第六章 有机化学

1、1，第6章有机化学，2，第1节有机化合物的特征和分类，3，1，有机化合物的特征1 .有机化合物定义1 :有机化合物是含碳化合物(1894年)。 定义2 :有机化合物是烃及其衍生物。 有机化合物中除了c、h以外，仅含有o、n、s、p、x等少数元素。 碳和简单的碳化合物，例如CO、CO2、CS2、HCN等通常被视为无机化合物，数量在1999年12月美国化学文摘收录的自然界中得到，人工合成的化合物的数量达到2230万种，其中90%是有机化合物。 4、碳原子与碳原子之间用共价键连接：碳碳单键(sp3 )、碳碳双键(sp2 )、碳三键(sp )、2 .有机化合物的分子结构、5、链状碳架、环状碳架、6、蜘

2、蛛的巢式、结构简单式、键线型、结构表示法：7、2 .有机化合物的特征(1)很多(3)有机化合物一般亲油(有机溶剂)为疏水的(非极性)。 (4)有机化合物中存在多种同分异构现象(官能团异构、位置异构、顺式异构、光学异构等)，因此有机化学具有多种复杂多样的空间结构和立体化学内容。 (5)有机化学反应一般慢，多为可逆平衡，多为平行副反应，得到的伴有副生物。 分离纯化和特征非常重要，为了加速正反应，抑制副反应，提高产品收率，简化纯化工序，需要添加催化剂。 有机反应收率相当大，为80%，收率为40%，有合成价值。8、有机化合物的同分性异构化现象的例子，官能基异构化CH3CH2OH CH3OCH3乙醇二甲

3、醚，位置异构化，9，顺式异构化，光学异构化，10，2，有机化合物的分类，11，有机化学研究的有机化合物的分类：1 .根据碳的骨架分类，(1)链烃(2)环烃脂环烃(II )芳香族烃(3)杂环化合物，按12 2 .官能团分类的话，、14、第二节的有机化合物的命名，15、一、链烃及其衍生物的命名，1 .主链(1)饱和烃的情况下，以最长的碳链为主链，2 )不饱和(16、(4)按顺序用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示主链上的碳原子数为10以内的物质。 碳原子数在10个以上的用11，12表示。 (3)链状烃衍生物的情况下，以具有官能团(卤素原子、硝基除外)的最长的碳链为主链。 17，2 .主链中

4、的碳原子的编号把主链中的碳原子按顺序用阿拉伯数字(1，2，3)排列。 请注意，官能基的编号尽可能小，其次取代基的顺序也尽可能小。 用、18、阿拉伯数字1、2、3表示取代基或官能基的顺序，将取代基或官能基的数量(一、二、三)和名称写在主链名的前面。、3 .取代基和官能团的编号、小的取代基并列之前，同样的取代基合并，对于2，2，3 -三甲基-3-乙基戊烷、19、同位素，质量数多的是优异的基团。 (2)如果第一个原子相同，则比较接下来的第二个原子，如下所述。20、(3)取代基为不饱和基，可以分解成2个或3个相同的原子相连。21，22，4 -甲基-3-乙基庚烷、3-甲基-2-丁酮、3，5 -二甲基-3

5、-庚烷、23，24，写下列化合物的名称或结构式： 1，4 -琥珀酸、2，3 -二甲基-4-氨基-己烷以具有脂基三键等官能团(卤素原子、硝基除外)或官能团的最长碳链为主链或母体，以苯环为取代基。、苯乙烯、26、(2)苯环上只有单纯的烃基(分子量小的烃基)、卤素原子、硝基等取代基的情况。 以苯环为母体。硝基苯、27、2、母体中的碳原子的序列(1)用阿拉伯数字(1、2、3)对母体(主链)或苯环中的碳原子进行排列，其基本原则是尽量缩小官能团或取代基的序列。1-甲基-3-乙苯、28、(2)苯环上有两个取代基的情况下，也可以分别用“o-”、“p-”、“m-”表示两个基的相对位置。 邻二甲苯间对苯二酚，29

6、，第三节一般有机化合物的主要种类及其特征和典型反应，30，一，一般有机化合物的物理性质1 .熔融、沸点分子结晶，分子量越大，熔融沸点越高，从气体到固体。 2 .溶解度烃类和卤化烃类、酯类、醚类等在水中难溶性，在有机溶剂中易溶性的醇、酸、醛、酮、胺等衍生物显示出一定的极性，随着烃基变大，对水(也有形成氢键的化合物)的溶解度降低腈分子的极性大，乙腈等低级腈不仅容易溶于水，还能溶解很多盐类，溶于有机溶剂。 3 .气味4 .重要有机物(如乙醇、甲醛等)的物理性质和应用、31、(一)链烷、二、普通有机化合物的典型反应、烷基化合物中的碳原子之间单键结合，化学性质非常稳定，在一定条件下会发生氧化、取代等反应

7、。 在32、(1)氧化反应、有机化学中，增加有机化合物分子中的氧原子、减少氢原子的反应称为氧化，相反地称为还原。 烷烃与氧燃烧，rch2ch3o2h2o2o在控制条件下使烷烃部分氧化时发生反应。33、(2)取代反应、取代反应：化合物分子中的一个原子或原子团被其他原子或原子团取代反应。 卤化反应：用卤素原子取代氢原子生成卤代烷基的取代反应。烷烃的卤化通常不能得到单一的生成物。 (34、(二)烯烃和烯烃的碳-碳双键和三键都属于不饱和键，因此烯烃和烯烃都属于不饱和烃。 键C-C C=C CC键能(kj/mol)347837，化学性质比烷烃活跃，发生加成、氧化、聚合等反应，其中加成反应是不饱和键的特征

8、性反应。 35、(1)加成反应的加成反应可以表示反应物试剂的生成物、单烯烃的加成反应上加成有一分子试剂，炔通常加成有双分子试剂。 加成反应通常为氢化、卤素添加、卤化氢添加、加水等36、(2)氧化反应、 冷的稀碱性高锰酸钾水溶液氧化烯烃：在比较激烈的氧化条件下，加热和浓的高锰酸钾溶液：炔烃被高锰酸钾氧化时羧酸或CO2(乙炔被氧化时生成CO2) :高锰酸钾溶液的褪色反应导致乙炔37、(3)聚合反应、聚合反应：在催化剂或引发剂的存在下，烯烃发生自加成反应，或与类似的烯烃发生相互加成反应，导致分子量大的高分子化合物。 这种类型的反应称为聚合反应，生成的反应称为聚合物。 加成聚合：基于加成反应方式的聚合

9、反应。 (38 )芳香族烃、芳香族烃是指包含苯环或多个苯环组合结构(即缩合环)的烃。 苯环上不存在典型的碳-碳双键，容易进行取代反应。 39、(1)卤化反应苯及其同系物在铁或卤化铁的催化下与氯或溴发生作用，立即释放出氯化氢或溴化氢，生成卤化苯。 如果氯苯已经被苯环取代，则第二卤素原子通常被第一卤素原子的邻位或对位取代。 40、(2)硝化反应苯与浓硝酸和浓硫酸共热时生成硝基苯。 硝基苯，41，(3)磺化反应苯与浓硫酸或发烟硫酸作用生成苯磺酸。苯磺酸，(42，(4)卤代烷(R-X，x表示卤素)遇到卤代烃具有负或共同电子对的试剂时容易发生取代反应。 如果氢的卤代烃和强碱的作用，也会发生脱离反应(双键

10、的生成)。 43、(5)醇、酸、酯系化合物、一级醇二级醇三级醇根据醇分子中的羟基数，可分为一元醇、二元醇和多元醇。 在、醇的分类中，根据连接羟基的碳原子的种类，一级、二级、三级醇：44、1 .醇的典型反应是： (1)醇与活性金属的反应，(2)醇与卤酸的作用，(3)醇的脱水反应引起分子内脱水，45，(4)酯化反应醇和酸作用产生的酯生成反应，硫酸二甲基、乙酸(乙酸)乙酸乙酯，酯化反应一般为可逆反应，其逆反应为酯的水解反应。 46、(1)酸的脱水反应1 )饱和一元羧酸可以与脱水剂一起加热，通过分子间脱水生成酸酐，2 .酸的典型反应，2 )甲酸和脱水剂供给热，可以分解成水和一氧化碳，47、(2)酸的还

11、原反应羧基在一般条件下还变成还原剂一级醇：48，3 .酚的主要化学反应特征与醇几乎相似，被还原成强还原剂，如氢化铝(LiAlH4 )。 49、(6)醚(r-o-r )醚分子中的氧原子直接键合在两个碳原子上，被称为醚氧链。 醚氧链是醚系化合物的特征官能团。 简称为C2H5OCH3、甲基(基)乙基(基)醚甲醚、CH3OCH3(二)甲基(基)醚、甲醚CH3CH2OCH2CH3醚、50，醛和羰基是醛和酮的特色官能团乙醛、苯甲醛、4-甲基-2-戊酮、苯乙酮、(CH3)2C=O丙酮、51、(1)加成反应、52、(2)氧化反应醛活跃，容易变成酸，酮非常稳定，强氧化剂银镜反应是醛特有的反应，用这种方法可以区分

12、醛和酮。 53、(3)还原反应醛、酮的还原是指醛和酮的氢化反应。 用铂、镍、铼等催化剂加氢，用金属和酸还原，或用LiAlH4、NaBH4做成还原剂的话，能把醛、酮还原成醇。 可以用催化氢化的方法将醛还原为一级醇：酮可以在Ni、Cu等催化剂下氢化还原为二级醇：54，(4)缩合反应(I )醇醛缩合醛可以是弱碱(Ca(OH)2， 在Ba(OH)2等)或碱性离子交换树脂的作用下，可以进行如下缩合：生成物同时含有醇基和醛基的缩合反应称为醇醛缩合。 通常，-碳中含有氢原子的醛会引起醛缩合。 55、(II )醇醛可继续缩合得到双键和羰基共轭的烯醛。(III )酮的情况与醛相似，有点困难。 例如，丙酮在Ba(

13、OH)2的催化剂下，受下式的缩合：(IV )浓盐酸、氯化锌的影响，双分子或三分子丙酮能缩合不饱和酮：57，(v )醛与酚的缩合聚合酚的羟基相邻，对的氢原子为活性氢原子58、(5)醛的歧化反应在醛基的原位上-碳原子或-碳原子上没有氢原子的醛和强碱共热时，歧化反应，即双分子醛彼此相互氧化并还原，结果，一分子醛被氧化成酸，另一分子醛例如，59，(3)胺的氨分子(NH3 )中的氢原子被烃基取代的衍生物称为胺。 氨分子的氢原子被1个、2个或3个烃基取代的生成物分别称为伯胺、仲胺或叔胺。 胺类化合物是有机化合物中最重要的含氮化合物。 氨指NH3分子。 “胺”是指NH3的烃基衍生物这一化合物，在将烃基衍生物命名为取代基时使用。 把氨基作为分子中的取代基命名为分子的话，分子中的-NH2、-NH基被称为氨基、亚氨基，不使用“胺”字。