大单元五　第十五章　第56讲　有机化学基础选择题分类突破

大单元五第十五章有机化合物的综合应用第56讲有机化学基础选择题分类突破类型一常见有机化合物1.(2022·浙江1月选考，14)下列说法正确的是()A.苯酚、乙醇、硫酸铜、氢氧化钠和硫酸铵均能使蛋白质变性B.通过石油的常压分馏可获得石蜡等馏分，常压分馏过程为物理变化C.在分子筛固体酸催化下，苯与乙烯发生取代反应获得苯乙烯D.含氮量高的硝化纤维可作烈性炸药答案D解析硫酸铵使蛋白质发生盐析，而不是变性，A错误；石油经过减压分馏得到石蜡等馏分，是物理变化，B错误；含氮量高的硝化纤维可作烈性炸药，D正确。2.(2025·丽水期末)下列有关脂肪烃的结构或性质说法正确的是()A.乙炔、丙炔和2⁃丁炔分子中的碳原子均在同一条直线上，均能发生加成反应B.2⁃甲基⁃2⁃丁烯存在顺反异构体，它们的化学性质和物理性质基本相同C.丙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，反应类型相同D.直链烷烃分子中的碳原子在一条直线上，既含有极性键又含有非极性键答案A解析乙炔(HC≡CH)为直线形结构，所有原子共线；丙炔(HC≡C—CH3)中甲基上的碳原子与碳碳三键的碳原子相连，三个碳原子共线；2⁃丁炔(CH3—C≡C—CH3)中两个甲基分别与碳碳三键两端的碳原子相连，四个碳原子共线，乙炔、丙炔和2⁃丁炔分子均含碳碳三键，可发生加成反应，故A正确；2⁃甲基⁃2⁃丁烯中碳碳双键一端的碳原子连接了两个甲基，不存在顺反异构体，故B错误；丙烯与溴水发生加成反应从而使溴水褪色，与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应而使其褪色，故C错误；直链烷烃分子中的碳原子呈锯齿状排列，不在一条直线上，烷烃中C—H是极性键，C—C是非极性键，故D错误。3.(2024·金华一中高三期中)下列说法不正确的是()A.天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，难溶于乙醚B.在碱催化下，苯酚和甲醛可缩聚成网状结构的热固性酚醛树脂C.大豆蛋白纤维是一种可降解材料D.聚氯乙烯通过加聚反应制得，可用作不粘锅的耐热涂层答案D解析天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，一般能溶于水，难溶于乙醚等有机溶剂，A正确；碱性条件下，苯酚邻、对位上的活泼氢先与甲醛加成，后再发生缩聚，生成网状结构的热固性酚醛树脂，B正确；蛋白质在酸性或者碱性条件下都能水解生成氨基酸，故大豆蛋白纤维是一种可降解材料，C正确；聚氯乙烯高温下会分解生成有毒物质，不能用来制作不粘锅的耐热涂层，D错误。4.(2025·衢州、丽水、湖州三地市高三模拟)关于阿司匹林有效成分乙酰水杨酸()分子结构的测定和官能团的检验，下列说法正确的是()A.元素分析仪可确定乙酰水杨酸的分子式，红外光谱可确定分子中含有羧基和酯基B.X射线衍射仪可测定乙酰水杨酸分子中键长、键角、键能等数据C.将阿司匹林研碎后加入适量水，在上层清液中滴加石蕊溶液可检验羧基D.将阿司匹林研碎后加入适量水，在上层清液中加入几滴稀硫酸，再滴入几滴FeCl3溶液可检验水解产物中的酚羟基答案C解析元素分析仪可以确定有机化合物的元素组成，从而推断出其实验式，但无法直接确定分子式，A错误；X射线衍射仪可以测定晶体中原子间的距离和相对位置，从而得到键长和键角的数据，但它不能直接测定键能，B错误；阿司匹林在水中部分溶解，其有效成分乙酰水杨酸含有羧基，羧基具有酸性，可以使石蕊溶液变红，C正确；Fe3+与苯酚发生显色反应的实质是与C6H5O-形成配合物，先加入硫酸使酯基在酸性条件下发生水解反应得到酚羟基，此时酸性较强，苯酚难电离，需要再滴入几滴NaHCO3溶液中和过量的硫酸，调节pH后，再滴入FeCl3溶液，D错误。类型二陌生有机物中官能团的结构与性质1.常见官能团性质总结官能团(或其他基团)常见的特征反应及其性质烷烃基取代反应：在光照条件下与卤素单质反应碳碳双键、碳碳三键(1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色(2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色苯环(1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应(2)加成反应：在一定条件下与H2反应注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应碳卤键(卤代烃)(1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇(2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃醇羟基(1)与活泼金属(Na)反应放出H2(2)催化氧化：部分在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基(3)与羧酸发生酯化反应生成酯酚羟基(1)弱酸性：能与NaOH溶液反应(2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀醛基(1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀(2)还原反应：与H2加成生成醇羧基(1)使紫色石蕊溶液变红(2)与NaHCO3溶液反应产生CO2(3)与羟基发生酯化反应酯基水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇酰胺基在强酸、强碱条件下均能发生水解反应硝基还原反应：如2.有机反应中的几个定量关系(1)1mol加成需要1molH2或1molX2(X=Cl、Br……)。(2)1mol苯完全加成需要3molH2。(3)1mol—COOH与NaHCO3反应生成1molCO2气体。(4)1mol—COOH与Na反应生成0.5molH2；1mol—OH与Na反应生成0.5molH2。(5)与NaOH反应，1mol—COOH消耗1molNaOH；1mol(R、R'为烃基)消耗1molNaOH，若R'为苯环，则最多消耗2molNaOH。一、陌生多官能团有机物结构与性质1.(2025·浙江6月选考，9)科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰，得到药物美沙拉嗪，下列说法不正确的是()A.反应1产物中是否含有残留的水杨酸，无法用FeCl3溶液检验B.反应1中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化C.反应2通过还原反应生成美沙拉嗪D.在盐酸中溶解性：水杨酸>美沙拉嗪答案D解析酚羟基能与FeCl3溶液发生显色反应，反应产物和水杨酸结构中都含有酚羟基，因此FeCl3溶液不能检验出水杨酸，A正确，酚羟基具有还原性，容易被氧化，所以在反应1中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化，B正确；反应2是将—NO2转化为—NH2，属于还原反应，C正确；水杨酸分子中含有酚羟基和羧基，显酸性，与HCl不反应，而美沙拉嗪分子中含有氨基，氨基显碱性，与HCl反应生成盐，在盐酸中更易溶解，D错误。2.(2025·四川，4)中医药学是中国传统文化的瑰宝。α⁃山道年是一种蒿类植物提取物，有驱虫功能，其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是()A.分子式为C15H18O3B.手性碳原子数目为4C.sp2杂化的碳原子数目为6D.不能与NaOH溶液发生反应答案D解析由结构简式可知，分子中含有如图所示的4个手性碳原子(用*表示)：，B正确；羰基、碳碳双键、酯基上的C均为sp2杂化，该分子中sp2杂化的碳原子数目为6，C正确；分子中含有酯基，能与NaOH溶液发生反应，D错误。3.(2023·湖北，4)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是()A.该物质属于芳香烃B.可发生取代反应和氧化反应C.分子中有5个手性碳原子D.1mol该物质最多消耗9molNaOH答案B解析该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；该有机物中含有酯基、羟基和羧基，均可以发生取代反应，含有碳碳双键和酚羟基，均能发生氧化反应，B正确；该有机物结构中，标有“*”的为手性碳原子，则一共有4个手性碳原子，C错误；该物质中含有7个酚羟基、2个羧基、2个酯基，则1mol该物质最多消耗11molNaOH，D错误。二、有机合成微流程分析4.(2026·浙江1月选考，9)已知可发生反应：下列说法正确的是()A.X所有原子在同一平面上B.1molY最多与1molH2发生加成反应C.Z与酸性KMnO4溶液反应生成D.X与丙炔醛(HC≡CCHO)反应生成答案D5.(2024·浙江6月选考，12)丙烯可发生如下转化(反应条件略)：下列说法不正确的是()A.产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)B.H+可提高Y→Z转化的反应速率C.Y→Z过程中，a处碳氧键比b处更易断裂D.Y→P是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应答案D解析丙烯与HOCl发生加成反应得到M，M有CH3—CHCl—CH2OH和CH3—CHOH—CH2Cl两种可能的结构，且互为同分异构体(不考虑立体异构)，A正确；Y在H+环境水解引入羟基，再脱H+得到主产物Z，H+是该反应的催化剂，可提高Y→Z转化的反应速率，B正确；从题干部分可看出，是a处碳氧键断裂，故a处碳氧键比b处更易断裂，C正确；Y→P是CO2与Y发生加聚反应，该工艺消耗CO2，有利于减轻温室效应，D错误。6.(2025·嘉兴高三一模)高分子材料亚克力(PMMA)的合成路线如下：下列说法不正确的是()A.丙酮分子中最多6个原子共平面B.X的结构简式为C.试剂a为NaOH乙醇溶液D.1molPMMA与足量NaOH溶液反应，最多可消耗nmolNaOH答案C解析由流程可知，丙酮中羰基经过2步反应转化为X，先与HCN发生加成反应生成，再酸化生成X，X为，X在试剂a条件下加热转化为Y：CH2=C(CH3)COOH，则X发生的是消去反应，试剂a是浓硫酸，Y与甲醇发生酯化反应生成，碳碳双键发生加聚反应生成PMMA：。丙酮分子中与羰基直接相连的原子共面，甲基中单键可以旋转，则丙酮分子中最多6个原子共平面，A正确；X的结构简式为，B正确；NaOH乙醇溶液是卤代烃消去反应的试剂，故试剂a不为NaOH乙醇溶液，试剂a应是浓硫酸，C错误；1molPMMA中含有nmol酯基，其与足量NaOH溶液反应，最多可消耗nmolNaOH，D正确。课时精练[分值：50分](1~10题，每小题3分，11~14题，每小题5分)1.(2024·金华东阳高三下学期模拟)下列说法不正确的是()A.质谱法可精确测定相对分子质量，也可确定简单分子的分子式B.X射线衍射实验可测定青蒿素的分子结构C.可用新制氢氧化铜鉴别环己烷、乙醛和苯甲酸溶液D.核酸是由许多核苷酸单体形成的不可水解的天然高分子答案D解析X射线衍射实验可确定晶体的结构，则通过X射线衍射实验可测定青蒿素的分子结构，B正确；新制氢氧化铜可与乙醛在加热条件下反应产生砖红色沉淀，苯甲酸具有酸性，能与新制氢氧化铜反应，使溶液变蓝，环己烷与新制氢氧化铜不反应，C正确；核酸可以水解为核苷酸，D错误。2.(2024·绍兴诸暨高三下学期5月适应性考试)下列说法正确的是()A.乙烷和氯气在光照条件下发生取代反应制得纯净的氯乙烷B.可以用红外光谱仪区分乙醇和二甲醚C.溴乙烷与NaOH乙醇溶液混合共热，将产生的气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色，可证明溴乙烷发生了消去反应D.“杯酚”与C60发生化学反应、不与C70反应，从而分离C60和C70答案B解析烷烃与氯气的取代反应为连锁反应，乙烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成一氯代物、二氯代物、三氯代物等，故不能制得纯净的氯乙烷，故A错误；红外光谱仪能测定有机物中所含有的化学键或官能团的信息，乙醇和二甲醚的官能团不同，故可以用红外光谱仪区分乙醇和二甲醚，故B正确；溴乙烷发生消去反应生成乙烯，乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化，从而使酸性KMnO4溶液褪色，但是乙醇具有挥发性，也能被酸性KMnO4溶液氧化，从而使酸性KMnO4溶液褪色，故该实验操作不能证明溴乙烷发生了消去反应，故C错误；“杯酚”与C60形成超分子，不与C70作用，从而分离C60和C70，故D错误。3.(2025·宁波高三一模)关于物质的鉴别或检测，下列说法不正确的是()A.仅用水不可鉴别乙醇、苯和四氯化碳B.用新制Cu(OH)2可以鉴别蔗糖和麦芽糖C.通过X射线衍射实验，可以确定乙酸中的键长与键角D.根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与人造丝答案A解析乙醇与水混溶，苯与水混合后，有机层在上层，四氯化碳与水混合，有机层在下层，现象不同，可以鉴别，A错误；麦芽糖分子中含—CHO，为还原性糖，蔗糖不是还原性糖，故用新制Cu(OH)2可以鉴别蔗糖和麦芽糖，B正确；通过晶体的X射线衍射实验可以测定CH3COOH晶体的键长、键角等分子结构信息，C正确；蚕丝的主要成分为蛋白质，蛋白质灼烧产生烧焦羽毛的气味，人造丝是合成高分子，灼烧产生特殊气味，可鉴别，D正确。4.(2025·台州高三一模)下列说法不正确的是()A.乙炔燃烧放出大量的热，常用于焊接和切割金属，平时用丙酮溶解储存在钢瓶中B.聚丙烯酸钠是一种吸水性很强的功能高分子材料C.工业上常用硫与橡胶作用，使其硫化，从而增强其强度和韧性D.蛋白质遇酶能发生水解，用加酶洗衣粉洗涤真丝织品可快速去污答案D解析乙炔是一种无色、易燃的气体，燃烧时放出大量的热，氧炔焰的温度很高，常用于焊接和切割金属，由于乙炔在常温下不易保存，通常将其溶解在丙酮中，然后储存在钢瓶中，以便运输和使用，故A正确；聚丙烯酸钠是一种高分子，具有很强的吸水性，能够吸收并保持大量的水分，因此被用作功能高分子材料，在多个领域有广泛应用，故B正确；硫与橡胶作用生成硫化橡胶，改变了橡胶结构从而使得橡胶具有了更好的强度和韧性，故C正确；蛋白质是由氨基酸通过肽键连接而成的高分子，遇酶能发生水解反应，生成氨基酸，真丝织品的主要成分是蛋白质，如果用加酶洗衣粉洗涤真丝织品，会导致蛋白质水解，从而损坏衣物，故D错误。5.(2025·宁波期中)1，1⁃联环戊烯()是重要的有机合成中间体。下列关于该有机物的说法错误的是()A.分子式为C10H14，属于不饱和烃B.能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，且褪色原理不同C.能与溴发生取代反应D.最多和2molH2发生加成反应答案D解析由有机物的结构可知其分子式为C10H14，含有碳碳双键，属于不饱和烃，A正确；含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色，B正确；饱和碳原子上的氢在光照条件下能与溴发生取代反应，C正确；2mol碳碳双键可与2molH2发生加成反应，但题中没有说明1，1⁃联环戊烯的物质的量为1mol，D错误。6.(2024·舟山中学适应性考试)奥培米芬是一种雌激素受体调节剂，其结构如图所示，下列有关奥培米芬的说法正确的是()A.属于芳香烃B.存在3种官能团C.含有—OH等亲水基团，具有较好的水溶性D.在KOH醇溶液或浓硫酸中加热均能发生消去反应答案D解析奥培米芬的组成元素有C、H、O、Cl，不属于烃，A错误；结构中含有碳碳双键、碳氯键、醚键、羟基4种官能团，B错误；结构中含有Cl原子、醚键以及苯环，更多的是憎水基，在水中溶解度不大，C错误；结构中存在Cl原子和羟基，且邻位碳上均有氢原子，在KOH醇溶液或浓硫酸中加热均能发生消去反应，D正确。7.(2024·嘉兴高三基础测试)乙醛可发生如下转化，下列说法不正确的是()A.乙醛分子中最多5个原子共面B.X与NaOH的乙醇溶液共热可生成HOCH2CHOC.乙醛→Y的反应类型为氧化反应D.Z的结构简式为CH3CH(OH)CH2CHO答案B解析乙醛分子中含有碳氧双键，与碳氧双键直接相连的原子共平面，则乙醛分子中最多5个原子共平面，A正确；X为BrCH2CHO，X与NaOH的水溶液共热发生取代反应生成HOCH2CHO，B错误；乙醛→Y为乙醛氧化为乙酸，反应类型为氧化反应，C正确；Z由两分子乙醛发生加成反应得到，故Z的结构简式为CH3CH(OH)CH2CHO，D正确。8.(2025·宁波高三模拟)甲醛用途广泛，可合成许多产品，下列说法不正确的是()A.聚合物X的链节可能为B.试剂Y为浓盐酸时，苯酚与甲醛反应可生成C.试剂Y为浓氨水时，苯酚与过量甲醛反应生成线型结构的酚醛树脂D.苯酚与甲醛反应生成酚醛树脂的反应类型为缩聚反应答案C解析甲醛与聚乙烯醇反应得到维纶，聚合物X为聚乙烯醇，链节为，A正确；苯酚与甲醛在酸性条件下反应可生成，B正确；试剂Y为浓氨水时，苯酚与过量甲醛在碱性条件下反应生成网状结构的酚醛树脂，C错误；苯酚与甲醛反应脱去水分子生成酚醛树脂，反应类型为缩聚反应，D正确。9.(2025·金华高三模拟)化合物X是一种药物递送载体，可用甲基水杨酸为原料合成。下列说法不正确的是()A.用质谱仪检测A的最大质荷比为90B.甲基水杨酸能发生加成、氧化、取代反应C.B和C生成X的反应不是缩聚反应D.X分子中采用sp3杂化的原子共有3n+1个答案D解析甲基水杨酸与A反应生成B，由B的结构可知发生酯化反应，推知A为，B和C在催化剂作用下开环后发生加聚反应。根据A的结构可知，A的相对分子质量为90，用质谱仪检测A的最大质荷比为90，A正确；甲基水杨酸含有羟基、羧基和苯环，能发生加成、氧化、取代反应，B正确；B和C生成X，反应无小分子生成，是开环后发生的加聚反应，C正确；X分子链节内有3个C原子、2个单键的氧原子采用sp3杂化，链节外有1个C原子、1个O原子采用sp3杂化，则X分子中共有5n+2个sp3杂化的原子，D错误。10.(2024·甘肃，8)曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是()A.化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物B.苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团答案A解析化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基，化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键，二者官能团种类不同，化合物Ⅰ和Ⅱ不互为同系物，A项错误；由化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚可知，苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚，B项正确；化合物Ⅱ中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，C项正确；由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪分子中含有的官能团为酰胺基、醚键，D项正确。11.(2024·北京，11)CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。已知：反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是()A.CO2与X的化学计量比为1∶2B.P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同C.P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构D.Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解答案B解析结合已知信息，通过对比X、Y的结构可知，CO2与X的化学计量比为1∶2，A正确；P完全水解得到的产物结构简式为，分子式为C9H14O3，Y的分子式为C9H12O2，二者分子式不相同，B错误；P的支链上有碳碳双键，可进一步交联形成网状结构，C正确；Y形成的聚酯类高分子主链上含有大量酯基，易水解，而Y通过碳碳双键加聚得到的高分子主链主要为长碳链，与聚酯类高分子相比难以降解，D正确。12.“从二氧化碳到淀粉的人工合成”入选2021年度“中国生