高考化学一轮复习 同步课件 压轴题(四)　有机化学综合（浙江版）

题型特训

压轴题(四)

有机化学综合答案12341.(1)碳氟键、氨基(2)BCD(3)(4)+NaOH—→

+CH3COONa答案12341.(5)、

、

、

(任写一种)答案12341.(6)答案12342.(1)醛基、羟基(2)

(3)BC

(4)(5)、

、

、

(其他符合条件也可)答案12342.(6)答案12343.(1)酰胺基、硝基(2)

(3)CD(4)

(5)答案12343.(6)、

、

、答案12344.(1)羧基和醚键(2)

(3)ABD(4)答案12344.(5)、

、

、

、

、(任写4种)(6)1.(2025·绍兴二模)唑草酮是一种药性强、易降解、污染少的除草剂，其中一种合成路线为1234答案已知：①DPPA是一种叠氮化试剂；②

+R3NH—NH2→。(1)A中含有官能团的名称为

。碳氟键、氨基(2)下列说法正确的是

(填字母)。A.唑草酮含有两个手性碳原子B.A与B反应得到C的目的是保护氨基C.F→G的反应类型包括加成反应和消

去反应D.碱性由弱到强的顺序为E<A<F1234答案BCD1234答案

由有机物的转化关系可知，A与B(乙酸酐)发生取代反应生成C，C与SOCl2发生取代反应生成D，D在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成E，E一定条件下转化为F(

)，F与CH3COCOOH发生信息②的反应生成G(

)，G在DPPA作用下发生反应生成H(

)，H经多步转化生成唑草酮(

)。

唑草酮分子只存在1个手性碳原子，如图所示：

，A错误；A→C氨基发生取代反应生成酰胺基，D→E酰胺基又重新水解生成氨基，可见A与B反应得到C的目的是保护氨基，B正确；F→G的反应是已知信息②的反应，先发生的是酮羰基的加成反应生成羟基，再发生羟基的消去反应形成碳氮双键，C正确；氨基中氮的电子云密度越大，越容易结合质子形成配位键，碱性就越强，F中含有—NH—NH2结构，两个氮原子都能结合质子，碱性最强；E与A相比，E苯环上有两个取代基，氟原子和氯原子都是吸电子基，减弱了氮的电子云密度，则A碱性强于E，故碱性由弱到强的顺序为E<A<F，D正确。1234答案(3)G的结构简式为

。1234答案(4)D→E的化学方程式为_____________

。1234答案

+NaOH—→

+CH3COONa(5)C存在多种同分异构体，写出一种符合下列条件的结构简式：

(不考虑立体异构)。①分子中含有苯环，且能发生银镜反应；②核磁共振氢谱图中有5组峰；③分子中含有手性碳原子。1234答案1234答案答案

、

、

、

(任写一种)(6)结合本题流程，以苯胺(

)和苯甲醛()为有机原料，无机试剂任选，合成化合物M(

)的合成路线。1234答案1234答案答案1234答案

目标产物结构类似化合物H，则模仿化合物E→H的过程，苯胺先发生类似E→F的反应生成

；再发生已知信息②的反应，则苯甲醛需要增长碳链，考虑苯甲醛先与HCN发生加成反应，氰基再水解形成羧基，加成反应得到的羟基再氧化得到

，具体合成路线见答案。2.(2025·浙江五校高三联考)某课题组设计合成一种多元酸内酯X，合成路线如图：1234答案已知：①②Cope重排反应：(1)写出F中含有官能团的名称

。1234答案醛基、羟基(2)写出D的结构简式：

。1234答案(3)下列说法正确的是_______(填字母)。A.A→B和D→E均经历Cope重排B.化合物X的分子式为C13H18O8C.化合物C中含有4个手性碳原子D.B→C的反应类型为取代反应1234答案BC1234答案

A与乙炔在加热的条件下发生加成反应生成B，B与RCO3H反应生成C，C→D参考已知信息①，可得D的结构为

，D在加热条件下发生Cope重排得到E，结合E的分子式和F的结构，可得E的结构为

，E被氧化为F，F在银氨溶液和H+作用下—CHO转化为—COOH，G的结构为

，G在一定条件下发生分子内的酯化反应，生成X。1234答案

D→E经历Cope重排，A→B没有，故A错误；由X的结构可知，分子式为C13H18O8，故B正确；化合物C中含有4个手性碳原子，如图：

，故C正确；B→C的反应类型为氧化反应，故D错误。(4)写出G→X反应的化学方程式：

。1234答案(5)写出4种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)：

。①含有1个六元环(不含其他环结构)；②1H⁃NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子，含碳氧双键。1234答案1234答案答案

、

、

、

(其他符合条件也可)1234答案

①含有1个六元环(不含其他环结构)；②分子中共有5种不同化学环境的氢原子，含碳氧双键；C的化学式为C9H12O，不饱和度为4，符合上述条件的化合物C的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)为

、

、

、(其他符合条件也可)。(6)以化合物

和

为原料，设计合成

的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。1234答案答案1234答案

与HBr加成得到

，

与Mg在乙醚的条件下反应生成

，

与

发生已知信息①的反应生成

，

发生消去反应生成

，合成路线见答案。3.(2024·宁波高三下学期模拟)某研究小组按右列路线合成治疗慢性粒细胞白血病药物尼洛替尼(部分反应条件已简化)。1234答案(1)化合物E的含氧官能团名称是

。酰胺基、硝基(2)化合物C的结构简式是

。1234答案(3)下列说法正确的是

(填字母)。A.化合物A的酸性强于DB.化合物E→F的反应类型是取代反应C.化合物E与HCl溶液共热，可生成DD.化合物A→D的转化，是为了使

—NO2更有效地取代在甲基的邻位1234答案CD(4)写出反应F→G的化学方程式：

。1234答案(5)化合物X(

)是B的同分异构体，设计以CH3CH2OH和甲苯为原料合成X的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。1234答案答案(6)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式：

。①除苯环外无其他环状结构，有—CHO结构，无—O—O—结构；②1H⁃NMR谱显示有4种不同化学环境的氢原子，其中苯环上只有一种。1234答案1234答案答案、

、

、1234答案

A中羧基和甲醇发生酯化反应生成B(

)，B发生硝化反应在甲基邻位引入硝基得到C(

)，C水解得到D，D中羧基发生取代反应生成E，E中硝基被还原为氨基得到F(

)，F和NH2CN反应生成G(

)，G最终转化为产品。4.(2025·浙江强基联盟高三联考)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如右：1234答案

(1)C中的官能团名称为

。1234答案羧基和醚键(2)A的结构简式是

。1234答案(3)下列说法不正确的是

(填字母)。A.B→C的反应类型是还原反应，G→H的

反应类型是取代反应B.E转化为F的过程中需加入还原剂C.步骤D→E的目的是保护酮羰基D.J可与溴水发生反应，1molJ最多消耗

3molBr21234答案ABD1234答案

根据E结构简式结合所给信息②逆推，可知D为

，C为

，根据信息①可知A为

，A发生已知信息①反应生成B，B为

，B在HCOONH4和Pb/C的条件下还原为C，E在一定条件下生成F，F与CH3I发生取代反应，1234答案

生成G(

)，G与

在碱性条件下发生加成反应生成H，H在碱性环境下生成I，I经过一系列反应生成J。根据分析可知B→C的反应类型是还原反应，G与

发生加成反应生成H，A错误；E到F从组成上看多了一个氧，失去了两个氢，故为氧化反应，需加氧化剂，B错误；1234答案

步骤D→E的目的是保护羰基，并且让F与CH3I在该酮羰基的邻位C上发生取代反应，C正确；J中2

mol碳碳双键与2

mol溴发生加成反