卤代烃课件2025-2026学年人教版高二下学期化学选择性必修3

第三章烃的衍生物第一节

卤代烃

1.从卤代烃的官能团及其转化的角度，认识卤代烃的取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。2.了解某些卤代烃对环境和人身健康的影响。核心素养

发展目标卤代烃的概述

一涂改液中的溶剂含有三氯乙烯

聚氯乙烯(PVC)雨衣复方氯乙烷喷剂局部冷冻麻醉(沸点12.27℃)1.烃的衍生物(1)概念：烃分子中的氢原子被不同官能团所取代后，就能生成一系列新的不同类别的有机化合物。(2)分类：依据官能团可分为卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等。CH3CH2BrCH3CH2OH2.卤代烃的概念和官能团(1)概念烃分子中的氢原子被

原子取代后生成的化合物称为卤代烃。(2)官能团卤代烃分子中一定存在的官能团是

，单卤代烃可简单表示为R−X(X＝F、Cl、Br、I)。饱和单卤代烃的分子通式为_____________。卤素碳卤键CnH2n＋1X(n≥1)3.卤代烃的命名卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。以烷、烯、炔、苯为母体，卤素原子为取代基。例如：、CH2=CH−Cl、

____________2−氯丁烷氯乙烯1,2−二溴乙烷1，4−二氯苯____________

3−甲基−1,1−二溴−2−戊烯2−乙基−3−碘−1,4−戊二烯3−氟−1−己炔邻二氯苯3−甲基−1,1−二溴戊烷3−甲基−1,2−二氯丁烷CH3Cl＋HClCH2BrCH2Br(副反应太多且难分离)烷烃取代法CH4＋Cl2光照烯(炔)烃加成卤素CH2=CH2＋Br2烯(炔)烃加成卤化氢CH2=CH2＋HCl催化剂CH3CH2Cl芳香烃取代法＋Br2FeBr3Br＋HBr(产物纯净，易分离)制取卤代烃的方法状态沸点同系物沸点，随碳原子数增加而升高除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体，其余为液体或固体比同碳原子数的烷烃沸点要高卤代烃的物理性质溶解性卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂密度一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大5.卤代烃的用途与危害(1)用途：可作灭火剂、有机溶剂、清洗剂、制冷剂等。(2)危害：造成臭氧空洞。(1)CH2Cl2、CCl2F2、

、

都属于卤代烃(2)碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体(3)

、CCl4、

、CH3Cl在常温下均为液态正误判断×××卤代烃的化学性质

二1.溴乙烷的物理性质颜色状态沸点密度溶解性38.4℃无色液态比水大难溶于水，可溶于多种有机溶剂2.溴乙烷的结构溴乙烷分子式空间填充模型结构式结构简式官能团球棍模型CH3CH2BrC2H5Br溴乙烷的核磁共振氢谱代表物——溴乙烷3.化学性质(1)取代反应实验装置

实验现象①中溶液

；②中有机层厚度减小；④中有

生成实验解释溴乙烷与NaOH溶液共热生成了

。

分层浅黄色沉淀Br－化学方程式反应类型

反应，也称

反应反应机理由于溴原子吸引电子能力强，Cδ＋−Brδ－键易断裂，使溴原子易被取代，同时溴原子对相邻碳原子上的氢原子产生一定的影响。因此在官能团(−Br)的作用下，溴乙烷化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。___________________________________________取代水解元素HCBr电负性2.12.52.8在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C−X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ−)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋−Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C−X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。共价键的极性与有机反应‌不同成键原子间电负性的差异，会使共用电子对发生偏移，使共价键产生极性，在一定条件下发生断裂。有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。反应过程化学方程式结果链引发Cl2

2Cl·(均裂)产生自由基Cl·，引发反应。链转移Cl·+CH4

―→·CH3+HCl·CH3+Cl2

―→CH3Cl+Cl·一个自由基消失，产生另一个自由基，反复循环，链终止Cl·+Cl·―→Cl2·CH3+·CH3

―→CH3CH3·CH3+Cl·―→CH3Cl随着反应物浓度减小，自由基碰撞的概率增大，自由基消失，反应结束。

大气中的臭氧层可滤除大量的紫外线，保护地球上的生物，其主要反应为：O3O2+O·

研究表明，氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为：CCl3F

CCl2F·+Cl·Cl·+O3―→O2+ClO·ClO·+O·―→Cl·+O2臭氧层的保护

p57

卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子中和过量的NaOH溶液，防止生成黑色Ag2O沉淀掩盖AgBr的浅黄色，影响X-检验。卤素原子的检验白色淡黄色黄色应用可用于制取醇，如：CH3Cl＋NaOH

＋NaCl(制一元醇)、

＋2NaOH________＋2NaBr(制二元醇)、

CH3OH＋NaOH

_______________＋NaBr(制芳香醇)请写出CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的水解！(2)消去反应将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去

，生成

。HBr乙烯有机化合物在一定条件下，从

中脱去

(如H2O、HX等)，而生成含

的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。反应机理为：CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O一个分子一个或几个小分子不饱和键如CH3Cl没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应(1)有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物(3)(2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应(4)卤代烃发生消去反应可生成炔烃如ClCH2CH2Cl消去反应的规律邻碳有氢如2-溴丁烷实验探究——1-溴丁烷的化学性质1-溴丁烷NaOH的乙醇溶液水酸性KMnO4溶液检验丁醇的存在可运用核磁共振氢谱法吸收乙醇，防止干扰碳碳双键的检验(可加入少量冰块防止乙醇挥发)浓度不宜过高，反应时间久影响效果【讨论】p56(1)如图3-3所示，为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验生成物？此时还有必要将气体先通入水中吗？吸收挥发出的乙醇，防止乙醇使酸性KMnO4

溶液褪色，干扰产物中不饱和键的检验。可以用溴的四氯化碳溶液来检验，此时气体不用先通入水中，因为溴不能将乙醇氧化。(2)预测2-溴丁烷和氢氧化钠的乙醇溶液混合加热的可能产物的结构简式：________________、________________。CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3扎依采夫规则规则核心：在消除反应中，优先生成双键上取代基较多的烯烃，即更稳定的烯烃。具体应用：2−溴丁烷发生消除反应时，主要产物是2−丁烯（双键在中间，有两个烷基取代），而不是1−丁烯（双键在端位，只有一个烷基取代）。这遵循“烯烃的稳定性规律”：四取代>三取代>二取代>一取代>乙烯。原理：双键碳上连接的烷基越多，能使双键更稳定归纳总结反应条件强碱的水溶液，加热强碱的醇溶液，加热反应特点碳骨架不变，官能团由

变成−OH碳骨架不变，官能团由

变成

或−C≡C−，生成不饱和键主要产物醇烯烃或炔烃反应规律：有水是取代,取代生成醇;有醇是消去,消去变成烯(或炔)4.卤代烯烃卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生

反应和_反应。例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。加成加成聚合n―→____________氯乙烯

聚氯乙烯nCF2==CF2―→

四氟乙烯聚四氟乙烯

CF2—CF2

卤代烃在有机合成中的应用1.引入羟基R−X+H2OR−OH+HXNaOH溶液

△2.引入不饱和键—C—C—HXNaOH醇溶液△C=C+HX3.改变官能团的位置4.改变官能团的数目请由1−丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量2−丙醇。1−丙醇消去丙烯加成

HCl2−氯丙烷2−丙醇水解

请由1−丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量1，2−丙二醇。1−丙醇消去丙烯加成

Cl2１,2−二氯丙烷1,2−丙二醇水解5