第1部分 专题12　有机化学基础

1、专题综合强化练习对应学生用书P1571富马酸(反式丁烯二酸)可用于制备聚酯树脂、医药等。实验室以石油的裂解产物之一A为原料制备富马酸及其衍生物的一种工艺路线如下：已知：链烃A的核磁共振氢谱中有2组吸收峰。(1)A的化学名称为_，B的结构简式为_。(2)的反应类型为_。检验E中含氧官能团所用的试剂为_。(3)反应的化学方程式为_。(4)反应的化学方程式为_。(5)富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有_(包括顺反异构)。(6)已知：，参照上述合成路线，以为原料(无机试剂任选)设计制备的合成路线。_。解析链烃A的核磁共振氢谱中有2组吸收峰，分子式为C4H6，故高度对称，应该含有两个碳碳双键，为C

2、H2=CHCH=CH2，CH2=CHCH=CH2与氯气发生加成反应，生成分子式为C4H6Cl2的B，结合后面物质的结构可知发生的是1,4-加成，生成B为ClCH2CH=CHCH2Cl；ClCH2CH=CHCH2Cl在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成C为HOCH2CH=CHCH2OH；为避免碳碳双键被氧化，必须先保护后再将醇羟基氧化为醛基，则HOCH2CH=CHCH2OH与氯化氢发生加成反应生成D为HOCH2CH2CHClCH2OH，HOCH2CH2CHClCH2OH催化氧化得到E为OHCCH2CHClCHO；OHCCH2CHClCHO氧化得到，在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应后酸化得到富

3、马酸，富马酸发生加聚反应生成G为；与甲醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成H为。(1)A为CH2=CHCH=CH2，化学名称为1,3-丁二烯，B的结构简式为ClCH2CH=CHCH2Cl。(2)是HOCH2CH=CHCH2OH与氯化氢发生加成反应生成HOCH2CH2CHClCH2OH，反应类型为加成反应；E(OHCCH2CHClCHO)中含氧官能团为醛基，检验醛基所用的试剂为银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液。(3)反应是HOCH2CH2CHClCH2OH在铜的催化下与氧气反应生成OHCCH2CHClCHO，反应的化学方程式为。(4)反应是与甲醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成，反应的化学方程式为。

4、(5)富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有。(6)已知：，参照上述合成路线，发生臭氧氧化得到，发生银镜反应后酸化或与新制的氢氧化铜反应后酸化得到，在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应后再酸化得到。答案(1)1,3-丁二烯(2)加成反应银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液23,4-二羟基肉桂酸乙酯()是牵牛花籽的提取物，具有抗炎作用。由化合物A制备该物质的合成路线如下所示。(1)已知A的摩尔质量为28 gmol1，则A的化学名称为_。(2)AB、EF的反应类型分别为_、_。(3)D的结构简式为_。(4)BC所需的试剂和反应条件为_。(5)F与银氨溶液在加热条件下反应的化学方程式为_。(6)X是H的

5、同分异构体，则分子中只含有一种官能团且与足量NaHCO3反应放出气体的芳香化合物X有_种(不考虑立体异构)。(7)季戊四醇()是生产涂料、增塑剂、表面活性剂、炸药等的原料。以甲醛和乙醇为原料(无机试剂任选)，设计制备季戊四醇的合成路线：_。解析(1)A的摩尔质量为28 gmol1，A与H2O生成B，故A为乙烯，B为CH3CH2OH，C为CH3CHO。(2)AB为加成反应，EF为消去反应。(3)由D与CH3CHO反应生成可推知，D的结构简式为。(4)CH3CH2OHCH3CHO的试剂和条件为Cu，O2，加热。(5)F的结构简式为，F与银氨溶液的反应的方程式为：2Ag(NH3)2OH2AgH2O3

6、NH3。(6)由题意可知，X分子中含有苯环和2个羧基，其结构有：共10种。(7)CH3CH2OHCH3CHO。答案(1)乙烯(2)加成反应消去反应(3) (4)O2，催化剂、加热(6)103治疗癌症的有机小分子酯类药物X被批准使用。以芳香族化合物A为主要原料合成X的路线如下：已知：核磁共振氢谱显示A有3种化学环境的氢，E只有1种化学环境的氢。回答下列问题：(1)A的名称是_；G中官能团名称是_。(2)C在一定条件下反应生成高分子化合物，该反应的化学方程式为_。(3)D生成E的反应类型为_。(4)X的结构简式为_。(5)已知：同一个碳原子若连有两个OH时，易转化成。H是C的同分异构体，写出两种满

7、足下列要求的H的结构简式_。苯环上有两个取代基。能发生银镜反应，且在碱性条件下水解的两种产物也能发生银镜反应。(6)参照上述合成路线和信息，用乙烯、乙醚、环氧乙烷为原料(其他无机试剂任选)合成1,6-己二酸。_。解析A为芳香族化合物，分子式C7H5BrO，由信息反应条件可推知，A中含有醛基，由信息A有3种化学环境的氢，对称性强，可推出A的结构简式为，根据信息推出B为，C为；由DE反应条件和E只有1种化学环境的氢可推知，D的结构简式为，E的结构简式为，由信息可知，G为。(1) 的名称是4-溴苯甲醛(对溴苯甲醛)；中官能团名称是羟基。(2) 分子中含有氨基和羧基，一定条件下发生缩聚反应，化学方程式

8、为(3)D生成E的反应为烯烃和溴化氢的加成反应。(4)X为羧酸C和醇G发生酯化反应生成的酯，可通过C和G的结构写出X的结构简式为。(5)根据能发生银镜反应，且在碱性条件下水解的两种产物也能发生银镜反应。知H分子含有醛基，且水解后所得两种产物都含有醛基，一定含有的结构为，根据苯环上有两个取代基和苯环上的两个取代基为和NH2，可处于邻、间、对不同位置，因此H的结构简式为。(6)利用乙烯和Br2的加成反应可引入2个溴原子，利用信息可使碳链达到6个碳原子。答案(1)4-溴苯甲醛(对溴苯甲醛)羟基(3)加成反应4化合物M可用于消毒剂、抗氧化剂、医药中间体。实验室由芳香烃A制备M的一种合成路线如下：请回答

9、：(1)B的化学名称为_；D中官能团的名称为_。(2)由F生成G的反应类型为_；F的分子式为_。(3)由E转化为F的第一步反应的化学方程式为_。(4)M的结构简式为_。(5)芳香化合物Q为C的同分异构体，Q能发生银镜反应，其核磁共振氢谱有4组吸收峰。写出符合要求的Q的一种结构简式_。(6)参照上述合成路线和信息，以苯甲酸乙酯和CH3MgBr为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_。解析A为芳香烃，分子式为C7H8，不饱和度为4，故A的结构简式为，D为，E发生消去反应酸化后得到F，F与C2H5OH发生酯化反应得到G，G为。(1)B中含醛基，对位有一个甲基，故名称为对甲基苯甲醛或4甲基苯甲醛，

10、D中含COOH、Cl，故官能团名称为羧基、氯原子。(2)F与C2H5OH发生酯化反应，也可称为取代反应。(3)EF先发生消去反应后酸化，第一步反应的方程式为：(4)根据已知方程式信息可推知，M的结构简式为。(5)Q能发生银镜反应，说明Q中含醛基，核磁共振氢谱有4组吸收峰，故Q的结构简式可为：。(6) 经过与CH3MgBr反应可得到，再经过消去反应可得，发生加聚反应可得。答案(1)对甲基苯甲醛(或4-甲基苯甲醛)羧基、氯原子(2)酯化反应(或取代反应)C8H12O25由A(芳香烃)与E为原料制备J和高聚物G的一种合成路线如下：已知：酯能被LiAlH4还原为醇回答下列问题：(1)A的化学名称是_，

11、J的分子式为_，H的官能团名称为_。(2)由I生成J的反应类型为_。(3)写出FDG的化学方程式：_。(4)芳香化合物M是B的同分异构体，符合下列要求的M有_种，写出其中2种M的结构简式：_、_。1 mol M与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag遇氯化铁溶液显色核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积之比111(5)参照上述合成路线，写出用为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。解析(1)A为C8H10，且为芳香烃，再结合B可知A的结构简式为，名称为邻二甲苯或1,2-二甲苯；丁的分子式为C10H12O4；H中含CHO，名称为醛基。(2)I的结构简式为：，IJ的反应类型为取代反应。(3)C为，根据信息酯能被LiAlH4还原为醇，故D的结构简式为：。G为高聚物，说明D与F发生缩聚反应，化学方程式为：(2n