第二轮复习---有机推断专题

1、2020年6月22日星期一,高三化学第二轮复习,有机推断专题复习,高中化学新课程标准,有机化学基础：探讨有机化合物的组成、结构、性质及应用，学习有机化学研究的基本方法，了解有机化学对现代社会发展和科技进步的贡献。 在本课程模块中，我们将研究有机化合物的组成与结构，学习各类有机物的性质和应用。 通过本课程模块的学习，学生应主要在以下几个方面得到发展： 1初步掌握有机化合物的组成、结构、性质等方面的基础知识； 2认识实验在有机化合物研究中的重要作用，了解有机化学研究的基本方法，掌握有关实验的基本技能； 3认识有机化合物在人类生活和社会经济发展中的重要意义。,2009年高考考纲,有机化学基础 1.了

2、解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因。 2.理解基团、官能团、同分异构体、同系物等概念。能够识别结构式（结构简式）中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辨认同系物和列举同分异构体。了解烷烃的命名原则。 3.以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。掌握各类烃（烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃）中各种碳碳键，碳氢键的性质和主要化学反应。 4.以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油脂、多羟基醛、氨其酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。 5.了解石油化工、农副产品化工、资源综合利用及污染

3、和环保的概念。 6.了解在生活和生产中常见有机物的性质和用途。 7.以葡萄糖为例，了解糖类的基本组成和结构、主要性质和用途。 8.了解蛋白质的基本组成和结构、主要性质和用途。 9.初步了解重要合成材料和主要品种的主要性质和用途。理解由单体通过聚合反应生成高分子化合物的简单原理。 10.通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型 11.综合应用各类化合物的不同性质,进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。,有机推断题的解题策略,审清题意,找突破点： 1、题干： 相关数据、结构的限制、物质性质等； 2、框图： 官能团的衍变关

4、系；反应条件等 3、信息提示： 4、结合问题中的信息,1、由计算数据推断分子式，由性质推断结构简式,例1: A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知：A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%；A只含有一种官能团，且每个碳原子上最多只连一个官能团；A能与乙酸发生酯化反应，但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。请填空： （1）A的分子式是_，其结构简式是_。 （2）写出A与乙酸反应的化学方程式_。 （3）写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式：属直链化合物；与A具有相同的官能团；每个碳原子上最多只连一个官能团。这些同分异构体的结构简式是_。,解析；（1）根据题给数据

5、：A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%，可得氧元素的质量分数为47.08%，则有： 即A的最简式为，此分子中C原子数已达最大程度饱和，故也为A的分子式。 题中给出的有助于书写A的结构简式的信息有：A只含有一种官能团且能与乙酸发生酯化反应（含）；不能在两个相邻碳原子上发生消去反应（相邻C原子间不能都有H原子）；每个碳原子上最多只连一个官能团（4个分别连在4个C原子上）。由此写出A的结构简式为：,（2）由A的结构简式，可知A为多元醇 ，与乙酸反应的化学方程式为： （3）根据题给条件，写出A的同分异构体为：,2、从结构推断物质所具有的性质、 所含官能团种类、有机物类别,例2、 苏丹

6、红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素（结构简式如图）。下列关于苏丹红说法错误的是（ ）。 A. 分子中含一个苯环和一个萘环 B. 属于芳香烃 C. 能被酸性高锰酸钾溶液氧化 D. 能溶于苯,首先整体观察给出的有机物的结构，可以得出该有机物含C、H、O、N元素，不属于烃类，故B错。然后将所给有机物结构式，分成“块”，即：,3、给出合成路线的推断题（即框图题）,寻找突破点，上下求索，左右逢源,发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀,有醛基,与NaHCO3溶液反应产生CO2气体,有羧基,与钠反应产生H2,有醇羟基或酚羟基或羧基,使Br2的四氯化碳溶液褪色,有碳碳双键或碳碳三键,

7、遇FeCl3溶液显紫色,有酚羟基, 熟练掌握各种官能团的性质,突破点1,突破点2：常见的各种特征反应条件,浓硫酸 稀硫酸 NaOH/水 NaOH/醇 O2/Cu(Ag)/ Br2/FeBr3 Cl2/光照 H2/催化剂,(酯化、醇消去、硝化、纤维素水解等),(酯、蔗糖、淀粉水解等),(酯、卤代烃水解等),(卤代烃消去),(醇氧化),(苯环上溴代),(烷基上取代等),(加成反应),例3：咖啡酸A是某种抗氧化剂成分之一，A与FeCl3溶液反应显紫色。 （1）咖啡酸中含有的官能团名称为,酚羟基,羧基,碳碳双键,C9H5O4Na3,C9H8O4,练习3：咖啡酸A是某种抗氧化剂成分之一，A与FeCl3溶

8、液反应显紫色。 （1）咖啡酸中含有的官能团名称为,酚羟基,羧基,碳碳双键,C9H5O4Na3,（2）咖啡酸可以发生的反应是 。 氧化反应 加成反应 酯化反应 加聚以应 消去反应,C9H8O4,突破点3、根据特征数字推断官能团,1. 某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子中含有一个OH；增加84，则含有两个OH。 2. 某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加16，则表明有机物分子内有一个CHO（变为COOH）；若增加32，则表明有机物分子内有两个CHO（变为COOH）。 3. 若有机物与氯气反应，若有机物的相对分子质量增加71，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加1

9、42，则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。,突破点4、 根据反应产物推知官能团位置,1. 若由醇氧化得醛或羧酸，可推知OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在 ；由醇氧化为酮，推知OH一定连在有1个氢原子的碳原子上，即存在； 若醇不能在催化剂作用下被氧化，则OH所连的碳原子上无氢原子。 2. 由消去反应的产物，可确定OH或X的位置 3. 由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。 4. 由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子C=C或碳碳三键的位置。,突破点5、 根据

10、反应产物推知官能团的个数,1. 与银氨溶液反应，若1mol有机物生成2mol银，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4mol银，则含有二个醛基或该物质为甲醛。 2. 与金属钠反应，若1mol有机物生成0.5mol气体，则其分子中含有一个活泼氢原子，或为一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个羧基。 3. 与碳酸钠反应，若1mol有机物生成0.5mol气体，则说明其分子中含有一个羧基。 4. 与碳酸氢钠反应，若1mol有机物生成1mol气体，则说明其分子中含有一个羧基。,有,有,有,有 有,有,A 有,B 有 C 有,熟练掌握主要有机物之间的相互衍变关系,突破点6,例4. 苯酚是重要的化工原料，通过下

11、列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知：,(1)写出C的结构简式_。 (2)写出反应的化学方程式_。 (3)写出G的结构简式_。 (4)写出反应的化学方程式_。 (5)写出反应类型：_。 (6)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是_。 (a) 三氯化铁溶液 (b) 碳酸氢钠溶液 (c) 石蕊试液,解析：本题以苯酚与酸酐发生酯化反应为线索，考查酯化、加成、消去、二烯烃的1-4加聚、羟基酸的缩聚反应，以及处理信息的能力。运用化学反应环境联想法，很容易知道：A到B为信息反应，A到C为酯化反应，A到G为酯化缩聚反应；难点在于反应为二烯烃的1-4加聚反应，这一点要努力突破。故本题答案为

12、：,(1),(2),(3),(4),(5) 加成反应、消去反应,(6) a,练习：已知“傅克反应”为： 下列是由苯制取的有机物“茚”的反应过程（已省略若干步骤）：,（1）上叙、反应中，属于取代反应的有 。 （2）写出上述有关物质的结构简式：X ；茚 。 （3）与 属同分异构体，有一个苯环且苯环只有一个取代基的有机物的结构简式 可能是 、 、 。,单官能团转化关系,双官能团转化关系,总结归纳解题策略,解有机推断题的一般方法是： 1、找已知条件最多的，信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物性质（包括物理性质）、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等等。 2、寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质（如常温下处于气态的含氧衍生物甲醛）、特殊的