物B．核黄素能发生银镜反应C．核黄素能与氯化铁溶液作用呈紫色D．核黄素能被酸性高锰酸钾溶液氧化解析：从题中给出的维生素B2的结构简式可知它不属于高分子化合物。B2中无—CHO，故不能发生银镜反应，B2结构中没有酚羟基，故不能和FeCl3作用呈紫色；B2中苯环上连有甲基，具备苯的同系物的性质，可以使酸性高锰酸钾溶液退色。答案：D1．取代反应 (1)取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 (2)烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解以及蛋白质的水解、糖类的水解等都属于取代反应。 (3)在有机合成中，利用卤代烷的取代反应，将卤原子转化为羟基、氨基等官能团，从而制得用途广泛的醇、胺等有机物。2.加成反应 (1)加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。 (2)能与分子中含碳碳双键、碳碳叁键等有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、氢卤酸、水等。 此外，苯环的加氢，醛、酮与H2、HX、HCN、NH3等的加成，也是必须掌握的重要的加成反应。(3)加成反应过程中原来有机物的碳骨架结构并未改变，这一点对推测有机物的结构很重要。(4)利用加成反应可以增长碳链，也可以转换官能团，在有机合成中有广泛的应用。3．消去反应 (1)消去反应指的是在一定条件下，有机物脱去小分子物质(如H2O、HX等)生成分子中含双键或叁键的不饱和有机物的反应。 (2)醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。 ①醇分子内脱水 CH3—CH2OH

CH2===CH2↑＋H2O②卤代烃脱卤化氢(3)卤代烃发生消去反应时，主要是卤素原子与相邻碳原子上含氢较少的碳原子上的氢一起结合而成卤化氢脱去。如果相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如发生消去反应时主要生成 [也有少量的(CH3)2CH—CH===CH2生成]，而CH3X和(CH3)3C—CH2X则不能发生消去反应。(4)醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似，但反应条件不同，醇类发生消去反应的条件是浓硫酸、加热，而卤代烃发生消去反应的条件是浓NaOH、醇、加热(或NaOH的醇溶液，△)，要注意区分。(5)在有机合成中，利用醇或卤代烷的消去反应可以在碳链上引入双键、叁键等不饱和键。4．有机化学中的氧化反应和还原反应 (1)有机化学中，通常将有机物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应称为氧化反应，而将有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应称为还原反应。 (2)在氧化反应中，常用的氧化剂有O2、酸性KMnO4溶液、O3、银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液等；在还原反应中，常用的还原剂有H