第三章环烷烃.ppt

1、1、第三章环烷烃(Cycloalkane )、2、环烷烃-分子中的c原子通过单键相互连接在一起的环。 在通式CnH2n中，链形成环，增加一个C-C单键，同时减少两个h，该链是烯烃和异构体。 一、环烷烃的异构化和命名一.环烷烃的异构化的原因：环的大小侧链的长度和位置顺式异构化(cis-trans-isomerism )，3，例：写出分子式为C5H10的单环烷烃的全异构体。 6种，顺式异构体，4，立体异构体， 定义：结构是将同一分子中的原子的空间序列方法不同的化合物立体异构体分类：构象异构体的顺式异构体映射异构体2 .环烷烃的命名命名方法母体：环某烷基(“有”即c数)取代基：位置编号尽可能小(特别

2、小的基团)顺式异构体中， 取代基在同一边为顺式(cis-)，在异边为反式(trans-)取代基长c链时以环为取代基，5，例：例1 :例2 :例3 :例4 :1-甲基-3-乙基环戊烷，1，1 -二甲基-4-异丙基环癸烷3-甲基-4-环戊烷，6，二，环烷烃的物性和化性，1 .物性(略)2.化性环烷烃的反应与烷烃类似，是三元和四元的小环容易开环的开链化合物。 (1)氢分解例：环稳定性：环裂纹一般在含氢最多的碳原子和氢最少的碳原子之间产生。 加入了7，(2)溴的例子，开环加成，环丁烷，环戊烷等与溴的反应和烷烃相似：(3)加入了HBR的例子，环丁烷，环戊烷等与溴化氢不反应。 在包含、h的最小c和包含h的

3、最大c之间断裂，除了包含Br-的最小c之外，还有9、(4)氧化：例： a:co2，未被氧化。、10、3、环烷烃的由来和用途环己烷存在于石油中(含量0.11.0%)环烷烃有重要的工业用途的是环己烷和环己烷。、11，4，环的张力，1 .拜耳张力学说拜尔张力学说的主要内容：到1880年为止，五元环和六元环是已知的，1883年Perkin合成了三元环和四元环。 1885年，Baeyer提出了张力学说(straintheory )假说： a .形成环的c原子都在同一平面上，在正多边形上排列的b .在不同的环上C-C键间的角度比正四面体所要求的角度小或大： 10928c .环上C-C键的12，然后，结合角

4、偏转：反应活性：例如：环丙烷分子中的C-C键间的角度为60 (几何角)，为了使结合角为正常的1092860，两个价键分别为2444=(10928-60)/2，环戊烷、环己烷键环烷烃：分子中价键的偏转程度：13，实际上在环丙烷上形成C-C键的sp3混合轨道在轴线外等待，倾斜重叠，形成所谓的“弯曲键”，C-C-C键角为105.5 : 拜耳张力学说的不足：显示环己烷的结合角偏转为负值，价结合向外侧偏转的10928120，根据这个学说，环己烷和更大的环有结合角变化引起的张力。 之后，我认识到了这个是不正确的。 环己烷和更大的环中的c原子，并不是像拜耳本来设想的那样在同一平面内。 实际上，环己烷是一个无

5、张力环。、14、例：2 .环烷烃的张力可以从环烷烃的燃烧热中导出环烷烃的张力，15、无张力环、根据张力判断环的稳定性：例：16、张力对环烷烃进行分类(参照教科书第45页、表3.2 ) 张力大正常环(n=5、6、7 )、张力小的中环(n=811 )张力比正常环大的大环(n12 )几乎没有张力，17， 3 .张力能在有机物上产生张力的要素非结合作用结合长度的变化结合角的变化扭转角的变化非结合作用：分子中的两个非结合的原子或原子团因几何学的原因相互接近，比两者的范德华半径之和小的情况下，这两个原子或原子团强烈排斥，而且键长的变化：分子中由于几何学的原因，键长的大小偏离平衡键长时发生的系能量的上升用El表示。 键角的变化：分子中因为几何学的理由想使键角的大小偏离平衡值的情况下，用