高考化学一轮复习同步课件 大单元五　第十三章　第56讲　羧酸　酯　酰胺

第十三章

第56讲

羧酸酯酰胺1.能从羧基成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，掌握羧酸的化学性质。2.了解酯、油脂、胺、酰胺的组成、结构特点和化学性质。3.结合乙酸乙酯、酰胺的水解反应原理，能推理出水解反应的产物。复习目标课时精练考点一乙酸羧酸考点二酯和油脂考点三胺和酰胺练真题

明考向内容索引乙酸羧酸考点一(一)羧酸的概述1.羧酸的组成和结构(1)羧酸：由

与羧基(

)相连而构成的有机化合物。(2)通式一元羧酸的通式为R—COOH，饱和链状一元羧酸的分子通式：CnH2nO2(n≥1，n为整数)或CnH2n+1COOH(n≥0，n为整数)。烃基(或氢原子)物质结构性质特点或用途甲酸(蚁酸)

酸性，还原性(醛基)乙酸CH3COOH无色、有强烈刺激性气味的液体，能与水互溶，具有酸性乙二酸(草酸)

酸性，还原性(+3价碳)2.几种重要的羧酸物质结构性质特点或用途苯甲酸(安息香酸)

它的钠盐常用作食品防腐剂高级脂肪酸RCOOH(R为原子数较多的烃基)硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)等饱和高级脂肪酸常温下呈固态；油酸(C17H33COOH)等不饱和高级脂肪酸常温下呈液态易错辨析1.乙酸的分子式为C2H4O2，所以乙酸属于四元酸(

)2.乙酸、硬脂酸互为同系物(

)3.软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都属于饱和高级脂肪酸(

)4.乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物(

)5.苯甲酸钠可以作食品防腐剂(

)×√××√易错辨析6.

的名称为2⁃羟基丙酸，俗名乳酸(

)7.苹果酸(

)易溶于水，熔点比丁二醇的高(

)√√(二)羧酸的化学性质1.弱酸性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOH⥫⥬CH3COO-+H+。2.酯化反应(或取代反应)3.拓展化学性质(1)羧基中的羰基一般不发生加成反应，不能和H2发生反应生成醇，用氢化铝锂(LiAlH4)能将羧酸还原为相应的醇。(2)受羧基的影响，羧酸分子中的α⁃H较活泼，易被取代，如CH3CH2COOH+Cl2

CH3CHClCOOH+HCl。1.正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以与碳酸盐溶液反应，生成CO2气体(

)(2)乙醇能发生氧化反应，而乙酸不能发生氧化反应(

)(3)能与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机物应含有羧基(

)(4)1molC2H5OH和1molCH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1molCH3COOC2H5(

)(5)甲酸既能与新制Cu(OH)2发生中和反应，又能发生氧化反应(

)√对点训练×√×√(1)乙酸、苯酚、碳酸的酸性由强到弱的顺序是

。(2)饱和NaHCO3溶液的作用是_____________________________________

。(3)苯酚钠溶液中发生反应的化学方程式是__________________________

。2.某同学欲用如图所示装置比较乙酸、苯酚、碳酸的酸性强弱，实验进行一段时间后，盛有苯酚钠溶液的试管中溶液变浑浊。乙酸>碳酸>苯酚除去二氧化碳中混有的挥发的乙酸，避免影响碳酸和苯酚酸性强弱的比较+CO2+H2O―→+NaHCO33.1mol

与足量钠反应，生成的氢气的物质的量为

，与足量氢氧化钠反应，消耗的氢氧化钠的物质的量为

，与足量碳酸氢钠反应，生成的二氧化碳的物质的量为

。1.5mol4mol1mol练后反思

(三)含有多个官能团的羧酸与醇的酯化反应按要求书写酯化反应的化学方程式。1.一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇以物质的量之比为1∶1酯化：

。2.多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇以物质的量之比为1∶2酯化：___________________________________________________

。CH3COOH+HOCH2CH2OH

CH3COOCH2CH2OH+H2OHOOC—COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O3.多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化(1)生成环酯：

。(2)生成高聚酯：nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH

。+2H2O4.羟基酸自身的酯化反应，如

自身酯化(1)生成环酯：

。(2)生成高聚酯：

。返回酯和油脂考点二(一)酯1.概念：羧酸分子羧基中的

被—OR'取代后的产物，可简写为

，其官能团为

。2.低级酯的物理性质—OHRCOOR'难易3.化学性质——水解反应(取代反应)酯在酸性或碱性环境下，均可以发生水解反应。如乙酸乙酯的水解：(1)酸性条件下水解：

(可逆)。(2)碱性条件下水解：

(进行彻底)。CH3COOC2H5+H2O

CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOH

CH3COONa+C2H5OH1.正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸(

)(2)甲酸和甲酸酯均不能发生银镜反应(

)(3)羧基和酯基中的

均能与H2加成(

)对点训练×××

甲酸和甲酸酯中均含有醛基，能发生银镜反应。

羧基、酯基中的羰基一般不与氢气发生加成反应。(4)1mol酚酯基水解时，最多可消耗2molNaOH(

)√(5)完全燃烧等质量的乙醛和乙酸乙酯，消耗O2的质量相等(

)(6)在酸性条件下，

的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH(

)对点训练√×

乙醛和乙酸乙酯的最简式相同，故完全燃烧等质量的乙醛和乙酸乙酯消耗O2的质量相等。

2.分子式为C4H8O2的有机物中属于酯的同分异构体是__________________

。HCOOCH2CH2CH3、、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH33.写出

与足量热NaOH溶液反应的化学方程式：

。+3NaOH

+CH3COONa+CH3OH+H2O(二)乙酸乙酯的实验室制法1.制备原理

。2.实验装置如图3.实验现象：

。4.导管末端在液面上，目的是

。5.加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。6.浓硫酸的作用：

。7.饱和Na2CO3溶液的作用：____________________________________________

。不能用NaOH溶液。在饱和Na2CO3溶液上层有无色透明的、具有香味的油状液体生成防倒吸催化剂和吸水剂反应乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便于析出4.(2025·南通模拟)下列制取乙酸乙酯的实验原理与装置能达到实验目的的是A.装置甲：制备乙酸乙酯B.装置乙：收集乙酸乙酯并除

去其中的乙醇和乙酸C.装置丙：分离有机层和水层D.装置丁：蒸馏得到乙酸乙酯对点训练√

A项，乙醇、冰醋酸、浓硫酸加热制备乙酸乙酯，缺少浓硫酸，错误；B项，乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中会发生水解，应用饱和碳酸钠溶液，且导管不能伸入液面以下，错误；C项，乙酸乙酯密度比水小，难溶于水，有机层在上层，可以用分液的方法分离有机层和水层，正确；D项，冷凝水应下进上出，冷凝更充分，且温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处，错误。(三)油脂1.组成和结构油脂是

与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为高级脂肪酸2.分类注意

①油脂的密度比水小。②天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。3.植物油和矿物油的区别植物油矿物油主要由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成，属于有机物中的酯类煤油、柴油等都是从原油中分馏或裂解而得到的产物，是烃类混合物+3H2。4.化学性质(1)油脂的氢化(油脂的硬化)经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为+3H2O

。(2)水解反应①酸性条件下，硬脂酸甘油酯发生水解反应的化学方程式为+3C17H35COOH+3NaOH，其水解程度比在酸性条件下水解程度大。②碱性条件下，硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应(即皂化反应)的化学方程式为+3C17H35COONa5.正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)矿物油和植物油主要成分不同(

)(2)油脂的皂化反应属于加成反应(

)(3)油脂的主要成分是高级脂肪酸(

)(4)油脂是油和脂肪的合称，天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点(

)(5)花生油、动物脂肪、矿物油、乙酸乙酯均属于油脂(

)(6)油脂在碱性条件下水解所得的高级脂肪酸盐常用于生产肥皂(

)(7)“地沟油”经加工处理后制成肥皂，可以提高资源的利用率(

)(8)植物油可以使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色(

)(9)液态的油通过催化加氢转变为半固态脂肪的过程，称为油脂的氢化(

)√对点训练××√×√√√√6.能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是A.点燃，能燃烧的是矿物油B.加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油C.加入水中，浮在水面上的是地沟油D.测定沸点，有固定沸点的是矿物油√

地沟油的主要成分是油脂，矿物油的成分为多种烃的混合物，二者都能够燃烧，A错误；地沟油中含油脂，与碱溶液共热，反应生成溶于水的甘油和高级脂肪酸盐，而矿物油不与碱反应，混合后分层，因此加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油，分层的是矿物油，B正确；地沟油和矿物油密度都小于水，都浮在水面上，C错误；地沟油和矿物油都是混合物，没有固定的沸点，D错误。返回胺和酰胺考点三1.胺(1)概念

取代氨(NH3)分子中的

原子而形成的化合物。(2)通式胺有三种结构通式：烃基(3)化学性质——碱性胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐，反应的化学方程式为

。氢―→2.酰胺(1)组成和结构酰胺是羧酸分子中

被

取代得到的化合物。其结构一般表示为

，其中的

叫做酰基，

叫做酰胺基。羟基氨基(2)通式

、

、

，其中

是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同。酰胺基(3)化学性质——水解反应①酸性、加热条件下：RCONH2+H2O+HCl

。②碱性、加热条件下：RCONH2+NaOH

。RCOOH+NH4ClRCOONa+NH3↑易错辨析1.氨基是碱性基团，所以酰胺和胺类物质均能够与酸反应(

)2.官能团

称为酰胺基，在酸性或碱性条件下能水解(

)3.胺与羧酸反应生成酰胺的反应类型与酯化反应的反应类型相同(

)4.酰胺在酸或碱存在并加热的条件下都可以发生水解反应且均有氨气逸出(

)√√√×易错辨析5.称为乙酰基，乙酰氯的结构简式为CH3COCl(

)6.

、

也属于酰胺(

)√√1.苯丙氨酸甲酯是合成抗多发性骨髓瘤药物硼替佐米的中间体，其结构如图所示，下列有关苯丙氨酸甲酯的说法错误的是A.能与稀盐酸反应B.能发生水解反应C.分子中含有1个手性碳原子D.该分子中含有的官能团是酰胺基√

由苯丙氨酸甲酯的结构简式可知，该分子中含有的官能团是氨基和酯基，不含酰胺基，D错误。2.磷酸奥司他韦(分子式为C16H28N2O4·H3PO4)在治疗流感方面具有重要作用，其分子结构如图所示，下列有关磷酸奥司他韦的说法错误的是A.1mol该物质能与3molH2反应B.能与强碱反应C.能发生氧化、还原、取代、加成反应D.可形成分子内氢键√

该分子中只有碳碳双键能与氢气加成，酰胺基和酯基不可以与氢气加成，故1

mol该物质只能与1

mol

H2反应，A错误；酯基、酰胺基、磷酸可以与强碱反应，B正确；含有氨基、碳碳双键，能发生氧化反应、还原反应和加成反应，含有酰胺基和酯基，能够发生取代反应，C正确；含有邻位氨基和酰胺基，可以形成分子内氢键，D正确。返回精练真题练真题明考向1.下列实验操作不能达到实验目的的是A.X(

)、Y(

)、Z(

)可

用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别[2023·江苏，9D]B.可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液[2023·浙江6月选考，8D]C.用图1中的操作可检验1⁃氯丁烷中氯元素[2023·海南，11A]D.用图2中的操作可制备检验醛基用的

Cu(OH)2[2023·海南，11C]√X可与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y与饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液混合均无明显现象，故X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别，A正确；新制氢氧化铜悬浊液与乙醛在加热条件下反应得到砖红色沉淀，与醋酸溶液反应得到蓝色溶液，与苯不反应，分层，因此可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液，故B正确；检验1⁃氯丁烷中的氯元素，向1⁃氯丁烷中加入氢氧化钠溶液，加热条件下水解，再加入硝酸酸化的硝酸银，若产生白色沉淀，则含有氯元素，故C错误；向2

mL

10%的氢氧化钠溶液中滴加5滴5%的硫酸铜溶液，制得新制氢氧化铜，且氢氧化钠过量，检验醛基时产生砖红色沉淀，故D正确。2.(2024·江苏，9)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：下列说法正确的是A.X分子中所有碳原子共平面B.1molY最多能与1molH2发生加成反应C.Z不能与Br2的CCl4溶液反应D.Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色√

X中有饱和碳原子，具有类似甲烷的四面体结构，A错误；Y中含有1个酮羰基和1个碳碳双键，可与H2加成，因此1

mol

Y最多能与2

mol

H2发生加成反应，B错误；Z中含有碳碳双键，可以与Br2的CCl4溶液反应，C错误；Y、Z中均含有碳碳双键，均能使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。3.(2019·江苏，12改编)化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法不正确的是A.1molX最多能与3molNaOH反应B.Y与乙醇发生酯化反应可得到XC.X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应D.室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等√A项，1个X分子中含有1个羧基和1个酚酯基，所以1

mol

X最多能消耗3

mol

NaOH，正确；B项，Y与乙酸发生酯化反应可得X，错误；C项，X、Y中均含有碳碳双键，均可以被酸性KMnO4溶液氧化，正确；D项，X与足量Br2加成后，生成含有3个手性碳原子的有机物，Y与足量Br2加成后，也生成含有3个手性碳原子的有机物，正确。返回精练高频考点提升关键能力课时精练对一对题号1234567答案DCCCDBC题号89101112答案CCCAC答案1234567891011121.下列有机物中，互为同系物的是A.甲酸与油酸

B.乙酸和丙烯酸C.硬脂酸和油酸 D.甲酸与硬脂酸√123456789101112答案

同系物是指结构相似，组成上相差1个或若干个“CH2”原子团的有机物。甲酸、硬脂酸和乙酸为饱和一元羧酸，互为同系物。丙烯酸和油酸为一元酸，且均含一个碳碳双键，互为同系物。2.“油”在生活生产中应用广泛，下列有关“油”的说法正确的是A.食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，属于天然有机高分子B.汽油、煤油、生物柴油等均来源于石油，主要成分都是烃类C.甘油是丙三醇的俗称，既可以制作护肤品，又可以制作炸药D.天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出来的半固态物质，属于蛋

白质√123456789101112答案

食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，但油脂相对分子质量较小，故其不属于有机高分子，A错误；汽油、煤油等均来源于石油，主要成分都是烃类，而生物柴油的主要成分是脂肪酸甲(乙)酯，属于酯类物质，不是烃类，也不来源于石油，B错误；甘油是丙三醇的俗称，具有很强的保湿功能，可以制作护肤品，其与硝酸、浓硫酸反应生成的三硝酸甘油酯是一种烈性炸药，C正确；天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出来的半固态物质，属于油脂，不属于蛋白质，D错误。123456789101112答案3.借助下表提供的信息分析，下列实验室制备乙酸丁酯所采取的措施不正确的是123456789101112答案物质乙酸1⁃丁醇乙酸丁酯沸点/℃117.9117.2126.3A.用饱和Na2CO3溶液洗涤产物后分液B.使用浓硫酸作催化剂C.采用水浴加热D.可使用冷凝回流加分水器的方式提高产率√

乙酸丁酯中混有乙酸和1⁃丁醇，用饱和碳酸钠溶液进行洗涤，可以中和乙酸、溶解1⁃丁醇、降低乙酸丁酯在水中的溶解度，有利于乙酸丁酯的分层，A正确；实验室制备乙酸丁酯的反应温度需略高于126.3

℃，而水浴的最高温度为100

℃，C错误；使用冷凝回流加分水器不断分离出生成的水，促使酯化反应正向进行，有利于提高乙酸丁酯的产率，D正确。123456789101112答案4.某些高温油炸食品含有丙烯酰胺。过量的丙烯酰胺会引起食品安全问题。关于丙烯酰胺的叙述不正确的是A.能使酸性KMnO4溶液褪色 B.能发生加聚反应C.能与乙醇发生酯化反应 D.能与氢气发生加成反应√123456789101112答案

丙烯酰胺的结构为

，含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能发生加聚反应，能与氢气发生加成反应，A、B、D正确；丙烯酰胺分子结构中无羧基，不能与乙醇发生酯化反应，C错误。

A.依次加入物质，先后顺序为③①②B.制备乙酸乙酯

C.分离乙酸乙酯粗品D.提纯乙酸乙酯5.(2025·盐城射阳中学一模)下列有关制取、分离和提纯乙酸乙酯的实验装置不能达到实验目的的是123456789101112答案√A项，浓硫酸的密度大于乙醇，混合时应将浓硫酸加入乙醇中，冷却后加入乙酸防止乙酸挥发损失，依次加入的物质为乙醇、浓硫酸、冰醋酸，正确；B项，制备乙酸乙酯时应加入沸石防止暴沸，因药品均为液体，试管口应朝上，产生的乙酸乙酯中混有挥发的乙醇和乙酸，用饱和碳酸钠溶液可以除去混有的乙酸和乙醇，同时用球形干燥管防止倒吸，正确；C项，制取的乙酸乙酯和饱和碳酸钠溶液出现分层，用分液漏斗将其分离，正确；D项，采用蒸馏的方法提纯乙酸乙酯时，温度计的水银球应放在蒸馏烧瓶的支管口处，错误。123456789101112答案6.苯甲酸常用作食品添加剂。下列有关苯甲酸的说法正确的是A.其同系物中相对分子质量最小的是C7H6O2B.其分子中所有碳原子共面C.若与醇反应得到碳、氢原子个数比为9∶10的酯，则该醇一定是乙醇D.其钠盐可用作奶粉中的抗氧化剂√123456789101112答案

苯甲酸的同系物中相对分子质量最小的是C8H8O2，A错误；C项中的醇也可能是乙二醇，C错误；苯甲酸钠是常用的食品防腐剂，不能用作奶粉中的抗氧化剂，D错误。7.(2026·南京六校联合体学期调研)某抗凝血作用的药物Z可用下列反应合成。下列说法正确的是123456789101112答案A.X与NaHCO3溶液反应可以生成B.1molY与NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOHC.Z与足量的氢气加成后的产物分子中含有2个手性碳原子D.X、Y、Z均易溶于水√123456789101112答案A项，X为邻羟基苯甲酸，含羧基和酚羟基，酚羟基酸性弱于碳酸，不与NaHCO3反应，故产物应为

，错误；B项，1

mol

Y与NaOH溶液反应最多消耗3

mol

NaOH，错误；C项，Z与足量H2加成后的产物为

，有2个手性碳(标*)，正确；D项，X含羧基和酚羟基，但苯环憎水，水溶性有限；Y、Z含酯基和体积较大的憎水基团，均难溶于水，错误。8.(2025·丹阳高级中学期中)有机物G的合成路线如图，下列说法不正确的是已知：RCOOH+SOCl2―→RCOCl+ClSOOH、氯亚磺酸(ClSO2H)易分解为HCl和SO2。A.X的酸性比乙酸强B.X→Y、Y→Z都有相同的产物生成C.1molZ最多可以消耗1molNaOHD.G具有对映异构体√123456789101112答案A项，羰基为吸电子基团，使得X中羧基上的H更易电离，故酸性比乙酸强，正确；B项，X→Y、Y→Z都是取代反应，结合已知信息可知两步转化都能生成氯化氢，所以都有相同的产物生成，正确；C项，Z中含有酚酯基，1

mol

Z水解会消耗2

mol

NaOH，错误；D项，G中含手性碳原子，具有对映异构体，正确。123456789101112答案9.(2025·宿迁期末)乙酰苯胺(

)是微溶于冷水、可溶于热水的白色结晶性粉末。以苯胺和乙酰氯(CH3COCl)为原料，添加NaHCO3，通过酰胺化反应生成乙酰苯胺；再经硝化、水解反应制备对硝基苯胺。下列有关说法不正确的是A.酰胺化时添加NaHCO3，可以提高乙酰苯胺的产率B.酰胺化制得的乙酰苯胺粗产物，可以通过重结晶的方法提纯C.苯胺与浓硝酸进行硝化，可以加快制备对硝基苯胺的速率D.工业废水中的乙酰苯胺，可以通过高温碱性水解去除√123456789101112答案A项，酰胺化反应会生成HCl，NaHCO3与HCl反应，使HCl浓度降低，平衡正向移动，可以提高乙酰苯胺产率，正确；B项，乙酰苯胺微溶于冷水、可溶于热水，利用溶解度差异，可通过重结晶法提纯，正确；C项，苯胺直接硝化时，氨基易被氧化，且易生成多硝基取代物，不能直接制备对硝基苯胺，错误；D项，乙酰苯胺可溶于热水，在碱性条件下水解生成苯胺和乙酸盐，因此乙酰苯胺可以通过高温碱性水解去除，正确。123456789101112答案10.维生素A乙酸酯的结构简式为