CN115915935B 水黄皮油组合物和制备方法及其用途 （特尔维瓦股份有限公司）

2022.12.02PCT/US2021/0255782021.04.02WO2021/202998EN2021.10.07WO2020072827A1,2020.04.09 13.第2卷292-325.nutritionalevaluationofponganutritionalevaluationofponga使这种组合物适合用作和/或用于各种食物和饮2机械地分离脱壳的水黄皮油籽以产生粗制水黄皮油和至少部分脱油的籽饼在约50℃和约70℃之间的温度用乙醇提取粗制水黄皮油以产生水黄皮油组合物，其中溶剂与粗制水黄皮油的比例在约1:1和约5:1之间，并且其中组合物是可食用的且无苦味400ppm的水黄皮素或小于或等于约400ppm的水黄皮二酮；按重量计小于或等于约1％的不a)机械地分离脱壳的水黄皮油籽以产生粗制水黄皮油和至少b)在约50℃和约70℃之间的温度使用不混溶溶剂通过液_液提取将粗制水黄皮油分离d)离析冷却的提余液中的至少一部分水黄皮油其中组合物是可食用的且无苦味的，具有通过对从水黄皮油的HPLC_DAD分析确定的小于或等于约400ppm的水黄皮素或小于或等于约400ppm的水黄皮6.根据权利要求3所述的方法，其中从富含溶剂的轻相分离至少一部分溶剂在蒸发器3并且从离析的残留水黄皮油中蒸馏溶剂以产生另外的10.根据权利要求1至9的任一项所述的方法，其中通过Lovibond颜色一AOCS标度确定12.根据权利要求1至9的任一项所述的方法，其中所述粗制水黄皮油是被机械地分离13.根据权利要求1至9的任一项所述的方法，其中组合物具有一种或多种选自由下述14.根据权利要求1至9的任一项所述的方法，其中水黄皮组合物包括通过对从水黄皮油组合物获得的丙酮提取物的HPLC一DAD分析确定的小于或等于约400ppm的水黄皮素或小于或等于约400ppm的水黄皮二酮，所述组合物具有中性风味，并且所述组合物是通过16.根据权利要求1至9的任一项所述的方法，其中组合物具有小于或等于约150ppm的水黄皮素或小于或等于约150ppm的水黄皮二17.一种根据权利要求1至16的任一项所述的方法产生的可食用的且无苦味的水黄皮小于或等于约400ppm的水黄皮素或小于或等于约400ppm的22.根据权利要求17所述的组合物，其中所述组合物具有在25℃确定的在约30厘泊和23.根据权利要求17所述的组合物，其中所述组合物具有在约5℃的温度约1％和约429.根据权利要求17至28的任一项所述的组合物，其中所述组合物的颜色是通过30.根据权利要求17至28的任一项所述的组合物，其中所述组合物具有一种或多种选31.根据权利要求17至28的任一项所述的组用1英寸细胞路径确定的，所述组合物的颜色是淡黄色并且所述组合物具有小于25的33.根据权利要求17至28的任一项所述的组合物，其中所述组合物的颜色是通过物获得的丙酮提取物的HPLC一DAD分析来确定的小于或等于约400ppm的组合的水黄皮素和35.根据权利要求17至28的任一项所述的组37.根据权利要求17至28的任一项所述的组合物，其中水黄皮素和水黄皮二酮浓度通539.根据权利要求17至28的任一项所述的组合物，其具有小于或等于约150ppm的水黄41.一种食物或饮料产品，其包括根据权利要求17至39的任一项所述的水黄皮油组合42.根据权利要求41所述的产品，其中组合物是通过Lovibo43.根据权利要求41所述的产品，其中水黄皮油组合物是通过Lovibo6[0002]本申请要求于2020年4月3日提交的美国临时申请号63/004,黄皮或卡兰贾(karanja)，是整个亚洲常见的树，并且可为未来的植物基食物提供主要来[0007]因此，本领域期望的是商业上可行的从水黄皮油籽获得7其中富含溶剂的轻相包括溶剂和残留水黄皮油；c)冷却提余液以分离残留溶剂与水黄皮食用的且无苦味的，具有小于或等于150ppm的水黄皮素和/或水黄皮二酮，并且具有小于中，水黄皮油组合物可用作或用于色拉油；煎炸油；炒油(sauteeingoil)；油醋汁丙酮提取物的HPLC一DAD分析确定的小于或等于约1000ppm的组合的水黄皮素和水黄皮二8水黄皮油籽以产生粗制水黄皮油和至少部分脱油的籽饼，其中粗制水黄皮油包括水黄皮提取粗制水黄皮油以产生水黄皮油组合物，其中溶剂与粗制水黄皮油的比例在1:1和20:1提取物的HPLCDAD分析确定的小于或等于约1000ppm的组合的水黄皮素和水黄皮二酮；按10的p茴香胺值。提取物的HPLCDAD分析确定的小于或等于约1000ppm的组合的水黄皮素和水黄皮二酮；按通过对从水黄皮油组合物获得的丙酮提取物的HPLC一DAD分析确定的小于或等于约150ppm组成的组中的感官属性：坚果味(nut[0020]图1描绘了确定水黄皮油样品中水黄皮素和/或水黄皮二酮浓度的示例性分析方9[0021]图2描绘了纯化粗制水黄皮油混合物以产生可食用的且无苦味的水黄皮油组合物[0022]图3A和3B比较了通过HPLC确定的粗制水黄皮油(图3A)中存在的呋喃类黄酮与示[0023]图4描绘了纯化粗制水黄皮油混合物以产生可食用的且无苦味的水黄皮油组合物皂化物的量，包括去除或减少通常被认为不可食用的且对人类潜在有害的水黄皮素和/或等于400ppm、小于或等于350ppm、小于或等于300ppm、小于或等于250ppm、小于或等于[0031]在一些实施方式中，水黄皮油组合物具有小于或等于150ppm的水黄皮素和/或水于或等于90ppm、小于或等于80ppm、小于或等于70ppm、小于或等于60ppm、小于或等于于或等于90ppm、小于或等于80ppm、小于或等于70ppm、小于或等于60ppm、小于或等于表征。例如，在一些变型中，水黄皮油组合物具有小于或等于约1000ppm、小于或等于约[0036]在仍其他变型中，水黄皮油组合物具有大于或等于约1的水黄皮素与水黄皮二酮的方法)相比，本文所述的水黄皮油组合物具有较低量的甘油单酯和甘油二酯、低的甘油[0041]在一些实施方式中，水黄皮组合物中已鉴定的总脂肪酸的量是至少90或在变型中，水黄皮组合物中反式脂肪酸的量小于或等于5％、小于或等于1％、小于或等于的量是至少40或至少50或在30％和70％之间、在30％和60％之间或在45％和5榈酸的量是至少5或在5％和10％之间。脂酸的量是至少5或在5％和10％之间。[0053]在某些变型中，水黄皮油组合物包括芥酸。在一种变型中，芥酸的量是至少或小于或等于300ppm；或在200ppm和500ppm之间、在200ppm和400ppm之间、在200ppm和[0059]在另一实施方式中，水黄皮油组合物具有小于或等于100ppm或小于或等于等于1000ppm、小于或等于至750ppm、小于或等于500ppm或小于或等于100ppm的总甾醇含[0065]本领域已知的任何合适的方法或技术可用于测量本文组合物中的甾醇含量。例[0067]如本文提供的用于用于产生水黄皮油组合物的方法可导致水黄皮油组合物中残油组合物进行加工技术以去除来自水黄皮油组合物中残留溶剂或使水黄皮油组合物脱溶[0069]在一些变型中，水黄皮油组合物具有小于或等于约5000ppm、小于或等于约[0073]氧化的程度可以通过在初始氧化期间可形成的初级氧化产物和在具有更广泛氧度可以通过测量过氧化值(以毫当量/kg计)来评估的方法或技术可用于测量本文组合物中的p_茴香胺值。在一些变型中，p_茴香胺值通过脂肪和油的一系列应用和用途在很大程度上由特定用途的特定温度条件下脂肪或油的热[0078]本文提供的水黄皮油组合物的热和物理特性反映了用于去除用于获得组合物的[0079]在一些变型中，本公开的水黄皮油组合物可以通过它们在给定温度下的物理状具有约1％和约10％之间的固体脂肪含量。本领域已知的任何合适的方法或技术可用于测中，水黄皮油组合物具有小于或等于约20℃、小于或等于约15℃或小于或等于约10℃的滴些实施方式中，不溶性杂质含量通过AOCS测试方法AOCSCa3a_46确定。在一些实施方式[0099]除了它们的组成含量之外，本公开的水黄皮油组合物还可以根据它们的物理特25的某些变型中，如通过使用1一英寸细胞路径的Lovibond颜色一AOCS标度(AOCS方法Cc值大于或等于25，如通过使用1一英寸细胞路径的Lovibond颜色一AOCS标度(AOCS方法Cc黄皮油组合物获得的丙酮提取物的HPLC_D[0121]小于或等于约1000ppm的组合的水黄皮素和水黄皮二酮，如通过对从水黄皮油组[0127]小于或等于约1000ppm的组合的水黄皮素和水黄皮二酮，如通过对从水黄皮油组黄皮油组合物获得的丙酮提取物的HPLC_D[0141]在一些实施方式中，水黄皮油组合物具有如通过Lovibond颜色_AOCS标度确定的浅黄色颜色和中性风味。在其他实施方式中，水黄皮油组合物具有如通过Lovibond颜色_过对从水黄皮油组合物获得的丙酮提取物的HPLC_DAD分析确定的小于或等于约200ppm的[0145](iii)具有在约5℃的温度下约1％和约10％之间的固体脂肪含量，例如，如通过[0151]本公开通过提供比现有方法具有更高准确度和精密度的分析水黄皮油组合物的些变型中，水黄皮素和/或水黄皮二酮的浓度通过具有紫外检测器(UV)的高效液相色谱确 油层最终获得本文所述的可食用的且无苦味的水黄皮提取。在升高的温度下使用不混溶溶剂将粗制水黄皮油分离成提余液和富含溶剂的轻相。℃和约75℃之间、在约55℃和约70℃之间、在约55℃和约65℃之间、在约55℃和约60℃之约75℃之间、在约65℃和约70℃之间或在水黄皮油被离析并且蒸馏以产生另外的水黄皮[0181]在某些实施方式中，粗制水黄皮油具有至少500ppm、至少10,000或至少30,[0182]在某些实施方式中，粗制水黄皮油具有至少500ppm、至少10,000或至少30,[0184]用于本文所述的方法的粗制水黄皮油可以从本领域已知的各种方法和技术产生[0190]如本文提供的水黄皮油组合物具有许多有利的组成特性，包括低浓度的水黄皮物还具有各种感官和功能特性，这些特性可以被选择用于其中需要脂肪和/或油的各种应[0196](iv)具有如在25℃确定的[0197](v)具有如通过AOCS_Cd16b_93确定的在约5℃的温度下约1％和约10％之间的固的第二升高的温度重复步骤c)和d)，或任选地第二升高的温度是低于溶剂的沸点的约5至[0220]e)在升高的温度下将步骤d)中的组合物与新鲜的不混溶溶剂组合以形成第二混[0224]e)在升高的温度下将步骤d)中的组合物与新鲜的不混溶溶剂组合以形成第二混[0240]其中组合物可食用的且无苦味的，具有小于或等于150ppm的水黄皮素和/或水黄[0255]22.根据实施方式(xi)至21的任一项所述的方法，其中组合物具有小于或等于[0257]24.根据实施方式23所述的方法[0262]29.具有小于150ppm的水黄皮素和/或水黄皮二酮和小于小于1％的不皂化物的水[0264]31.根据实施方式29所述的组合物[0265]32.根据实施方式31所述的组合物，[0266]33.根据实施方式29至32的任一项所述[0285]41.根据实施方式29至41的任[0286]42.根据实施方式41所述的组合物，[0289]45.根据实施方式29或44所述的组[0290]46.根据实施方式43至45的任一项所述的组合物，其中组合物具有小于或等于[0295]51.一种食物或饮料产品，其包括根据实[0303]55.根据实施方式53或54所述的方[0306]通过对从水黄皮油组合物获得的丙酮提取物的HPLC_DAD分析确定的小于或等于[0312]通过对从水黄皮油组合物获得的丙酮提取物的HPLC_DAD分析确定的小于或等于[0313]通过对从水黄皮油组合物获得的丙酮提取物的HPLC_DAD分析确定的小于或等于[0321]62.根据实施方式57至61的任一项所述的组合物，其中组合物具有在25℃下确定[0322]63.根据实施方式57至62的任一项所述的组合物，其中组合物具有通过AOCS_Cd16b_93确定的在约5℃的温度下在约1％和约10％之间的固体[0323]64.根据实施方式57至63的任一项所述的组合物，其中组合物具有通过AOCSCc9a_48确定的至少约195℃的烟点。[0324]65.根据实施方式57至64的任一项所述AOAC971.30确定的小于或等于400ppm[0331]70.根据实施方式57至69的任一项[0334]73.根据实施方式57至69和72的任[0336]75.根据实施方式57至69和72至74的任从水黄皮油组合物获得的丙酮提取物的HPLC_DAD分析确定的小于或等于约1000ppm的组合[0355]b)在升高的温度下使用不混溶溶剂通过液_液提取将粗制水黄皮油分离成提余液取物的HPLC_DAD分析确定的小于或等于约1000ppm的组合的水黄皮素和水黄皮二酮；通过[0367]82.根据实施方式79至81的任一项所述[0370]85.根据实施方式79至84的任一项[0371]86.根据实施方式77至85的任一项所述的方[0373]88.根据实施方式77至87的任一项所述的方[0376]91.根据实施方式77至90的任一项所[0377]92.根据实施方式77至91[0378]93.根据实施方式77至91的任一项所述[0380]95.根据实施方式57至76和94的[0381]96.一种食物或饮料产品，其包括根据实[0386](i)通过对从水黄皮油组合物获得的丙酮提取物的HPLC_DAD分析确定的小于或等[0390](v)通过AOCSCg4_[0399]该实施例提供了用于表征水黄皮油的一般方案。本文提供的且图1中陈述的方案以从油提取具有水黄皮素和/或水黄皮二酮的液体部分。将该液体部分注入用40％乙腈平[0403]一旦将样品提取物加载到用40％乙腈平衡的C18色谱柱上，乙腈的相对浓度在保粗制水黄皮油与新鲜的95％的乙醇(5％的水)混合。在沉[0419]按照图2中陈述的程序还进行大规模批量提取。压榨机压榨的水黄皮油通过硅藻以保持在溶剂沸点以下几度和/或限制溶剂蒸气的损失。将剩余的液体冷却至20℃并且使[0420]在每一轮提取中，观察到如通过以上实施例1中陈述的分析方法检测的油层中水过所有三轮提取后，观察到水黄皮油无苦味，其中水黄皮素和水黄皮二酮水平分别小于[0421]也使用了以上实施例1中的分析方法来表征该实施例的粗制油和纯化油中水黄皮测量的组分的方法在表4中陈述，其中AOAC是指官方分析化学家协会(Associationof粗制油0.030.03AOAC996.068.268.54AOAC996.060.06AOAC996.060.090.06AOAC996.060.080.09AOAC996.060.040.05AOAC996.066.087.16AOAC996.060.550.53AOAC996.0644.8749.84AOAC996.0645.6250.37AOAC996.06AOAC996.06AOAC996.062.182.14AOAC996.062.182.14AOAC996.061.5AOAC996.060.90AOAC996.060.95AOAC996.060.150.13AOAC996.062.874.16AOAC996.060.060.08AOAC996.060.060.08AOAC996.06AOAC996.06[0426]以下表5比较了粗制油与纯化油中脂肪酸类别的量。用于确定测量的组分的方法粗制油84.7293.26AOAC996.0646.5951.77AOAC996.0618.3AOAC996.0623.23AOAC996.060.22AOAC996.062.412.15AOAC996.0615.816.1AOAC996.060.580.65AOAC996.0646.5751.07AOAC996.06粗制油<48.9<48.9<48.9<48.9<48.9中陈述，其中“COI/T.20/DocNo.10”是由国际橄榄理事会(InternationalOlive粗制油0.180.36COI/T.20/DocNo.1057.3868.7COI/T.20/DocNo.1052.6260.72COI/T.20/DocNo.10COI/T.20/DocNo.100.35COI/T.20/DocNo.109.36COI/T.20/DocNo.100.150.19COI/T.20/DocNo.100.620.72COI/T.20/DocNo.10COI/T.20/DocNo.100.2COI/T.20/DocNo.103.226.25COI/T.20/DocNo.100.55COI/T.20/DocNo.10COI/T.20/DocNo.1010.2COI/T.20/DocNo.100.930.81COI/T.20/DocNo.10COI/T.20/DocNo.10COI/T.20/DocNo.10[0438]以下表9比较了粗制油与纯化油中水黄皮素和水黄皮二酮含量。水黄皮素和水黄水黄皮特定的呋喃类黄酮粗制油[0446]该实施例描述了从机械地分离的粗制水黄皮油产生可食用的水黄皮油的连续逆例1中陈述的分析方法测量在柱的底部流出的提余液中存在的水黄皮素和水黄皮二酮的然后在汽提塔中通过真空汽提将油中的任何残[04