第二章 烃和卤代烃 第3节 芳香烃

1、第3节 芳香烃,第二章 烃和卤代烃,北京师范大学株洲附属学校 褚开朗,一、苯环和“芳香”的关系：,【跟踪训练】下列物质中为芳香族化合物的是 ，为芳香烃的是 ，为苯的同系物是 。,二、苯及其同系物： 苯 1、苯的分子结构： 苯的分子式是C6H6。 苯分子具有平面正六边形结构，分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面，各个键之间的夹角都是120，苯分子里的6个碳原子之间的键完全相同。,苯的核磁共振氢谱,2、苯的物理性质： 无色、有特殊气味的液体，不溶 于水，密度比水小，有毒，易溶解 卤素单质等非极性分子，是常见的 萃取剂。,纯苯,【思考与交流】苯与溴水混合只能发生萃取，不能发生加成反应，说明了

2、什么？,【烃的分类对照表】, 苯的取代反应：,【思考与交流】1、冷凝管如何进出水？冷凝管的作用是什么？ 2、产品溴苯收集在三颈烧瓶中，本为无色液体，但因溶解液溴而显红褐色，问：如何除去溴苯中的溴？ 3、如何检验取代反应产生的HBr？,Br2与HBr,产物溴苯与剩余Br2,溴苯、Br2 与HBr,(溴苯，无色液体，不溶于水，密度比水大),Br2与HBr,(硝基苯，无色、苦杏仁味液体，不溶于水，密度比水大),【思考与交流】 1、苯、浓HNO3、浓H2SO4混合的顺序如何？混合中应注意什么？水浴加热的优点是什么？ 2、产品硝基苯在试管中收集，但溶有未反应的硝酸和硫酸，并在试管中分层，问：如何获得较纯

3、净的硝基苯？,苯的同系物 1、特征与通式： 苯的同系物只含一个苯环，苯环上可连接16个烷基。 【示例】,甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯,乙苯,六甲基苯, 甲苯的取代反应： + 3HO-NO2 + 3H2O,三硝基甲苯,【三硝基甲苯】为不溶于水的淡黄色针状晶体，是一种黄色烈性炸药，俗称TNT，常用于国防和民用爆破。,炸药之王TNT TNT的IUPAC名称是2,4,6-三硝基甲苯，为淡黄色针状晶体。精炼的TNT十分稳定，和硝酸甘油不同，它对摩擦、振动均不敏感，即使是受到枪击，也不容易爆炸。TNT的引爆需要雷管来启动。它不会与金属发生化学反应或吸收水分，所以可以存放多年。 每公斤TNT炸药可产生

4、420万焦耳的能量。值得注意的是TNT比脂肪（38MJ/kg）和糖（17MJ/kg）释放更少的能量，但它会很迅速地释放能量，这是因为它含有氧可作为助燃剂，不需要大气中的氧气。而现今有关爆炸和能量释放的研究，也常常用“公斤TNT炸药”或“吨TNT炸药”为单位，以比较爆炸、地震、行星撞击等大型反应时的能量。 三硝基甲苯，是1863年由TJ威尔伯兰德在一次失败的实验中发明的，但在此后的很多年里一直被认为是由诺贝尔所发明，造成了很大的误解。它在20世纪初开始广泛用于装填各种弹药和进行爆炸，逐渐取代了苦味酸。在第二次世界大战结束前，TNT一直是综合性能最好的炸药，被称为 “炸药之王”。,3、工业上乙苯的

5、制取： + CH2=CH2,【思考与交流】该反应的类型是什么，请简要分析反应断键和成键的情况？,【注意】该反应是苯断开碳氢键，成为苯基和氢原子，分别加到乙烯的两个碳原子上，为“加成反应”。,五、芳香烃的来源及其应用： 1、来源： 煤焦油中提炼苯等； 石油的催化重整。 2、其他常见芳香烃：,二苯甲烷 联苯 萘,蒽,C13H12 C12H10 C10H8,C14H10,【思考与交流】写出所给芳香烃的分子式。,苯与其同系物的性质异同点,【烃的分类对照表】,【注意】有以上结构的有机物能被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，而酸性KMnO4溶液则褪色。,苯甲酸,4、苯的用途：,1苯环实际上不具有碳碳单键和双

6、键的简单交替结构，可以作为证据的事实有( ) 苯的间位二取代物只有一种 苯的邻位二取代物只有一种 苯分子中碳碳键的键长均相等 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应 苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色 A B C D全部,【考点例题】苯的分子结构与性质,B,2下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( ) A苯是无色带有特殊气味的液体 B常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D苯不含真正的双键，故不可能发生加成反应,【考点例题】苯的分子结构与性质,D,1除去溴苯中少量溴的方法是

7、( ) A加入苯使之反应 B加入KI C加NaOH溶液后静置分液 D加CCl4萃取后静置分液,【考点例题】溴苯和硝基苯的制备实验,C,2如图中A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的装置，请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题： (1)装置A和C均采用了长玻璃导管，其作用是 。 (2)装置B、C较好地解决了A中加装药品和使装置及时密封的矛盾，方便了操作。A装置中这一问题在实验中造成的后果是 。,【考点例题】溴苯和硝基苯的制备实验,(3)B中采用了洗气瓶吸收装置，其作用是 ， 反应后洗气瓶中可能出现的现象是 。 (4)B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是 。,

8、(1)导出HBr，兼起冷凝回流的作用 (2)Br2和苯的蒸气逸出，污染环境 (3)吸收反应中随HBr逸出的Br2和苯蒸气 CCl4由无色变成橙红色 (4)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸,1若用一种试剂可将四氯化碳、苯及甲苯三种无色液体鉴别出来，则这种试剂是( ) A硫酸 B水 C溴水 D酸性高锰酸钾溶液,【考点例题】苯及其同系物的性质差异,D,2某液态烃的分子式为C8H10，实验证明它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。 (1)试判断该有机物属于哪类烃，并写出其可能的同分异构体的结构简式。 (2)若苯环上的氢原子被

9、溴原子取代，所得一溴代物有3种同分异构体，则该烃的结构简式为 。,【考点例题】苯及其同系物的性质差异,D,3苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下： (R，R表示烷基或氢原子) (1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是 ；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有 种。 (2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式 。,【考点例题】苯及其同系物的性质差异,1已知甲苯的一氯代物有4种同分异构体，将甲苯完全氢化后，再发生氯代反应，其一氯代物的同分异构体数目有( ) A4种 B5种 C6种 D7种,【考点例题】苯环与环己烷环的区别,B,22009年化学教育期刊封面刊载如图所示的有机物M(只含C、H、O)的球棍模型图。不同大小、颜色的小球代表不同的原子，小球之间的“棍”