《有机化学》课件

《有机化学》一、题型与考查方式、

化学方程式的书写

等效氢原子种类的判断

有机物的命名有机推断与合成考查方式——以新药物、新材料等制备为背景，通过对有机合成路线的分析，有机合成路线的设计

反应类型的判断

官能团的性质和名称

有机物分子结构式的书写限定条件下同分异构体的书写及数目判断二、解题思路分析框图关系正推、逆推、推知中间体联想官能团的性质解答相关问题234511审题干信息(1)看原料：明确合成所需原料。(2)看目的：观察最终合成产品，分析官能团，寻求合理反应。(3)找中间产物：根据组成、结构特点、转化关系确定官能团的种类与数量。(4)看条件：把握特征反应条件与物质类别和反应类型的关系。(5)研究信息：分析新信息对物质的描述、新反应的条件以及反应前后物质结构(官能团)的变化。(6)明确题目限定条件。破题方法三、破题方法以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心破题。四、题型模式有机物或官能团主要化学性质或-C≡C-①与H2、X2等发生加成反应，如通入溴的CCl4溶液中，出现褪色。②能发生氧化反应，如通入酸性KMnO4溶液，溶液褪色。-X(卤原子)①与NaOH水溶液共热发生取代反应（注意产物检验的操作顺序）②与NaOH醇溶液共热发生消去反应（注意产物检验的操作顺序）一、官能团性质复习有机物或官能团主要化学性质醇①与活泼金属反应产生H2②与氢卤酸反应生成卤代烃③脱水反应分子间脱水成醚（取代反应）可能发生分子内脱水生成不饱和烃（消去反应）④催化氧化可能生成醛或酮⑤与羧酸反应成酯酚①弱酸性②与足量饱和溴水，发生取代反应③与FeCl3溶液呈紫色有机物或官能团主要化学性质

-CHO

醛基①与H2发生加成反应生成醇。②被氧化剂氧化为羧酸弱氧化剂如银氨溶液、新制Cu(OH)2强氧化化剂如氧气、酸性KMnO4溶液-COOH羧基①具有酸的通性②酯化反应醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖有机物或官能团主要化学性质

-CHO

醛基①与H2发生加成反应生成醇。②被氧化剂氧化为羧酸弱氧化剂如银氨溶液、新制Cu(OH)2强氧化化剂如氧气、酸性KMnO4溶液-COOH羧基①具有酸的通性②酯化反应醛、葡萄糖和隐含醛基的甲酸、甲酸盐、甲酸酯有机物或官能团主要化学性质

-COO-酯基能发生水解反应（注意：甲酸酯具有醛基的性质）（注意：酚羟基形成的酯水解消耗NaOH的物质的量）二、有机反应类型复习有机反应基本类型有机物类型取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物等酯化反应醇、羧酸、纤维素等水解反应卤代烃、酯、蛋白质等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应有机反应基本类型有机物类型加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮等消去反应卤代烃、醇等有机反应基本类型有机物类型聚合反应加聚反应烯烃、炔烃等缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇和多元羧酸、氨基酸等有机反应基本类型有机物类型还原反应烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、葡萄糖等氧化反应燃烧绝大多数有机物烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚、甲酸、甲酸酯、草酸等酸性KMnO4溶液催化氧化醇、醛、葡萄糖等醛（注意多种类别物质）银氨溶液、新制Cu(OH)2三、反应条件与官能团三、反应条件与官能团三、反应条件与官能团(1)合成有机高分子化合物(或有机材料)(2)合成成环有机物。(3)增长(或缩短)碳链在有机合成中的应用。(4)氧化还原反应在有机合成中的应用。(5)杂环化合物以及药物的有机合成。(6)其他类型合成类型四、合成类型例1.化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：（1）A中的官能团名称是______________________。（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳__________。（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_________________________。(不考虑立体异构，只需写出3个)（4）反应④所需的试剂和条件是___________________________________。（5）⑤的反应类型是______________________________。（6）写出F到G的反应方程式___________________。（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线__________(无机试剂任选)。分析解题：1、有机物A被高锰酸钾溶液氧化，使羟基转化为羰基，B与甲醛发生反应生成C，C中的羟基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，则D的结构简式为

D与乙醇发生酯化反应生成E，E中与酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代生成F，则F的结构简式为F首先发生水解反应，然后酸化得到G。2、由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备

，可以先由甲苯合成

再根据题中反应⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成最后根据题中反应⑥的信息由

合成产品

分析解题：1、有机物A被高锰酸钾溶液氧化，使羟基转化为羰基，B与甲醛发生加成反应生成C，C中的羟基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，则D的结构简式为

D与乙醇发生酯化反应生成E，E中与酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代生成F，则F的结构简式为F首先发生水解反应，然后酸化得到G。2、由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备

，可以先由甲苯合成

再根据题中反应⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成最后根据题中反应⑥的信息由

合成产品

（1）羟基（2）**（3）（4）CH3CH2OH、浓硫酸、加热（5）取代反应（6）（7）小结

本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。考查学生对知识的掌握程度、自学能力、接受新知识、新信息的能力；考查了学生应用所学知识进行必要的分析来解决实际问题的能力。有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断是解答的关键。难点是设计合成路线图时有关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判断和灵活应用。例2.我国化学家首次实现了膦催化的（3+2）环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。已知(3+2)环加成反应：（E1、E2可以是-COR或-COOR）回答下列问题：（1）茅苍术醇的分子式为____________，所含官能团名称为____________，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为____________。（2）化合物B的核磁共振氢谱中有______个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为______。①分子中含有碳碳叁键和乙酯基（-COOCH2CH3）②分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳叁键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式________________________。

（3）C→D的反应类型为____________。（4）D→E的化学方程式为__________________，除E外该反应另一产物的系统命名为____________。（5）下列试剂分别与F和G反应，可生成相同环状产物的是______（填序号）。a．Br2

b．HBr

c．NaOH溶液（6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。_______分析解题：1、茅苍术醇分子中有15个C原子、1个O原子，分子不饱和度为3，则分子中H原子数目=2×15+2-2×3=26，故茅苍术醇分子式为C15H26O；由结构可知分子中含有的官能团有：碳碳双键、羟基；分子中有如图“*”所示3个碳原子连接连有四个不同的原子或原子团：即有3个手性碳原子。2、化合物B分子中只有2种化学环境不同的H原子，故其核磁共振氢谱有2个吸收峰，B的同分异构体满足：①分子中含有碳碳三键和乙酯基（-COOCH2CH3），②分子中有连续四个碳原子在一条直线上，存在C-C≡C-C碳链结构，形成酯的酸可以看作CH3C≡CCH2CH3中1个H原子被-COOH替代，有3种酸，也可以是HOOC-C≡CCH2CH2CH3、HOOC-C≡CCH(CH3)2，故符合条件的同分异构体有3+2=5种，其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式为：分析解题：3、对比C、D的结构，可知C中碳碳双键与氢气发生加成反应生成D，也属于还原反应；4、对比D、E的结构，可知D与甲醇发生发生取代反应生成E，同时还生成(CH3)3COH，反应方程式为：

(CH3)3COH的名称为2-甲基-2-丙醇；5、F、G均含有碳碳双键与酯基，但碳碳

双键位置不同，在碱性条件下水解得到环状产物不同，与溴发生反应时溴原子位置不完全相同，但与HBr加成后溴原子连接位置可能相同，即可生成相同环状产物；分析解题：6、

两种链状不饱和酯合成目标物M，模仿A与B反应，结合（3+2）环加成反应，可以由

或与氢气加成反应得到目标物。而CH3C≡CCOOCH3与CH2=CHCOOCH2CH3反应得到。CH3C≡CCOOCH2CH3与CH2=CHCOOCH3反应得到合成路线流程图为：

（1）C15H26O

碳碳双键、羟基3（2）2

5（3）加成反应或还原反应

（4）

2﹣甲基﹣2﹣丙醇（5）b（6）例3.化合物J常作为农药、医药中间体，可以通过以下方法合成：(1)E中的含氧官能团为__和__(填官能团的名称)。(2)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备D，而是经由①②③三步反应制取D，其目的是_____。(3)F→G的反应类型为__，该步反应的主要目的是(4)化合物I的结构简式为________。(5)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：_____________________。①能发生银镜反应，但不能发生水解反应②分子中含有苯环，只有3种不同化学环境的氢(6)请以

为原料制备

，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。（6）根据逆合成分析法，合成高分子产物的单体为：而要从甲苯合成该物质，需要经历取代、氧化、还原等步骤

，

正确地选择反应顺序是关键，而在题目中隐含了许多有关苯环上的取代基定位效应