炔烃课件2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第二章烃第二节

烯烃

炔烃1.从化学键的饱和性等微观角度理解炔烃的结构特点，能辨析物质类别与反应类型之间的关系。2.能根据已知气体制备原理学习乙炔的实验室制法，并能通过实验探究掌握乙炔的主要化学性质。核心素养

发展目标炔烃的结构与性质

一1.炔烃的结构与命名炔烃是含有

的烃类化合物。官能团的名称是

，结构简式为−C≡C−。只含有一个碳碳三键的炔烃的通式为____________。(1)乙炔的结构碳碳三键碳碳三键CnH2n－2(n≥2)C2H2球棍CH空间填充乙炔的结构特点：乙炔分子为

结构，相邻两个键之间的夹角为

。碳原子均采取

杂化，碳原子和氢原子之间均以单键(

键)相连接，碳原子与碳原子之间以三键(1个

键和2个

键)相连接。(2)炔烃的结构除乙炔外，碳原子的杂化方式为

；碳碳三键两端的碳原子以及与之直接连接的两个原子

。直线形180°spσσπsp、sp3共线(3)炔烃的同分异构体炔烃与二烯烃、环烯烃等互为官能团异构。如分子式为C4H6的烃：属于炔烃的有CH≡C−CH2CH3、CH3C≡CCH3两种。属于二烯烃的有CH2=CH−CH=CH2一种。属于环烯烃的有

、

、

三种。归纳总结(4)炔烃的命名——与烯烃相似①选主链：选择含碳碳三键的最长碳链为主链，称某炔；②定编号：从靠近碳碳三键的一端编号，使三键位号最小；③写名称：按照“取代基位号−取代基数目＋名称−三键位号−某炔”写出名称。如

的名称为

。4−甲基−1−戊炔2.炔烃的物理性质(1)乙炔：(俗称

)是最简单的炔烃。乙炔是

、

的气体，

___溶于水，

溶于有机溶剂。(2)炔烃：随着碳原子数的增多，熔、沸点依次

，C2～C4为

态，其他为

态或

态；密度逐渐增大(密度

水)，

溶于水，

溶于有机溶剂。电石气无色无臭微易升高气液固小于不易C−C

C=C

C≡C347.7kJ/mol615kJ/mol812kJ/molC≡C的键能并不是C−C的三倍，也不是C=C和C−C之和。说明三键中有2个键不稳定，容易断裂，有1个键较稳定。通过以下数据你能发现什么？3.炔烃的化学性质(1)乙炔①氧化反应a.燃烧：乙炔在氧气中燃烧的化学方程式为____________________________。燃烧时火焰

并伴有

，且能放出大量的热，可用于

。明亮浓烈的黑烟焊接或切割金属2C2H2＋5O2

4CO2＋2H2O

甲烷乙烯乙炔b.乙炔能被酸性KMnO4溶液

，从而使之褪色。氧化②加成反应乙炔能与溴的四氯化碳溶液、卤素单质、氢气、HCN、HX、水等在一定条件下发生加成反应。如：HC≡CH＋Br2―→__________________________；CHBr=CHBr＋Br2―→

。CH≡CH＋H2

___________；CH≡CH＋2H2

。CHBr2−CHBr2(1,1,2,2−四溴乙烷)CHBr=CHBr(1,2−二溴乙烯)CH2=CH2CH3CH3每1mol碳碳三键完全加成，需要2molCl2(或X2)或2molH2。CH≡CH＋HCl___________________。CH≡CH＋H2O_________。注意“C=C−OH”结构不稳定，会转化为稳定的“C−CHO”。CH2=CHCl(氯乙烯)CH3CHO烯醇式与酮式属于互变异构体，其互变异构原理如下。下列说法错误的是（

）A．1molCH≡CH与1molH2O发生加成反应生成乙醛B．1molCH≡C−CH2OH与1molH2发生反应，生成丙醛C．丙酮与其互变异构体可以通过红外光谱实验区分D．

与

属于互变异构体B③加聚反应催化剂

nH−C≡C−H[CH=CH]n导电高分子材料聚乙炔主题1:乙炔的结构与性质−−1967年东京工业大学白川英树的学生在做合成聚乙炔的实验时，错误地使用了通常用量一千倍的催化剂，结果在反应液中形成了一层银白色发亮的膜状物。该膜状物掺杂了少量I2之后，导电性变成了之前的一亿倍，接近银的导电性。2000年，美国和日本三位科学家因为对导电聚合物的发现和发展而获得诺贝尔化学奖。1.某炔烃通过催化加氢反应得到2−甲基戊烷，由此推断该炔烃可能的结构简式为__________________________________。、2.已知烯烃、炔烃在臭氧作用下发生以下反应：CH3−CH=CH−CH2−CH=CH2→CH3CHO＋OHC−CH2−CHO＋HCHOCH3−C≡C−CH2−C≡CH→CH3COOH＋HOOCCH2COOH＋HCOOH某烃分子式为C10H10，在臭氧作用下发生反应：C10H10→CH3COOH＋3HOOC−CHO＋CH3CHO(1)C10H10分子中含有

个双键，

个三键(2)C10H10分子结构简式为

22CH3−C≡C−CH=CH−C≡C−CH=CH−CH3乙炔的实验室制法

二1.反应原理__________________________________。2.实验药品：电石(CaC2)，常含有磷化钙，硫化钙等杂质；饱和食盐水3.装置CaC2＋2H2O―→CH≡CH↑＋Ca(OH)2电石减小浓度，降低反应速率长颈漏斗不能控制水的用量分液漏斗以便控制饱和食盐水的流速除去H2S\PH3等杂质气体，H2S\PH3也具有还原性，防止干扰乙炔性质检验检验性质尾气处理发生装置除杂装置检验装置收集装置尾气装置4.现象及结论序号实验现象解释或结论①反应迅速、有大量气泡生成反应生成乙炔②有黑色沉淀产生______________________________________________________③溶液紫红色褪去____________________________④溶液橙色褪去________________________⑤火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟______________________CuSO4＋H2S=CuS↓＋H2SO4，乙炔中的杂质气体H2S被除去乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化乙炔与溴发生加成反应乙炔可燃且含碳量高8CuSO4＋2PH3＋8H2O＝8Cu↓+2H3PO4

+8H2SO44.思考讨论(1)为什么用饱和氯化钠溶液而不用水？提示电石与水反应剧烈，用饱和氯化钠溶液可以减小反应速率。(2)能否去掉装置②？提示不行，H2S也具有还原性，会干扰实验。(3)①中导气管口附近塞少量棉花的作用是什么？提示防止CaC2与水反应时产生的泡沫涌入导气管。(4)能否用启普发生器制乙炔？提示不能。①CaC2吸水性强，与水反应剧烈，不能随用随停；②反应放出大量热，易使启普发生器炸裂；③生成的Ca(OH)2呈糊状容易堵塞球形漏斗。1.CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物，请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的有机产物：A．ZnC2水解生成

（

）B．Li2C2水解生成（

）C．Mg2C3水解生成（

）D．Al4C3水解生成（

）C2H2C2H2C3H4CH42.在一定条件下，乙炔可转化为乙烯基乙炔(CH≡C−CH=CH2)。下列关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是()A.能使酸性KMnO4溶液褪色B.1mol乙烯基乙炔最多能与3molBr2发生加成反应C.乙烯基乙炔分子中含有两种官能团D.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同D3.某化学兴趣小组选用下列装置和药品制取纯净乙炔并进行有关乙炔性质的探究，试回答下列问题。(1)A中制取乙炔的化学方程式为____________________________