高中化学 4.2《醇 酚》课件9 苏教版选修5

1、乙醇 醇类,一、 乙醇的分子结构 分子式：C2H6O 结构简式：CH3CH2OH,乙烷和乙醇的分子结构对比，分析乙醇 在反应中可能断键位置；,OH CO 键的极性较大，易断键,乙醇 醇类,乙醇比例模型,乙醇球棍模型,乙醇和水的分子结构对比，分析乙醇会有哪种物理性质、哪些化学性质？,二、乙醇的物理性质,无色有特殊气味的液体 与水以任意比例互溶 易挥发 密度比水小,三、 乙醇的化学性质,1与活泼金属（K、Na、Mg）反应 反应类型： 化学方程式： 断键位置：OH 键 与水对比反应缓慢的原因： 乙醇分子中OH 键的极性没有水分 子的大，断键相对难。,钠与乙醇和钠与水的反应比较,钠沉在乙醇底， 反应较

2、为缓慢， 产生无色气体， 钠慢慢消失。,钠浮在水面上， 剧烈反应，产生 无色气体，熔成 闪亮小球，四处 游动,很快消失。,问题与思考:,1、钠和乙醇与钠和水反应比较，哪一个更剧烈？ 2、如何检验反应中生成的气体是氢气？ 3、钠和乙醇反应时，乙醇分子中哪个键发生了断裂？ A、C-H B、C-C C、C-O D、O-H 4、该实验说明羟基中氢原子的活泼性顺序为： H-OH C2H5-OH,钠与水的 反应剧烈,D、O-H,HOH C2H5OH 由于羟基所连的原子或原子团不一样，从而导致羟基氢的活泼性不一样。 如： HOH C2H5OH,其他活泼金属如:K、Ca、Mg等也能把乙醇羟基中的氢取代出来。,

3、2氧化反应,化学方程式： 反应机理：去 H 的反应 断键位置：CH、OH 键 Cu在反应中的作用：催化剂,1、在试管里加入2mL无水乙醇 ，先将铜 丝在酒精灯上灼烧，观察铜丝灼烧后 的颜色；,单击查看现象,乙醇的催化氧化：,2、迅速将铜丝浸入试管里的乙醇中，观 察铜丝颜色的变化；,3、反复多次，闻一闻试管里“酒精”的气,实验步骤及现象引导：,1,2,3,实验现象: 1、铜丝在酒精灯上灼烧后，铜丝 变黑；,2、趁热伸入乙醇中发现铜丝变红；,3、反复多次，闻到刺激性气味。,反应机理：,H H | | HC C =O + Cu + H2O | H 乙醛,H H | | HCCH + CuO | |

4、H OH,3脱水反应,分子内脱水（消去反应） 化学方程式： 断键位置：- C C H OH,分子间脱水（取代反应） 化学方程式： 断键位置：-O-H H-O- 具有羟基的结构可能脱水,乙醇的脱水反应：,（1）分子内脱水,CH2=CH2 + H2O 乙烯,-消去反应,乙醇的脱水反应：,（2）分子间脱水,-取代反应,C2H5OC2H5 + H2O 乙醚,4.与氢卤酸的取代反应,乙醇、溴化钠、浓硫酸共热可得到溴 乙烷 化学方程式 断键位置： C-O-H,若反应的温度过高会有哪些副反应发生？ 可能会发生乙醇的脱水反应、氧 化反应等,小结：,O,H,H,H,H,H,H,乙醇,四、无水乙醇的制备,工业酒精

5、：96%、无水酒精：99.5% 工业酒精与新制的生石灰混合，加热 蒸馏。 酒精中是否含水的验证：无水硫酸 铜是否变蓝,五、 乙醇的用途,六、 工业制乙醇,1 发酵法 2 乙烯水化法,乙醇的用途：,乙 醇,饮 料,化工原料,溶 剂,医 药,燃料,1,2,3,4,5,75%的酒精 可作消毒剂,乙醇是一种抗震性能好、无污染的理想燃料，用乙醇代替汽油，有与汽油混用和单独使用两种方法，目前应用较广的是与汽油混用法。一般在汽油中掺入10%-20%的酒精。这种混合燃料，由于酒精的抗震性能好，不再加入四乙基铅，从而减少汽车尾气对环境的污染。,大量乙醇以饮料形式生产和消费，血液中乙醇的正常含量为0.001%，一

6、般人当血液中乙醇含量达到0.1%即处于强烈兴奋状态，达到0.2%就沉醉，超过0.3%就会引起酒精中毒，昏迷甚至死亡。,七、 醇类,1醇的概念 R-OH 2. 饱和一元醇的化学通式CnH2n+2O 多元醇的化学通式 CnH2n+2O2 CnH2n+2O3,3分类,饱和醇 不饱和醇 一元醇 多元醇 脂肪醇 芳香醇,4.几种重要的醇,甲醇,乙二醇,丙三醇,俗称：木醇 有毒,无色、粘稠、有甜味的液体， 易溶于水， 凝固点低，可做内燃机的抗冻剂,俗称：甘油 无色、粘稠、有甜味的液体，吸湿性强 与水以任意比例混溶 可制成硝化甘油烈性炸药，可做防冻剂、润滑剂,乙二醇球棍模型,物理性质：无色、粘稠、甜味、液体

7、、低凝固点 化学性质：与乙醇相似。 用途：抗冻剂、原料、发雾剂。,丙三醇球棍模型,物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、凝固点低、吸湿性强。 化学性质：与乙醇相似。 用途：制印泥、化妆品，防冻剂，制炸药（消化甘油）。,5、化学性质：,与金属钠反应：,在反应中饱和一元醇和产生的氢气存在着怎样的定量关系呢？,CH2OH 请写出 与金属钠反应的化学方程式 CH2OH,CH2OH CH2ONa + 2Na +H2 CH2OH CH2ONa,2（OH ） H2,与HX反应:,燃烧:,催化氧化:,CnH2n+1OH + HX CnH2n+1X + H2O,CnH2n+1OH + O2 CO2 + H2O,Cn

8、H2n+1OH + (3n/2)O2 n CO2 +(n+1) H2O,连有羟基的碳原子上连有二个氢原子被氧化成醛。,连有羟基的碳原子上连有一个氢原子被氧化成酮。,连有羟基的碳原子上连没有氢原子则不能被氧化。,消去反应：,连有羟基的相邻碳原子上必需连有氢原子, 否则不能消去反应。,6同分异构体和命名,C4H10O的同分异构体有几种？ 命名： 选含连有羟基的碳原子为主链，称 “某醇”，并注明羟基的位置 将取代基的名称放在“某醇”的前面 二元醇称为“某二醇”,7通性 与活泼金属反应,乙二醇、丙三醇与钠反应的关系式？ 等质量的乙醇、乙二醇和丙三醇与 足量的钠反应，产生氢气最多的是？,A、B、C三种醇

9、与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2，则A、B、C三种醇分子里羟基数之比为多少？,一元醇 二元醇 三元醇, H2 1 H2 3/2 H2,氧化反应,化学式为C4H10O的醇可被氧化成醛的有 A2种 B3种 C4种 D5种,脱水反应,分子内脱水（消去反应） 哪种醇不发生消去反应？ 醇分子中与羟基相邻的碳上没有氢，或者根本没有相邻的碳，则不可能发生消去反应。,哪种醇发生消去反应后不会产生同分异构体？ 若在分子中可以找到以羟基为对称轴的结构，则消去产物不可能出现同分异构现象。,与氢卤酸的取代反应,如何根据取代产物推断醇的结构？ 卤原子的位置即

10、醇的羟基的位置,乙二醇发生氧化反应的产物？,引人-OH的方法；反应原理；一卤代物生成二卤代物再生成二元醇；形成醇的反应方程式,醇,被氧化,酯化反应,一.苯酚的物理性质,纯苯酚无色，露置在空气中因被氧化而显粉红色。,有特殊气味,常温下固态，熔点不高（43 ）,大于水，通常情况在水中为乳状,常温时苯酚在水中溶解度不大，高于 65时能与水混溶。易溶于乙醇、苯等,有毒，强腐蚀性,苯酚特殊的溶解性,A B C D E F,揭谜1:,加热 溶解度增大,冷却 溶解度下降,二.苯酚的分子结构,C6H6O,苯酚的分子结构模型,比例模型,球棍模型,苯酚分子的球棍模型动画,苯酚分子中除 -OH上的H以外的所有原子都

11、在同一平面上，且-OH上的H也可能出现在该平面,酚与醇概念的对比,酚 分子里含有与苯环直接相连的羟基的化合物。,醇 分子里含有与链烃基或苯环侧链相连的羟基的化合物。,乙醇和苯酚中都有-OH，其性质是否相同？（结合甲烷与甲苯分别与高锰酸钾溶液混合的现象）预测-OH与苯环相连后使-OH的活泼性有何变化？,结合乙醇-OH和水中的H的活泼性比较，试用实验方法来比较乙醇和苯酚-OH上的H的活泼性？,三.苯酚的化学性质,1.与金属钠的反应,演示实验 实验现象 实验结论,往熔化的苯酚中加一小块金属钠,剧烈反应，产生无色气体,酚-OH上的H要比醇 -OH上的-H活泼得多；苯环使-OH上的H更容易电离,2.与氢

12、氧化钠的反应 苯酚的弱酸性,揭谜2:,NaOH溶液,盐酸,3.与碳酸钠的反应,难溶于水，易溶于有机溶剂,苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。,4.苯酚与溴水的反应,4.苯酚与溴水的反应,演示实验,动画模拟,应用1： 苯酚与溴水的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。,苯酚、苯与溴取代反应的比较,快,稍慢,苯酚与溴的取代反应比苯容易， 即-OH对苯环的影响：使苯环邻对位上的氢原子更活泼,小结：,在苯酚分子中，羟基-OH与苯环两个基团，不是孤立的存在着；两者相互影响的结果使羟基-OH与苯环都活化，从而使苯酚表现出自身特有的化学性质。,5.苯酚的显色反应,揭谜 3：,

13、小结,苯酚,四.苯酚的用途,苯酚的用途,酚醛树脂,合成纤维,合成香料,医药,消毒剂,染料,农药,防腐剂,小链接： 是谁使苯酚声名远扬？,使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。,课堂练习,1.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物？,加足量NaOH溶液分液得到苯 苯酚钠溶液中加酸或通入足量 CO2分液得到苯酚,2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSC

14、N，现象分别怎样？,FeCl3溶液,3.下列各醇不能发生消去反应的是（ ） ACH3OH BC2H5OH C(CH3)3COH D(CH3)3CCH2OH,AD,4. 有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成其它有机化合物的种数有（ ） A5 B6 C7 D8,A,已知乙醇的分子式是C2H6O,根据碳四价、氢一价的价键规则，它有两种可能的结构：,CH3CH2 OH,CH3 O CH3,实验设计考虑 : 仪器、方法、药品、注意事项等,思考： 1、为什么要冷却后再读数？ 2、为什么量筒中的导管要充满水且要插入水中？ 3、请你回去再设计一种量气装置。,实验的操作如下：,1、从分液漏斗中逐滴把无水乙醇加入到烧瓶中，并控制反应速率，酒精加完后关闭活塞。 2、在广口瓶中加入适量的水。 3、待烧瓶冷却后对量筒读数。 4、把定量VmL无水乙醇完全倒入分液漏斗中。 5、检查装置的气密性。 6、将几小块钠（足量）放入烧瓶中。 正确的操作顺序是 。,5 6 4 2 1 3 或 5 2 6 4 1 3,若上述实验的数据是在标准状态下测定的，无水乙醇的密度为p g/cm-3,充分反应后量筒内液面读数为a mL，则一个 乙醇分子中能被置换的氢原子数为 。（用含a、V、p的式子表示）,n(H)=23 a /5600 Vp,你知道吗？,日本利用蟹壳清除工业废水中有