化学选修五总结

1、1 化学选修五总结 考点一考点一 有机化合物的分类及官能团有机化合物的分类及官能团 1按碳的骨架分类 2按官能团分类 (1) 官能团：决定化合物特殊性质的原子或 原子团。 (2) 烷烃、烯烃（碳碳双键） 、炔烃（碳碳三 键） 、芳香烃、卤代烃（卤素原子） 、醇（醇 羟基） 、 酚 （酚羟基） 、 醚 （醚键） 、 醛 （醛基） 、 酮（羰基） 、羧酸（羧基） 、酯（酯基） 。 考点二考点二 有机化合物的结构特点、同分异构体及命名有机化合物的结构特点、同分异构体及命名 1有机化合物中碳原子的成键特点 2有机物结构的三种常用表示方法 电子式、结构式、结构简式（保留重要的官能团） 、键线式（会认）

2、。 3.有机化合物的同分异构现象 (1) 同分异构现象： 化合物具有相同的分子式， 但结构不同， 因而产生性质上的差异的现象。 (2) 同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 (3) 类型：碳链异构、位置异构（官能团位置） 、官能团异构（官能团种类） 。 (4) 必记：丁烷（2） 、戊烷（3） 、丙基（2） 、丁基（4） 。 (5) 同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的物质互称为同系物。 化学性质相似，物理性质递变。 4.常见的官能团类别异构 组成通式 可能的类别及典型实例 CnH2n 烯烃(CH2CHCH3)、 CnH2n2 炔烃(CHCCH2CH3)

3、、二烯烃(CH2CHCHCH2)、 CnH2n2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3) CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2CHCH2OH)、 2 CnH2nO2 羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3)、 羟基醛(HOCH2CH2CHO) CnH2n6O 5 .有机化合物的命名 (1)烷烃的习惯命名法 碳原子数小于 10，甲乙丙丁戊己庚辛壬癸， 正异新，邻间对。 (2)烷烃的系统命名法 编序号： 官能团优先、 取代基位号之和最小。 6. 判断分子中共线、共面原子数的技巧 (1) 审清题干要求 审题时要注意“可能”、“一定”、“最

4、多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等关键词和限制条件。 (2) 熟记常见共线、共面的官能团 i) 与三键直接相连的原子共直线，如 ii) 与双键和苯环直接相连的原子共平面，如 (3) 单键的旋转思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。 考点三考点三 研究有机物的一般步骤和方法研究有机物的一般步骤和方法 1研究有机化合物的基本步骤 (1) 分离提纯：蒸馏（液态、热稳定性高、 沸点不同） 、 重结晶 （固态、 被提纯物质S 与 T 关系很大） 、萃取。 纯净物 确定实验式 确定分子式 确定结构式 (2) 元素分析：李比希氧化产物吸收法 （仅含碳氢氧）

5、： 水无水氯化钙吸收， 二氧化碳浓氢 氧化钠溶液吸收。 (3) 相对分子质量测定（质谱法） ：质荷比最大值。 (4) 红外光谱：有何种化学键或官能团。 (5) 核磁共振氢谱：等效氢种类和比例。 2. 常见官能团特征反应如下 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴的 CCl4溶液 红棕色褪去 酸性 KMnO4溶液 紫色褪去 卤素原子 NaOH 溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 3 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制 Cu(OH)2悬浊液 有砖红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有 CO2气体放

6、出 考点考点四四 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质 1烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式 (1) 碳原子四个及以内常温下气态。 (2) 沸点随碳原子数逐渐升高，同分异构体 中支链越多沸点越低。 (3) 密度随碳原子数逐渐增大，但都小于 水，均难溶于水。 3.脂肪烃的化学性质比较 (1) 活动性、取代反应、加成反应、加聚反 应、燃烧（淡蓝色火焰、燃烧火焰明亮，有黑烟、燃烧火焰明亮、有浓烟） 、与溴水（加成 褪色） 、与酸性高锰酸钾（氧化褪色）. (2) 鉴别：溴水或者酸性高锰酸钾。 注意： 烷烃与卤素单质的取代反应是分子中的氢原子逐步被取代， 并且是各步反应同时进行，

7、 产物是烃的多种卤代物的混合物和卤化氢。 考点考点五五 苯的同系物苯的同系物 芳香烃芳香烃 1.苯的同系物与苯的性质比较 (1)相同点 取代卤化、硝化、磺化 加氢环烷烃反应比烯、炔烃困难 点燃：有浓烟 因都含有苯环 (2)不同点 烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响， 所以苯环 上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化 （苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时， 不管烃基碳原子 数为多少， 只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子， 均能被酸性 KMnO4溶液氧化为羧基， 且羧基直接与苯环相连） 。苯不能被酸性高锰酸钾氧化。 (3) 苯的同系物的两条重要性质 i) 与卤素(X2)

8、的取代反应 苯的同系物在 FeX3催化作用下，与 X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应；在光照条件 下，与 X2则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。 ii) 被强氧化剂氧化 苯的同系物能(与苯环相连的碳原子上含氢)被酸性 KMnO4溶液等强氧化剂氧化而使溶液褪 色。 (4) 硝化以及几个取代反应的化学方程式，反应条件熟记。 考点考点六六 卤代烃卤代烃 1卤代烃的物理性质 4 (1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高； (2)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶； (3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 2卤代烃的化学性质 (1) 水解反应（取代） ：强碱的水溶液、加热；消去反应

9、：强碱的醇溶液、加热。 没有邻位碳或者邻位碳上没有氢不能发生消去反应（不满足消去反应定义： 相邻的两个碳原 子间脱去小分子 HX） 3卤代烃的获取方法 (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 (2)取代反应； ：如烷烃与氯气光照条件；苯与液溴在溴化铁催化下；乙醇与浓溴水加热。 考点考点七七 醇、酚醇、酚 1醇类物理性质的变化规律 (1)溶解性：低级脂肪醇易溶于水。 (2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于 1 gcm 3。 (3)沸点：直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 2苯酚的物理性质 (1

10、)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于 65_时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。 3由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢 比苯中的氢活泼。 (1)弱酸性： 可电离出氢离子， 石炭酸， 但酸性很弱， 不能使石蕊溶液变红。 与强氧化钠反应。 (2)苯环上氢原子的取代反应：苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀。 （邻对位） (3)显色反应：苯酚跟 FeCl3溶液作用显紫色，利用这一

11、反应可检验苯酚的存在。 4醇的催化氧化反应规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH) 相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生 (生成醛或酮) 被酸性高锰酸钾直接氧化成羧酸。 考点考点八八 醛、羧酸、酯醛、羧酸、酯 1.甲醛、乙醛 物质 颜色 气味 状态 密度 水溶性 甲醛 无色 刺激性气味 气体 易溶于水 乙醛 无色 刺激性气味 液体 比水小 与水互溶 2.醛的化学性质 5 醛类物质既有氧化性又有还原性 (1)氧化反应银镜反应与新制 Cu(OH)2悬浊液的反应 （醛与新制的 Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热 煮沸） (2)还原反应(催化加氢) 3

12、羧酸 (1) 甲酸官能团为羧基与醛基；乙酸是弱酸，酸性大于碳酸。 (2)羧酸的化学性质：酸的通性酯化反应 4酯 (1)酯：羧酸分子羧基中的OH 被OR取代后的产物。 (2)酯的物理性质 (3)酯的化学性质（水解，属于取代） ：酸性条件下可逆；碱性条件下完全反应。 考点考点九九 烃的衍生物转化关系及应用烃的衍生物转化关系及应用 解有机物综合推断类试题的常用方法 1逆推法：由产物推断未知反应物或中间产物的方法叫逆推法。 2根据反应条件推断：在有机合成中，可以根据一些特定反应的条件，推出未知有机物的 结构简式。如“ NaOH/醇 ”是卤代烃消去的条件， “ NaOH/水 ”是卤代烃水解的条件， “

13、浓硫酸 170 ” 是乙醇消去的条件，“浓硫酸，”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。 3 根据有机物间的衍变关系： 如“A 氧化 B 氧化 ,C”这一氧化链一般可以与“醇 醛 酸”这一转化关系联系。有机物间重要的衍变关系 考点考点十十 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质 1糖类 (1)分类 单糖：葡萄糖、果糖，互为同分异构体； 二塘：蔗糖、麦芽糖，互为同分异构体，稀酸催化水解，蔗糖水解为葡萄糖与果糖。 多糖：淀粉、纤维素，不是同分异构体，稀酸催化谁解为葡萄糖。 6 (2) 葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO 2油脂 (1)组成和结构：高级脂肪酸甘油

14、酯 (2)性质：水解两种条件下，碱性条件下称为皂化。油脂的氢化，硬化。 油脂发生皂化反应后，向混合物中加入食盐细粒，高级脂肪酸钠便会析出， 因它的密度比水 小，所以浮在上层，可以用过滤的方法得到高级脂肪酸钠，而甘油留在滤液里，可采用蒸馏 的方法得到甘油。 (3) 动植物油：高级脂肪酸甘油酯；矿物油：脂肪烃混合物。鉴别：氢氧化钠与酚酞加热。 3蛋白质 (1)组成：蛋白质由 C、H、O、N、S(至少五种)等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连 接成的高分子化合物。 (2)性质 考点考点十一十一 合成有机高分子合成有机高分子 1基本概念 (1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子 化合物。

15、 (2)链节： 高分子化合物中化学组成相同、 可重复的最小单 位。 (3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。 2合成高分子化合物的两个基本反应 (1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。 (2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX 等)生成高分子化合物的反应。 考点考点十二十二 有机合成的思路与方法有机合成的思路与方法 1有机合成题的解题思路 7 2有机合成中碳骨架的构建 (1)碳链增长的反应：加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目信息所给反应。 (2)碳链减短的反应：烷烃的裂化反应；酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；利用题目 信息所给反应。 (3)常见由链成

16、环的方法 二元醇成环： 羟基酸酯化成环： 氨基酸成环： 二元羧酸成环： 利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环： 3有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入 引入官能团 引入方法 引入卤素原子 烃、酚的取代；不饱和烃与 HX、X2的加成； 醇与氢卤酸(HX)反应 引入羟基 烯烃与水加成；醛酮与氢气加成；卤代烃在 碱性条件下水解；酯的水解；葡萄糖发酵产生 乙醇 引入碳碳双键 某些醇或卤代烃的消去；炔烃不完全加成； 8 烷烃裂化 引入碳氧双键 醇的催化氧化；连在同一个碳上的两个羟基脱 水；含碳碳三键的物质与水加成 引入羧基 醛基氧化；酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 (2)官能团的消除 通过加成反应可以消除