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文档简介

填空题研究3有机合成路线的设计01.研真题

明确考向02.固主干

夯实必备03.题型练

提升考能内容索引01.研真题明确考向【真题1】(2025·黑吉辽蒙节选)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下。参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为__________和____________。【真题2】(2025·安徽卷节选)有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)。已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸，MCPBA)氧化为酯：参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯(

)的合成路线_________________________(其他试剂任选)。

答案：【高考动向】近年来，有机大题中出现给定信息设计有机合成路线，涉及面广，能力要求高。解题时首先要联系已知信息，善于模仿题干中的变化，找到相似点，对比官能团的变化，然后结合原料和目标产物的组成与结构，完成陌生官能团及骨架的变化，分析其他转化步骤，最后写出最佳合成路线。02.固主干夯实必备主干知识1.有机合成中官能团的转变(1)官能团的引入(或转化)官能团的引入(或转化)—OH＋H2O；R—X＋NaOH水溶液；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖水解—X烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2(或HX)；R—OH＋HXR—OH和R—X的消去；炔烃不完全加成—CHO某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解—COOHR—CHO＋O2；苯的同系物(与苯环直接相连的碳上至少有一个氢)被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋H2O(酸性条件下)—COOR酯化反应(2)官能团的消除①消除碳碳双键：加成反应、氧化反应。②消除羟基：消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应。③消除醛基：还原反应、氧化反应。(3)官能团的保护

⑧⑨⑩(2)缩短碳链03.题型练提升考能再练真题1．(2025·甘肃卷节选)毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按如图路线合成(部分试剂省略)。毛兰菲的一种同分异构体Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到(如下图)。已知J的1HNMR谱图显示四组峰，峰面积比为1∶1∶2∶6。J和I的结构简式为________，________。答案：2．(2025·山东卷节选)麻醉药布比卡因(Ⅰ)的两条合成路线如下。以

为主要原料合成

。利用上述信息补全合成路线。__________________________________________。

答案：

答案：4．甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，已知

，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。答案：5．已知：

。选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ()的单体。写出Ⅷ的单体的合成路线(不用注明反应条件)。答案：

答案：7．W()是一种姜黄素类似物，以香

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