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人教版高中化学选择性必修3《有机化学基础》全册知识点第一章有机化合物的结构特点与研究方法第一节有机化合物的结构特点有机物分类按碳骨架:链状化合物、环状化合物(脂环、芳香族,含苯环)按官能团(必考)类别官能团结构简式代表物烷烃——CH烯烃碳碳双键CCH炔烃碳碳三键−CH卤代烃碳卤键(卤原子)−CH醇羟基(连饱和碳)−CH酚羟基(连苯环)−C醛醛基−CH酮酮羰基−CH羧酸羧基−CH酯酯基−CH共价键σ键:头碰头,可旋转;π键:肩并肩,不能旋转,易断裂。双键:1个σ+1个π;三键:1个σ+2个π。同分异构体概念:分子式相同,结构不同。分类:
①碳架异构(碳链不同);②官能团位置异构;③官能团类型异构(类别异构);④立体异构(顺反异构、对映异构)。同系物:结构相似,分子组成相差若干CHA共面、共线苯环:12原子共平面;碳碳双键:6原子共平面;碳碳三键:4原子共直线;饱和碳原子四面体结构,最多2个原子共平面。键线式:端点、拐点代表碳原子,氢省略,其他原子必须写出。第二节研究有机化合物的一般方法分离提纯
1)蒸馏:分离沸点相差较大液态有机物;温度计水银球与支管口齐平;冷凝水下进上出;加沸石防暴沸;工业酒精加生石灰再蒸馏得无水乙醇。
2)萃取分液:分液漏斗;下层下口放出,上层上口倒出;萃取剂与原溶剂互不相溶。
3)重结晶:提纯固体;苯甲酸提纯:加热溶解→趁热过滤→冷却结晶。元素分析与相对分子质量测定燃烧法确定实验式(最简式);质谱法测相对分子质量,最大质荷比=相对分子质量。波谱分析红外光谱:判断官能团、化学键;核磁共振氢谱:看氢原子种类与数目比,几组峰=几种等效氢,峰面积之比=氢原子数之比。第二章烃第一节烷烃通式CA系统命名:选最长碳链为主链;编号离支链最近;简单取代基写前面。化学性质:取代反应(光照,卤素单质):CHA氧化:只能燃烧,不能使酸性高锰酸钾褪色。同系物、同分异构体书写,烷烃碳链异构。第二节烯烃、炔烃烯烃通式CAnHA2n;官能团化学性质(加成、氧化、加聚)加成:与HA2、BrA2、氧化:可被酸性KMnOA加聚:双键打开连成高分子,如聚乙烯。顺反异构:双键两端每个碳原子均连两个不同基团,才有顺反异构。第三节芳香烃苯CA苯性质:易取代、难加成、难氧化。溴代:液溴+FeBrA不能使酸性高锰酸钾褪色;可与HA苯的同系物:通式CAnH甲苯:邻对位取代;硝化得到三硝基甲苯TNT。第三章烃的衍生物第一节卤代烃(R−X)水解反应(取代):NaOH水溶液,加热,生成醇。消去反应:NaOH醇溶液,加热,生成烯烃;与卤素相连碳的邻位碳必须有H,才能消去。检验卤原子:水解后加稀硝酸酸化,再加硝酸银溶液。第二节醇酚醇(R−OH,羟基连饱和碳)乙醇:CH反应:
①与Na反应生成氢气;
②消去:浓硫酸、170℃,生成乙烯;邻碳要有H才能消去;140℃分子间脱水生成乙醚;
③催化氧化:与羟基相连碳上有H;2个H→醛;1个H→酮;无H不能催化氧化;
④酯化(取代):与羧酸浓硫酸加热。苯酚CA6H物理:无色晶体,空气中氧化变粉红色;65℃以上与水互溶。化学:
①弱酸性:酸性:HA2COA3>苯酚>HCOA3−;苯酚钠通COA2只能生成NaHCOA第三节醛、酮醛R−CHO;乙醛CHA醛的性质:
①加成还原:与HA2催化剂加热生成醇;
②氧化:
-银镜反应:银氨溶液,水浴加热,生成银镜;碱性环境。
-新制Cu(甲醛二元醛,1mol甲醛消耗4mol银氨络离子。酮一般不发生银镜反应。第四节羧酸羧酸衍生物羧酸(R‑COOH)乙酸:酸性、酯化反应。酯(RCOORA′)
-酸性水解:可逆,生成羧酸+醇;酰胺:酰胺键−CONH第五节有机合成官能团引入:引入卤素、羟基、醛基、羧基、碳碳双键的方法。官能团保护、增长碳链、缩短碳链。合成路线原则:原料廉价、步骤少、产率高、污染小。第四章生物大分子第一节糖类单糖:葡萄糖CA二糖:蔗糖(无醛基)、麦芽糖(有醛基),分子式CA多糖:淀粉、纤维素,通式(CA6第二节蛋白质氨基酸:既有氨基−NHA2肽键−CONH蛋白质性质:
-盐析:轻金属盐,可逆,物理变化,提纯蛋白质;
-变性:重金属盐、强酸强碱、加热、紫外线、甲醛,不可逆,化学变化;
-颜色反应:含苯环蛋白质遇浓硝酸显黄色;灼烧有烧焦羽毛气味。第三节核酸DNA:脱氧核糖核酸;RNA:核糖核酸;基本单元核苷酸;由磷酸、五碳糖、碱基构成。第五章合成高分子第一节合成高分子的基本方法加聚反应:单体含双键/三键;只生成高分子,无小分子;聚乙烯、聚氯乙烯。缩聚反应:单体至少两个官能团;生成高分子+小分子(HA2O、NH会判断高聚物单体:加聚变双键;缩聚断开酯基、酰胺键,补上−OH、H第二节高分子材料1.塑料:热塑性(线型,可反复加热熔化);热固性(网状,加热不熔化),酚醛树脂。
2.合成纤维:涤纶(聚酯纤维)、锦纶(尼龙‑66聚酰胺);天然纤维:棉麻、丝毛。
3.合成橡胶:丁苯橡胶等。
4.功能高分子:高吸水性树脂等。高频易错总结能使酸性KMnOA能使溴水褪色:加成(烯炔)、取代(苯酚)、氧化(醛);萃取褪色(苯、四氯化碳,物理);卤代烃消去:
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