高中一年级化学“煤的干馏与苯”教学设计

高中一年级化学“煤的干馏与苯”教学设计一、教学背景分析本节内容选自鲁科版化学必修第二册第3章第2节，是学生对有机化学由“烃的世界”走向“化工原料世界”的关键过渡。在此前，学生已经学习了甲烷、乙烯的结构与性质，对碳碳单键、碳碳双键有了初步认识。苯的出现，恰恰打破了“单键—双键”这一二元认知框架，其独特的介于单键与双键之间的特殊键型，是学生构建“结构决定性质”这一化学核心观念的绝佳素材。煤的干馏则是联系化学与工业生产、化学与社会发展的重要载体。高一学生对“煤”并不陌生，但对煤不能直接燃烧了事、而要通过干馏实现综合利用的系统认识几乎是空白。把煤的干馏与苯的发现史（法拉第从照明气中分离出苯、凯库勒提出苯环结构）串联起来，可以让知识获得历史的纵深感，让课堂既有工业的厚度，又有科学史的温度。从学情看，授课对象是高一年级学生，他们具备一定宏观辨识与微观探析的能力，但面对“苯环大π键”这类抽象概念容易产生畏难情绪；同时，苯的取代反应与加成反应的条件辨析历来是易错点，需要在教学中通过对比实验、结构分析加以突破。二、教学目标1.说出煤干馏的概念、产物及其用途，理解干馏与蒸馏的本质区别，认识煤综合利用的意义，发展科学态度与社会责任素养。2.知道苯的物理性质，掌握苯的分子结构特点，能书写苯的分子式、结构式和结构简式，理解苯分子中碳碳键的特殊性，发展宏观辨识与微观探析素养。3.掌握苯的燃烧、卤代、硝化、加成等主要化学性质，能正确书写相关化学方程式，并通过与甲烷、乙烯性质的对比，体会“结构决定性质”的化学观念，发展证据推理与模型认知素养。4.通过苯分子结构发现史的学习，感悟科学探究的曲折与乐趣，初步形成敢于质疑、勇于创新的科学精神。三、教学重难点重点：苯的分子结构特点；苯的主要化学性质。难点：理解苯分子中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键；苯的取代反应与加成反应条件的辨析。四、教学方法与课前准备采用情境导入、实验探究、问题驱动、小组合作与讲授相结合的方法。教师准备：苯样品、溴水、酸性高锰酸钾溶液、试管、苯的球棍模型与比例模型、煤的干馏实验视频、多媒体课件。学生准备：预习教材相关内容，查阅“苯的发现”相关科学史料。五、教学过程（一）情境导入：一瓶改变世界的液体上课伊始，教师展示一小瓶无色液体（贴标签“苯”），同时投影两张图片：一张是漆黑的煤块，一张是五颜六色的染料、药品和塑料。教师设问：“黑乎乎的煤炭和这些色彩缤纷的化工产品之间，隔着什么？十九世纪的化学家法拉第在水中加热鲸鱼油照明气时，意外得到了一种有特殊香味的液体，测得其最简式为CH，相对分子质量为78。你能推算出它的分子式吗？”学生计算：78÷13＝6，得出分子式C₆H₆。教师追问：“C₆H₆，碳氢比高达1∶1，如果按照烷烃的通式，6个碳原子的饱和链烃应该是C₆H₁₄。少了整整8个氢原子！这个分子该有怎样的结构？它为什么能做到？”悬念就此埋下。这节课，我们就沿着煤的干馏与苯的发现两条线索，揭开C₆H₆的结构之谜。（二）环节一：煤的干馏——从燃料到化工原料教师播放煤干馏实验视频：将煤粉放入硬质试管，隔绝空气加强热，玻璃管口逸出气体，点燃后有明亮火焰，试管内壁有油状液体凝结，U形管中有液体分层。学生观察后回答：产生了可燃气体（焦炉气）、冷凝出液体（煤焦油）、最终剩下黑色固体（焦炭）。教师给出概念：把煤隔绝空气加强热使之分解的过程，叫做煤的干馏，也叫焦化。随后教师用对比表组织学生辨析两个易混概念：蒸馏：利用沸点不同分离液态混合物，属于物理变化，如石油分馏。干馏：物质在隔绝空气条件下受热分解生成了新物质，属于化学变化。教师强调判断口诀：“分馏蒸馏是物理，干馏裂化是化学”，并以“煤干馏得到焦炭是什么变化”“石油分馏得到汽油是什么变化”进行快问快答巩固。进一步拓展干馏产物的用途：焦炭用于冶金炼铁；焦炉气可作燃料和化工原料；煤焦油是提取苯、甲苯、二甲苯等芳香烃的重要原料；粗氨水可制化肥。教师顺势指出：煤如果只会“一把火烧掉”，既是资源的巨大浪费，又带来严重污染；通过干馏等手段实现煤的综合利用，正是化学工作者对社会的责任。我国原煤产量巨大，发展洁净煤技术、提高煤附加值，是绿色化学的重要方向。过渡：煤焦油这种黑乎乎的油状液体里，就藏着我们本节课的主角——苯。1867年，凯库勒正是在研究苯的结构时，提出了那个著名的猜想。（三）环节二：探寻苯的分子结构1.科学史话——凯库勒的梦学生代表讲述课前查阅的故事：凯库勒长期从事苯结构研究，1865年的某个夜晚，他在炉边梦见碳链像蛇一样盘绕，咬住了自己的尾巴，由此受到启发，提出了苯的环状结构。教师出示凯库勒式：六个碳原子首尾相连成六元环，单双键交替排列，每个碳上连一个氢。评价中肯地指出：科学发现看似来自灵光一现，实则是长期思考后的顿悟。凯库勒师从多位名师，既研究过建筑艺术，又有扎实的实验功底，"梦"只是形式，积淀才是根本。2.结构之争——实验证伪教师抛出问题：“如果苯的结构真如凯库勒式所画，含有典型的碳碳双键，那么它应当能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，就像乙烯那样。事实如何呢？”演示实验一：向2mL苯中加入几滴溴的四氯化碳溶液（或溴水），振荡，静置，观察。现象：不褪色（溴水中苯仅萃取溴使水层褪色的情况需说明：振荡后溶液分层，橙色的苯层在上，这是萃取，属于物理过程，苯本身并未与溴发生加成）。演示实验二：向2mL苯中加入几滴酸性KMnO₄溶液，振荡，静置。现象：溶液分层，下层水层仍为紫色，不褪色。学生得出结论：苯不能被酸性高锰酸钾氧化，也不能与溴发生加成反应，说明苯分子中并不存在典型的碳碳双键！教师补充结构测定数据：实验测得苯分子为平面正六边形构型，6个碳碳键的键长相等，均为140pm，介于C—C单键（154pm）与C=C双键（133pm）之间；苯的邻位二氯代物只有一种，若按单双键交替排列，邻位二氯代物应有两种。师生共同修正认知：苯分子中6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。每个碳原子采取sp²杂化，6个碳共平面，每个碳剩余一个p轨道垂直于分子平面，6个p轨道相互重叠，形成了6个碳原子共有的大π键，电子云均匀分布于环的上下两侧。教师展示球棍模型与电子云角度示意图，帮助学生建立微观图景，并要求学生现场写出：苯的分子式C₆H₆；结构式（六元环每个顶点一个碳，各连一个氢）；结构简式，并特别说明：化学上常用正六边形内加一个圆圈来表示苯的环状共轭结构，凯库勒式仅作书写便利保留使用。这一环节的思维链条完整呈现：提出假说→实验检验→假说修正→建立新模型。科学的全部智慧，都浓缩在这个过程中。（四）环节三：苯的性质——结构如何决定性质3.物理性质学生结合观察归纳：苯是无色、有特殊气味的液体，密度比水小（与水混合后上层为苯层），不溶于水，易溶于有机溶剂，沸点80.1℃，熔点5.5℃，温度较低时凝结成无色晶体。同时提醒：苯蒸气有毒，常存在于油漆、某些胶水中，居室内要保持通风，这是对自身健康的负责。4.氧化反应——可燃性演示或用视频展示苯在空气中燃烧：火焰明亮，伴有浓烈黑烟。学生解释：苯的含碳量高（92.3%），燃烧时碳未能完全氧化，生成炽热的炭黑颗粒发光，故烟浓。书写方程式：2C₆H₆＋15O₂→（点燃）12CO₂＋6H₂O。5.取代反应（1）与液溴反应（重点）教师演示或视频：在装有苯和液溴混合液的烧瓶中加入铁屑，有气泡产生，在导管口可看到生成的气体遇水蒸气形成白雾。讲解：在FeBr₃作催化剂的条件下，苯环上的一个氢原子被溴原子取代，生成溴苯和HBr：C₆H₆＋Br₂→（FeBr₃催化）C₆H₅Br＋HBr强调三个关键点：一是必须使用纯液溴，不能用溴水（苯与溴水只发生萃取不反应）；二是催化剂是FeBr₃（实际加入铁屑即可，2Fe＋3Br₂＝2FeBr₃）；三是反应的实质是取代——环上一个氢原子——Br换成—Br，苯环结构保持完好。产物溴苯是无色油状液体，实验中因溶有溴而显褐色，可用NaOH溶液洗涤除杂。导管末端不能插入液面以下，以防HBr极易溶于水发生倒吸；长玻璃导管兼起冷凝回流作用。（2）硝化反应在浓硫酸作催化剂和吸水剂、50～60℃水浴加热的条件下，苯与浓硝酸发生取代，环上一个氢被硝基（—NO₂）取代，生成硝基苯和水：C₆H₆＋HNO₃→（浓H₂SO₄，50～60℃）C₆H₅NO₂＋H₂O提示：纯净的硝基苯是无色油状液体，有苦杏仁气味，密度比水大且不溶于水；温度过高会生成二硝基苯，故严格控制温度并采用水浴加热，受热均匀。6.加成反应引发认知冲突：“苯没有典型双键，能否发生加成？”展示事实：在镍作催化剂、加热加压条件下，苯能与氢气发生加成生成环己烷：C₆H₆＋3H₂→（Ni，△）C₆H₁₂教师点评：苯的大π键虽稳定，但在特殊条件下仍可打开共轭体系完成加成，且三甲键同时加成，一般不存在部分加成产物。7.小结：独特结构决定独特性质教师引导学生完成对比归纳表：甲烷：饱和烃，易取代、难加成，不能被酸性KMnO₄氧化。乙烯：含碳碳双键，易加成、易氧化，能使溴水和酸性KMnO₄褪色。苯：介于单双键之间的特殊键——易取代、难加成、难氧化（不能被酸性KMnO₄溶液氧化，但能在空气中燃烧）。教师点睛：“易取代、难加成、难氧化”九个字，正是苯环稳定性的宏观写照。结构决定性质，性质反映结构——这是有机化学的脊梁。（五）环节四：课堂巩固与拓展延伸题组一（概念辨析）：下列说法正确的是——A.煤的干馏是物理变化；B.苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色；C.苯与溴水在铁粉作用下生成溴苯；D.苯分子中6个碳碳键完全相同。学生作答并互评，教师纠偏（答案D）。题组二（实验评析）：某同学用苯与液溴制取溴苯，观察到反应液呈褐色。请分析褐色成因，并设计提纯方案。（启示：溶有Br₂，用NaOH溶液洗涤、分液、干燥。）题组三（结构推理）：如何设计实验证明苯分子中不存在碳碳双键？（思路：分别滴加溴水和酸性KMnO₄，若均不使其因反应而褪色，则证明无双键。）拓展作业（二选一）：一是查阅资料，撰写300字小论文《从煤焦油到现代煤化工——谈谈苯的下架反应与工业价值》；二是以“结构与性质”为核心绘制本节课思维导图，下节课展示交流。（六）板书设计主板书：3.2.3煤的干馏与苯一、煤的干馏：隔绝空气加强热→焦炭＋焦炉气＋煤焦油（化学变化）二、苯的结构：C₆H₆，平面正六边形，6个C—C键完全相同，介于单键与双键之间的独特键。三、苯的性质：易取代（溴代、硝化）、难加成（加氢需Ni催化）、难氧化（可燃但不被KMnO₄氧化）。副板