2015届新课程高考复习《有机推断的解题技巧(3课时精品课件》

1、有机推断题的解题技巧,2015年5月,2015年高二有机化学基础,蓟县上仓中学,有机推断的解题方法 有机推断的解题方法分为顺推法逆推法、和猜测论证法 （1）顺推法：以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论 （2）逆推法：以最终物质为起点，向前步步逆推，得出结论，这是有机合成推断题中常用的方法。 （3）猜测论证法：根据已知条件提出假设，然后,。,1.“基本性质”题眼: 能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀 的物质 能与NaHCO3溶液反应产生CO2气体的物质 能与金属钠反应产生H2的物质 能使Br2的四氯化碳溶液褪色的物质 能水解的有

2、机物 能与FeCl3溶液反应生成紫色溶液的物质 能发生消去反应的物质,(含醛基或-CHO),(含羧基或-COOH),(含活泼H原子:醇羟基、酚羟基 或羧基),(碳碳双键或碳碳三键等),(酚类或酚羟基),(卤代烃、酯、肽键 ),(醇或卤代烃),【思考与交流】如何寻找有机推断题的突破口（题眼）？,(1)NaOH/乙醇、： (2)NaOH/水、： (3)浓H2SO4 、170(或)： (4)浓H2SO4 、： (5)稀H2SO4、： (6) 溴的四氯化碳溶液： 液溴（铁作催化剂）： 浓溴水： (7)O2/Cu、： (8)Ag(NH3)2OH、： （新制Cu(OH)2 、 ）：,卤代烃的消去反应,卤代

3、烃或酯的水解反应,醇的消去反应,醇与羧酸的酯化反应,酚的取代反应,醇的催化氧化反应(生成醛或酮),2.“反应条件”题眼:,酯的水解反应,醛基的氧化,碳碳双键或碳碳三键等的加成,苯及其同系物的取代反应,3. “反应数据”题眼： 根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破： 1molCC加成时需 molH2， 1molCC完全加成时需 molH2，1molCHO加成时 需 molH2，而1mol苯环加成时需 molH2。 1molCHO完全反应时生成 molAg或 mol Cu2O。 2molOH或2molCOOH与活泼金属反应放出 molH2。 1molCOOH与碳酸氢钠溶液反应放出 mol

4、CO2。 1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对 分子质量将增加 ，1mol二元醇与足量乙酸反应 生成酯时，其相对分子质量将增加 。,1,2,1,3,2,1,1,1,42,84,一.“基本性质”题眼,【基本性质】醛基的加成：,(1),3.,【例1】 已知： 醛在一定条件下可以发生两分子加成：,现有下列转化关系（部分无机物和反应条件已略去），其中G属于酯类， 分子式为C20H18O4 ，B是一种可以作为药物的芳香族化合物，C的分子式 为C9H8O2 。,（1）写出下列物质的结构简式： A ；G 。,（2）写出和反应的反应类型： ； 。,( CH2=CH2 ),( CH2BrCH2B

5、r ),( CH2OHCH2OH ),消去反应,加成反应,（3）写出下列反应的化学方程式： B C: ; E F : 。 （4）在有机物C的同分异构体中，与C具有相同官能团（不包括C）的有 多种,试写出其结构简式 。,( CH2=CH2 ),( CH2BrCH2Br ),( CH2OHCH2OH ),阿司匹林（乙酰水杨酸）,（1）化合物 A中含有的官能团名称为 ； （2）反应的反应类型是 ； （3）1molD跟NaOH溶液共热反应，最多需要NaOH的物质的量为 mol；,【练习1】请根据下图所示填空：,CO2+H2O,羟基、羧基,取代反应,3,3,二.“反应条件”题眼,例2 （2012年海南模

6、拟）根据图示回答下列问题： （1）写出A、E、G的结构简式： A ，E ，G 。 （2）反应的化学方程式（包括反应条件） 是 ；反应的化学方程式（包括条件）是 。 （3）写出、的反应类型： 、 。,CH2CH2,HOOC(CH2)4COOH,ClCH2CH2Cl+2NaOH HOCH2CH2OH+2NaCl,加成反应,缩聚反应,CH2Cl-CH2Cl,Cl2,【练习2】苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙 酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得：,请写出A、B、C的结构简式： A 、B 、C 。,顺推法,逆推法,【练习3】A、B、C三种香料的结构简式如下。,（1）B的分子式是

7、 ，C中的含氧官能团名称是_。 （2）A在一定条件下可转化为一种高分子化合物，该化合物的结构简式 是 。 （3）C经过下列反应得到E。在一定条件下，两分子E之间发生反应生成六元 环酯F。,C10H12O2,羧基,EF的化学方程式是 。,（3）C经过下列反应得到E。在一定条件下，两分子E之间发生反应生成六元环酯F。,【练习4】 (2014年湖南理综卷I，15分)下图中A、B、C、D、E、F、G均为 有机化合物。,CH2=CH2,CH3CH2OH,CH3COOCH2CH3,CH3COOH,根据上图回答问题：(1)D的化学名称是 。 (2)反应的化学方程式是 。,(3)B的分子式是 。A的结构简式是

8、_。 反应的反应类型是_。,乙醇,C9H10O3,水解反应,(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有_个。 含有邻二取代苯环结构；与B有相同官能团；不与FeCl3溶液发生显色 反应。写出其中任意一个结构简式 。 (5)G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途。 。,【练习4】 (2014年湖南理综卷I，15分)下图中A、B、C、D、E、F、G均为 有机化合物。,CH2=CH2,CH3CH2OH,CH3COOCH2CH3,3,nCH2=CH2,三.“反应数据”题眼,例3 （12年海南化学17）某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3。 （1）A的

9、分子式为 。 （2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 ，反应类型是 。 （3）已知： 。请写出A与稀、冷的碱 性KMnO4溶液反应的方程式 。 （4）一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7，写出此化合物的结构简式 。 （5）在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式 为 。,C8H8,加成反应,练习5（高考天津卷）某天然有机化合物A仅含C、H、O 元素，与A相关的反应框图如下：,C4H4O4Na2,NaOOCCH2CH2COONa,HOOCCH2CH2COOH,HOOCCH=CHCOOH,HOOCCHBrCHBrCOOH,HOOCC CCOOH,HOOCC

10、H2CHClCOOH,HOOCCH2CHOHCOOH,（1）写出下列反应的反应类型： SA 第步反应 、BD ; DE 第步反应 、AP 。（2）B所含官能团的名称是 。,取代（水解）反应,加成反应,消去反应,酯化（取代）反应,碳碳双键、羧基,（3）写出A、P、E、S的结构简式 A： 、P： 、 E： 、S： 。 （4）写出在浓H2SO4、加热的条件下，F与足量乙醇的反应方程 式 。,C4H4O4Na2,NaOOCCH2CH2COONa,HOOCCH2CH2COOH,HOOCCH=CHCOOH,HOOCCHBrCHBrCOOH,HOOCC CCOOH,HOOCCH2CHClCOOH,HOOCC

11、H2CHOHCOOH,HOOCCH2CHClCOOH,HOOCC CCOOH,HOOCCH2CHOHCOOH,【变式练习1】（2012全国新课标）香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：,以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）,已知以下信息：A中有五种不同化学环境的氢；B可与FeCl3溶液发生 显色反应；与FeCl3溶液发生显色反应；同一个碳原子上连有两个羟基 通常不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题： (1)香豆素的分子式为 ； (2)由甲苯生成A的反应类型为 ；A的化学名称为 ；,C9H6O2

12、,取代反应,2-氯甲苯 （邻氯甲苯）,(3)由B生成C的化学反应方程式为 ； (4)B的同分异构体中含有苯环的还有 种，其中在核磁共振氢谱中只出现 四组峰的有 种； (5)D的同分异构体中含有苯环的还有 种，其中：既能发生银境反应， 又能发生水解反应的是 （写结构简式）; 能够与饱和 碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是 （写结构简式）。,4,2,4,【变式练习2】（2012年湖南理综卷第38题）对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金 丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸 与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得.以下是某课题组开发的从廉价、 易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：,已知以下信息:通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基; D可与银氨溶液反应生成银镜; F的核磁共振氢谱表明有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1:1。 回答下列问题: (1)A的化学名称为 。 (2)由B生成C的化学方程式为 ; 该反应类型为 。,甲苯,取代反应,(3)D的结构简式为 ; (4)F的分子式为 ; (5)G的结构简式为 ; (6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种,其中核磁 共振氢谱有三种不同化学的氢.且峰面积比为2: