二节石油和煤重要的烃课时石油的炼制乙烯

高中化学必修二·重要的烃系列课程石油的炼制与乙烯Contents课程目录石油的炼制与乙烯01石油的成分与炼制方法02乙烯的结构与物理性质03乙烯的化学性质与反应04乙烯的工业应用与知识总结CHAPTER01石油的成分与炼制方法从化石燃料到化工原料——认识"工业的血液"Composition&Significance石油的成分与地位石油是以液态烃为主体的复杂混合物，碳氢元素质量分数之和高达97%-98%，它不仅是全球最重要的化石能源，更是有机化工产业的基础原料来源，被誉为'工业的血液'。海上石油钻井平台——石油开采的典型工业场景01石油主要由多种液态烃组成的混合物构成，碳、氢两种元素的质量分数之和达97%-98%，另含少量硫、氧、氮等元素02石油与煤并称为化石燃料，既作为全球最主要的能源来源驱动现代工业运转，又是合成塑料、纤维、橡胶等有机化工产品的基础原料03石油中还溶有少量气态烃和固态烃，不同产地的石油因组分差异而呈现不同的物理性质和加工特性FRACTIONALDISTILLATION石油的分馏石油分馏是利用混合物中各组分沸点差异进行分离的物理方法，在分馏塔中连续进行，低沸点组分先汽化冷凝、高沸点组分随后分离，但每个馏分仍为混合物而非纯净物。炼油厂分馏塔工业装置实拍01分馏原理：利用石油中各烃类组分沸点不同，加热使低沸点成分先汽化，经冷凝后收集，高沸点成分随后依次分离。02工业流程：分馏在分馏塔中连续进行，从塔顶到塔底温度逐渐升高，依次获得石油气、汽油、煤油、柴油、重油等馏分。03物理变化：分馏属于物理变化过程，各馏分仍是一定沸点范围内的多种烃的混合物，而非单一纯净物。04实验要点：温度计水银球应位于支管口处以测量蒸气温度，冷凝管采用下口进水、上口出水的方式确保充分冷凝。PetroleumFractionation石油分馏的主要产物石油分馏按沸点从低到高分离出石油气、汽油、煤油、柴油、重油等馏分，各馏分的碳原子数、沸点范围和工业用途差异显著，体现了混合物分离在化工生产中的核心价值。石油分馏主要产品一览馏分名称沸点范围碳原子数主要用途石油气<40℃C₁–C₄燃料、化工原料汽油60–150℃C₅–C₁₁汽车燃料、溶剂煤油150–300℃C₁₁–C₁₆航空燃料、照明柴油250–360℃C₁₅–C₁₈重型机械、船舶燃料重油>360℃C₁₈以上工业燃料、进一步裂化原料石油分馏产物随碳原子数增加沸点升高，从轻质石油气到重质渣油各有不同工业用途石油炼制·第七章石油的裂化与裂解裂化通过在高温和催化剂条件下将重质烃断裂为轻质烃来提高汽油等轻质油产量；裂解则是更深度的裂化，以更高温度获得乙烯、丙烯等气态烯烃，乙烯产量是衡量国家石化水平的标志。催化裂化目的：将重油中大分子烃断裂为小分子烃，提高汽油等轻质油的产量和质量，弥补直馏汽油产量的不足原理：在加热、加压和催化剂条件下，长链烷烃断裂生成短链烷烃和烯烃，如十六烷裂化得辛烷与辛烯鉴别特征：裂化汽油含不饱和烃（烯烃），能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，与直馏汽油有本质区别深度裂解定义：裂解是比裂化更深度、温度更高（700–1000℃）的裂化过程，目的是获得乙烯、丙烯等短链气态烯烃产物组成：裂解气主要含乙烯、丙烯、丁二烯等不饱和烃，以及少量氢气、甲烷等气体核心指标：乙烯产量是衡量一个国家石油化工发展水平的核心指标，是合成纤维、塑料、橡胶的起始原料CRACKINGREACTIONS裂化反应方程式催化裂化中长链烷烃断裂为短链烷烃与烯烃的组合，碳原子数守恒，产物组合多样；掌握典型裂化方程式的书写是理解石油深加工化学原理的关键基础。01十六烷裂化C₁₆H₃₄

→

C₈H₁₈

（辛烷）

+

C₈H₁₆

（辛烯）长链烃断裂为等碳数烷烃和烯烃的典型模式C₁₆→C₈+C₈02辛烷进一步裂化C₈H₁₈

→

C₄H₁₀

（丁烷）

+

C₄H₈

（丁烯）裂化反应可以逐步进行、层层断裂C₈→C₄+C₄03丁烷裂解C₄H₁₀

→

CH₄+C₃H₆

或

C₂H₆+C₂H₄产物组合不唯一，体现裂化反应的多样性C₄→C₁+C₃/C₂+C₂04书写要点反应条件标注「催化剂/加热」或「高温」；产物为一个烷烃加一个烯烃；碳原子数前后守恒掌握书写规范是理解石油深加工的基础条件·产物·守恒PETROCHEMISTRY从石油到乙烯：化工之母的诞生石油裂解产生的裂解气中，乙烯是最重要的产物。作为最简单的烯烃，乙烯不仅是石油化工的标志性产品，更是合成无数有机化合物的起点，被誉为"石化工业之母"。01裂解气经分离提纯后获得乙烯、丙烯等基础化工原料，其中乙烯因用途最广、产量最大而居于核心地位。02乙烯是现代石油化工产业链的起点，全球超过60%的有机化学品和合成材料都可以追溯到乙烯这条生产链。03学习乙烯的关键逻辑链条：分子结构（碳碳双键）→化学性质（加成、氧化、聚合）→工业用途，体现"结构决定性质"的化学核心思想。石化工业乙烯裂解装置实景CHAPTER02乙烯的结构与物理性质从碳碳双键出发，解码最简单的烯烃CHAPTER02·ETHYLENE乙烯的物理性质乙烯在常温常压下为无色、稍有气味的气体，密度略小于空气且难溶于水，可用排水法收集；其物理性质与甲烷相似但可通过气味区分，是认识烯烃家族的起点。IDENTIFICATION无色气体·微弱甜香通常状况下乙烯为无色气体，具有微弱的甜香气味，与无色无味的甲烷有明显区别，可作为初步鉴别依据。甜香气味DENSITY密度略小于空气标准状况下密度约1.25g/L，略小于空气密度1.29g/L，因此不宜用向上排空气法收集。1.25g/LSOLUBILITY难溶于水·排水集气乙烯难溶于水，实验室通常采用排水集气法收集，该性质与其非极性分子结构密切相关。排水法PHASE常温常压·始终气态沸点-103.7℃，熔点-169.2℃，常温常压下始终呈气态，需极低温度或高压才能液化。-103.7℃MOLECULARSTRUCTURE乙烯的分子结构乙烯分子式为C₂H₄，含有一个碳碳双键（σ键+π键），六个原子共平面、键角约120°；双键中π键键能较低、易断裂，这一结构特征决定了乙烯化学性质活泼、易发生加成和氧化反应。分子组成与表示分子式C₂H₄，结构简式CH₂=CH₂，电子式需体现碳碳之间共享两对电子碳原子采取sp²杂化，每个碳原子与两个氢原子和另一个碳原子形成三个σ键，未杂化的p轨道侧面重叠形成π键CH₂=CH₂空间构型特征乙烯为平面结构，两个碳原子和四个氢原子共六个原子处于同一平面上，键角约为120°碳碳双键键能约615kJ/mol，并非单键键能（348kJ/mol）的两倍，说明π键比σ键弱、更容易断裂120°结构与性质的关系双键中π键是化学反应的活性位点，加成反应的本质是π键断裂、在两个碳原子上各连接一个新原子或原子团与甲烷的C-C单键对比：甲烷主要发生取代反应；乙烯中π键活泼，主要发生加成反应π键活性位点Chapter03乙烯的化学性质与反应碳碳双键赋予的活泼性——氧化、加成与聚合氧化反应乙烯的燃烧反应乙烯在空气中燃烧火焰明亮且伴有黑烟，这是由于其含碳量高达85.7%导致燃烧不充分；完全燃烧生成CO₂和H₂O，点燃前必须验纯以确保安全。气体燃烧火焰·化学实验实拍01乙烯燃烧化学方程式：C₂H₄+3O₂→(点燃)2CO₂+2H₂O，反应放热量大，可作为高能燃料使用高能燃料02火焰明亮且伴有明显黑烟，原因是乙烯含碳量高达85.7%，高于甲烷的75%，空气中燃烧易不充分含碳量85.7%03甲烷燃烧火焰呈淡蓝色、几乎无烟；乙烯火焰明亮有黑烟——可作为两者鉴别方法之一明亮有黑烟04点燃乙烯前必须先验纯，与所有可燃气体一样，混入空气达到爆炸极限时遇明火会发生爆炸点燃前验纯OxidationReaction乙烯使酸性高锰酸钾褪色乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使紫色褪去，这一现象可用于鉴别烯烃与烷烃；但不可用于除杂，因为氧化产物CO₂会引入新杂质。实验现象将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液的紫色迅速褪去，表明乙烯被强氧化剂氧化、碳碳双键断裂。C=C断裂鉴别应用甲烷通入酸性高锰酸钾溶液不褪色（烷烃稳定），乙烯通入则褪色——可用于区分烷烃和烯烃。区分烷烯除杂警示不可用酸性高锰酸钾除去甲烷中的乙烯杂质，因为乙烯被氧化后会生成CO₂，反而引入新的气体杂质。CO₂新杂质正确除杂方法如需除去甲烷中混有的乙烯，应选用溴水——乙烯与溴发生加成反应生成液态的1,2-二溴乙烷而被吸收。溴水加成ORGANICCHEMISTRY·ADDITIONREACTION加成反应：概念与乙烯与溴的反应加成反应是有机物分子中不饱和键断裂后，两端碳原子分别结合新原子或原子团的反应类型；乙烯与溴的加成是最经典的实例。01加成反应定义有机物分子中双键或三键两端的碳原子分别与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应。DEFINITION02乙烯与溴反应CH₂=CH₂+Br₂→CH₂Br–CH₂Br（1,2-二溴乙烷），溴的四氯化碳溶液红棕色褪去。CH₂=CH₂+Br₂03反应本质碳碳双键中较弱的π键断裂，两个溴原子分别加到两个碳原子上，碳碳之间仍保留一个σ键（单键）。π→σ04加成与取代对比加成"只加不减"，无小分子副产物；取代"有进有出"，会生成如HCl等副产物。VSSUBSTITUTIONADDITIONREACTIONS乙烯与其他试剂的加成反应乙烯可与H₂、HCl、H₂O、Cl₂等多种试剂发生加成反应，各生成不同的重要化工产品；加成法产物纯度高、副产物少，在工业生产中具有显著优势。01与H₂加成CH₂=CH₂+H₂→催化剂/加热→CH₃-CH₃工业上用于烯烃加氢精制和油脂氢化乙烷02与HCl加成CH₂=CH₂+HCl→催化剂→CH₃-CH₂Cl产物唯一纯度高，优于乙烷与Cl₂的取代反应一氯乙烷03与H₂O加成CH₂=CH₂+H₂O→催化剂/加热加压→CH₃-CH₂OH是工业合成酒精的重要方法乙醇04工业选择原则制备一氯乙烷应选乙烯与HCl加成而非乙烷与Cl₂取代，因为取代反应产物复杂（多种氯代物混合）、难以分离提纯加成法优选ADDITIONPOLYMERIZATION乙烯的加聚反应在催化剂和适当条件下，大量乙烯分子通过双键断裂相互连接形成高分子化合物聚乙烯，这种加成聚合反应是合成高分子材料的基础，也是塑料工业的核心反应之一。01加聚反应方程式：nCH₂=CH₂→(催化剂)[-CH₂-CH₂-]ₙ，大量乙烯分子双键断裂后首尾相连形成高分子长链02聚乙烯（PE）是最常见的通用塑料之一，广泛用于制造薄膜、管材、容器和日用品，全球年产量超过1亿吨03加聚反应特征：单体含不饱和键、反应中无小分子副产物生成、聚合物链节组成与单体完全相同04概念区分：单体是参与聚合的小分子（乙烯），链节是重复结构单元（-CH₂-CH₂-），聚合度n表示重复单元数聚乙烯塑料制品工厂生产线实拍Chapter04乙烯的工业应用与知识总结从实验室到产业链——乙烯的多维价值APPLICATIONSOFETHYLENE乙烯的主要用途乙烯是全球产量最大的有机化工基础原料，下游衍生产品覆盖塑料、纤维、橡胶、溶剂等国民经济各领域；同时乙烯也是天然植物激素，在农业催熟领域有独特应用。化工原料乙烯是石化工业的核心起点，通过聚合、氧化、卤化等反应衍生出聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯等数百种高分子材料乙烯水化法制乙醇、乙烯氧化法制乙醛和环氧乙烷，为溶剂、医药、农药等精细化工提供基础原料数百种高分子农业与生活乙烯是天然植物激素，能促进果实成熟和器官脱落，农业上利用乙烯利释放乙烯对香蕉、番茄等进行人工催熟日常生活中熟水果释放的乙烯气体可催熟青果，这是"一袋苹果催熟一袋香蕉"现象的科学原理植物激素能源与材料乙烯燃烧热值高、火焰温度可达2100℃以上，与氧气混合形成的氧炔焰可用于金属焊接和切割以乙烯为原料合成的聚乙烯、聚丙烯等材料是现代包装、建筑、医疗器械等领域不可替代的基础材料2100℃STRUCTURE&PROPERTIES甲烷与乙烯的结构与性质对比甲烷作为饱和烃代表与乙烯作为不饱和烃代表，在分子结构、化学性质和反应类型上存在系统性差异，这种差异的根源在于是否含有碳碳双键（π键）。甲烷与乙烯核心性质对比对比维度甲烷（CH₄）乙烯（C₂H₄）结构特征正四面体，仅含C–H单键平面结构，含C=C双键（σ+π）化学活性较稳定，常温下不与强酸强碱反应较活泼，双键中π键易断裂特征反应取代反应（与Cl₂光照取代）加成反应（与Br₂、H₂、HCl等加成）燃烧现象淡蓝色火焰，几乎无烟火焰明亮，伴有黑烟溴水褪色不能使溴水褪色能使溴水（或Br₂/CCl₄）褪色KMnO₄褪色不能使酸性高锰酸钾褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色主要用途清洁燃料、制氢气、制氯代甲烷化工原料、塑料单体、果实催熟甲烷与乙烯的性质差异本质上由碳碳双键的有无决定，可通过溴水或酸性高锰酸钾溶液进行鉴别LABORATORYPREPARATION乙烯的实验室制法实验室通过乙醇在浓硫酸催化下170℃脱水制取乙烯，温度控制是实验成功的关键——170℃得乙烯、140℃得乙醚，体现了反应条件对产物的决定性影响。化学实验室加热制气典型装置01反应原理：CH₃CH₂OH在浓H₂SO₄催化、170℃条件下发生消去反应，生成CH₂=CH₂↑和H₂O，浓硫酸同时作催化剂和脱水剂02温度控制：必须迅速加热至170℃；若温度停留在140℃左右，主要产物变为乙醚（C₂H₅OC₂H₅），温度决定反应方向03装置要点：温度计水银球插入液面以下测液温，烧瓶中加碎瓷片防暴沸，浓硫酸与乙醇体积比约3∶104收集方法：乙烯难溶于水，采用排水集气法收集；实验结束时先撤导管再灭酒精灯，防止倒吸CHEMISTRY·烃的性质甲烷与乙烯的鉴别方法鉴别甲烷与乙烯可利用双键的活泼性，通过溴水褪色、高锰酸钾褪色或燃烧现象差异进行区分；但除杂与鉴别需区分对待，除杂应选溴水以避免引入新杂质。溴水鉴别法将两种气体分别通入溴水或溴的CCl₄溶液，能使红棕色褪去的是乙烯（加成反应），不褪色的是甲烷加成褪色高锰酸钾鉴别法将两种气体分别通入酸性KMnO₄溶液，能使紫色褪去的是乙烯（氧化反应），不褪色的是甲烷氧化褪色燃烧鉴别法分别点燃两种气体，火焰呈淡蓝色且几乎无烟的是甲烷，火焰明亮且伴有黑烟的是乙烯火焰差异除杂与鉴别的区别除去甲烷中的乙烯杂质应选用溴水（加成产物为液态留于溶液中），不可用KMnO₄（氧化生成CO₂引入新杂质）选溴水除杂有机化学基础加成反应与取代反应的对比加成反应和取代反应是有机化学两大基本反应类型，前者"只加不减"发生于不饱和烃，后者"有进有出"发生于饱和烃；理解两者差异是掌握有机反应规律的基础。取代反应有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代，特征为"有进有出"CH₄+Cl₂→(光照)CH₃Cl+HCl有进有出·饱和烃加成反应不饱和键两端碳原子分别与其他原子或原子团直接结合，特征为"只加不减"CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br只加不减·不饱和烃规律总结饱和烃（C-C单键）倾向取代反应，不饱和烃（C=C/C≡C）倾向加成反应判断依据：看有机物是否含不饱和键——有则优先加成，无则考虑取代键型决定反应INDUSTRIALPRODUCTION乙烯的工业制备工业上大规模生产乙烯以石油裂解为主要途径，通过高温使长链烃断裂获得含乙烯的裂解气，再经深冷分离和精馏提纯；乙烯产能已成为衡量国家石化工业水平的核心指标。01以石脑油、轻柴油等石油分馏产品为主要裂解原料，也可用乙烷、丙烷等天然气凝析液原料02裂解炉中700–1000℃高温下使长链烃断裂，生成含乙烯、丙烯、丁二烯等的裂解气700–1000℃03经急冷、压缩、碱洗脱酸、深冷分离和精馏等工序，获得纯度99.9%以上的聚合级乙烯99.9%04现代单套装置年产能达80–150万吨，中国2023年乙烯总产能已突破5000万吨5000万吨现代化乙烯裂解装置工业场景PRACTICE典型例题解析通过典型考题训练，强化对乙烯化学性质（加成与氧化）的理解，以及在鉴别、除杂、工业制备等实际情境中灵活运用知识的能力。鉴别与除杂题反应类型判断题例题01既能使溴水褪色又能使酸性KMnO₄褪色的气体是？乙烯——双键使其兼具加成活性和还原性例题02除去甲烷中混有的少量乙烯，应选用什么试剂？溴水——加成产物为液态，不引入气态杂质例题03工业制一氯乙烷，选乙烯+HCl加成还是乙烷+Cl₂取代？加成法产物唯一纯度高，取代法产物复杂难分离例题04等物质的量的乙烯与氯气在常温下反应，产物是什么？1,2-二氯乙烷（加成反应），非取代产物石油的炼制与乙烯烯烃的通性与同系物烯烃是以碳碳双键为特征官能团的不饱和烃系列，通式为CₙH₂ₙ（n≥2），所有烯烃因含双键而具有与乙烯相似的化学性质，体现了"官能团决定性质"的化学核心规律。FORMULA通式与物态变化烯烃通式CₙH₂ₙ（n≥2），含一个碳碳双键，属不饱和烃；随碳原子数增加，常温下由气态过渡到液态和固态。CₙH₂ₙREACTIVITY共同化学性质均能发生加成反应（与H₂、X₂、HX、H₂O等）、氧化反应（燃烧、使KMnO₄褪色）和加聚反应。3类反应HOMOLOGUES同系物概念结构相似、分子组成相差一个或多个CH₂原子团的化合物互称同系物，如乙烯、丙烯、丁烯互为同系物。ΔCH₂ISOMERISM同分异构现象碳数≥4的烯烃开始出现同分异构体，包括碳链异构（如1-丁烯与2-丁烯）和位置异构两种类型。n≥4SUSTAINABLEDEVELOPMENT化石燃料的综合利用与可持续发展石油和煤作为不可再生的化石燃料，不仅是能源更是宝贵的有机化工原料来源；从"燃烧消耗"转向"综合利用"——最大化其化工价值而非仅作为燃料，是实现可持续发展的关键方向。01化石燃料的形成需要数亿年的地质过程，全球石油探明储量按当前消耗速度预计仅可维持约50年，资源不可再生仅余约50年02将石油和煤仅作为燃料燃烧是极大的资源浪费，它们含有丰富有机化合物，是合成高分子材料、医药、农药等的重要原料03石油通过分馏-裂化-裂解梯级加工获取化工原料，煤通过干馏-气化-液化转化为清洁燃料和化学品04发展新能源替代化石能源的燃料功能，将化石资源集中用于高附加值化工产品的生产新能源设施：风力发电与太阳能，替代化石燃料的燃料功能ChapterSummary本课知识框架总结本课围绕石油炼制和乙烯两大主题，从化石燃料成分分析到炼制工艺、从乙烯分子结构到化学性质再到工业应用，构建了"组成→结构→性质→用途"的完整认知链条。SECTION01石油炼制三法01分馏（物理变化）：利用沸点差异分离石油气、汽油、煤油、柴油、重油等馏分02裂化（化学变化）：高温催化下将重质烃断裂为轻质烃，提高汽油产量03裂解（深度裂化）：更高温度下获得乙烯、丙烯等气态烯烃，是石化工业的原料来源分馏·裂化·裂解SECTION02乙烯核心性质01结构：C₂H₄，含碳碳双键，平面分子，六个原子共面，π键活泼易断裂02化学性质：可燃性（明亮有黑烟）、使KMnO₄褪色（氧化）、加成反应（与Br₂/H₂/HCl/H