取代羧酸课件

羧酸、取代羧酸第六章羧酸可以看作烃分子中的氢原子被羧基（—COOH）所取代的化合物。羧酸是一种有机酸。若在羧酸分子中再引入卤素、羟基、氨基或羰基，则可分别得到卤代酸、羟基酸、氨基酸及羰基酸，这些酸都被称为取代羰酸。1.熟悉羧酸的结构和分类；2.掌握羧酸的系统命名法和重要的化学性质；3.了解常见的羧酸。学习目标第一节羧酸1.熟悉取代羧酸的结构、分类与命名；2.掌握取代羧酸的重要化学性质；3.了解常见的取代羧酸。学习目标第二节取代羧酸第二节取代羧酸羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或基团取代后的化合物称为取代羧酸。根据取代的原子或基团的不同，分为卤代羧酸、羟基酸、酮酸和氨基酸等。本章重点介绍羟基酸、酮酸。取代羧酸与医药有些取代羧酸是生物体进行生命活动的物质，如苹果酸是糖代谢的中间体，而乳酸是肌肉中糖代谢的中间体、β-丁酮酸是生物体内脂肪代谢的中间产物；取代羧酸也具有一定的药理作用，本身可作药物，如临床上用乳酸作消毒剂和外用防腐剂，用于治疗阴道滴虫病；还有些取代羧酸是合成药物的原料，水杨酸用于制备具有解热镇痛、抗风湿并能防治心脑血管疾病的药物——阿司匹林。【走进医药】第二节取代羧酸一、羟基酸（一）羟基酸的分类和命名羟基酸是指分子中具有羧基和羟基两种官能团的化合物。根据羟基所连接的烃基不同可分为醇酸和酚酸。醇酸：羟基连接在脂肪烃基上的羟基酸；酚酸：羟基连接在芳环上的羟基酸。醇酸又可根据羟基与羧基的相对位置分类，分为α、β、γ醇酸。一、羟基酸（一）羟基酸的分类和命名醇酸和酚酸可根据其来源采用俗称。醇酸的系统命名法是以羧酸为母体，羟基作为取代基，并用阿拉伯数字或希腊字母标明取代基的位置。酚酸的系统命名法是以芳香酸为母体，羟基为取代基，并根据羟基在芳环上的位置来命名。一、羟基酸（二）羟基酸的主要化学性质1.酸性羟基是一个吸电子基，受其吸电子诱导效应的影响，醇酸的酸性比相应的羧酸强，且羟基越靠近羧基，其酸性就越强。2.氧化反应α-醇酸和β-醇酸分子中的羟基受羧基吸电子诱导效应的影响，比较活泼，比醇分子中的羟基更容易被氧化为羰基。课堂活动一试比较下例化合物的酸性强弱：1.乙酸甲酸苯酚乙醇草酸2.α-丁酮酸α-羟基丁酸β-羟基丁酸3.CH3CH2OHHOCH2COOHHOCH2CH2COOHCH3COOH二、酮酸（一）酮酸的分类和命名酮酸是指分子中含有羧基和酮基的化合物。根据分子中羧基和酮基的相对位置，可把酮酸分为α-酮酸、β-酮酸、γ-酮酸。α-酮酸、β-酮酸是较为重要的酮酸，它们是人体内糖、脂肪和蛋白质代谢的中间产物。酮酸的命名法与醇酸相似，也是以羧酸为母体，酮基为取代基，其位次用阿拉伯数字或希腊字母表示。例如：二、酮酸（二）酮酸的主要化学性质酮酸分子中含有酮基和羧基，因此既具有酮的性质，又具有羧酸的性质。两种官能团相互影响，又表现出来一些特殊的性质。1.酸性由于酮基的吸电子效应强于羟基，因此酮酸酸性强于相应醇酸。2.脱羧反应α-酮酸与稀硫酸共热，发生脱羧反应，生成少一个碳原子的醛。β-酮酸比α-酮酸热稳定性更差，受微热即可发生脱羧反应，因为产物是酮，故称β-酮酸的酮式分解。常见的取代羧酸乳酸酒石酸β-羟基丁酸苹果酸β-丁酮酸水杨酸丙酮酸三、常见的取代羧酸三、常见的取代羧酸1.乳酸因最初从酸牛奶中发现而得名。学名α-羟基丙酸，结构式为：乳酸是肌肉中糖原代谢的产物。人体在剧烈运动时，糖原就分解成乳酸，同时释放出热量，供给肌肉所需的能量。当肌肉中乳酸的含量增多时，就会感到“酸胀”，休息后，一部分乳酸经血液循环输送回肝脏转变成糖原，另一部分经肾脏由尿液排出，酸胀感消失。乳酸有很强的吸湿性，一般呈糖浆状液体。溶于水、乙醇和乙醚中，在医疗上可作为消毒剂及防腐剂。乳酸钙［(CH3CHOHCOO)2Ca·5H2O］在医药上用作治疗佝偻病、肺结核等需要钙质的疾病的辅助药物。乳酸钠(CH3CHOHCOONa)临床上用作纠正酸中毒。乳酸具有消毒、防腐作用，可用于治疗阴道滴虫。三、常见的取代羧酸2.水杨酸因其发现于柳树或水杨树树皮中而得名。学名邻羟基苯甲酸，结构为：乳酸是肌肉中糖原代谢的产物。人体在剧烈运动时，糖原就分解成乳酸，同时释放出热量，供给肌肉所需的能量。当肌肉中乳酸的含量增多时，就会感到“酸胀”，休息后，一部分乳酸经血液循环输送回肝脏转变成糖原，水杨酸具有杀菌和解热镇痛作用，由于它对肠胃刺激性强，只能外用，不宜口服，故多用其衍生物如乙酰水杨酸等。乙酰水杨酸俗称阿司匹林，具有解热镇痛的作用，阿司匹林肠溶片可用于预防心脑血管疾病。乙酰水杨酸由水杨酸与乙酐在浓硫酸存在下共热制得。三、常见的取代羧酸3.β-羟基丁酸β-羟基丁酸为晶体，熔点为49～50℃，吸湿性很强，极易溶于水、乙醇和乙醚，不溶于苯。它是人体内脂肪代谢中的中间产物，在酶的催化下能脱氢氧化生成β-丁酮酸：三、常见的取代羧酸4.苹果酸苹果酸即2-羟基丁二酸，最初由苹果中取得，因而得名。它多存在于未成熟的果实内，在山楂中含量较多，为针状结晶，熔点100℃。苹果酸是糖代谢过程中的中间产物。在酶的催化下脱氢氧化生成草酰乙酸。苹果酸的钠盐为白色粉末，易溶于水，可作为禁盐病人的食盐代用品。三、常见的取代羧酸5.酒石酸酒石酸学名叫作2,3-二羟基丁二酸，存在于各种果汁中，葡萄中含量最丰富。在葡萄中以酸式盐存在，它难溶于水和乙醇，所以在以葡萄汁酿酒的过程中，生成的酒石酸氢钾就沉淀出来，这种沉淀叫酒石。酒石再与无机酸作用，就生成游离的酒石酸，这是酒石酸名称的由来。酒石酸是透明的结晶，熔点170℃，易溶于水。它的盐用途很广，如酒石酸锑钾又称吐酒石，医药上用作催吐剂，也用以治疗血吸虫病。酒石酸钾钠可用作泻药，在实验室也用来配制斐林试剂。三、常见的取代羧酸6.丙酮酸丙酮酸是最简单的酮酸，为无色液体，能与水互溶。丙酮酸是动植物体内糖、脂肪和蛋白质代谢的一个重要的中间产物。丙酮酸加氢还原生成乳酸