选修五有机化学糖类(整理)

1、.,第四章 生命中的基础有机化学物质,第二节 糖类,.,你知道生活中有哪些糖？,葡萄糖、蔗糖、果糖、淀粉、纤维素 ,.,你对糖类了解吗?,1、糖类都有甜味,有甜味的都是糖,2、糖类就是碳水化合物,分子组成都符合Cn(H2O)m,3、糖类主要由绿色植物通过光合作用合成,是生命活动的主要能量来源,判断下列说法是否正确，并说明理由：,甜味,糖类,糖类 碳水化合物,.,糖的概念,具有多羟基醛或多羟基酮结构，以及能够水解生成它们的一类有机化合物叫做糖类，旧称碳水化合物，通式为Cm（H2O）n,分类及相互转化,（210）,（ 10）,(不能水解),(可水解),(可水解),葡萄糖 果糖,麦芽糖、蔗糖,淀粉

2、纤维素,.,无色晶体,易溶于水,有甜味,葡萄糖,.,葡萄糖结构式,多羟基醛,一个醛基,五个羟基,结构简式： CH2OH (CHOH )4CHO,分子式：C6H12O6,.,根据葡萄糖的结构 CH2OH （CHOH）4 CHO 分析葡萄糖可能有哪些化学性质?,交流讨论,.,葡萄糖的化学性质,（1）醛基的性质,还原成醇,氧化成酸（银镜反应、与新制Cu(OH)2反应）,CH2OH (CHOH)4 CHO,CH2OH (CHOH)4 COOH,CH2OH (CHOH)4 CH2OH,（葡萄糖酸）,（已六醇）,.,你能写出葡萄糖酸钙的结构简式吗?,CH2OH -(CHOH)4-COO2Ca,.,（2）羟

3、基的性质,与活泼金属置换,与氢卤酸取代,催化氧化反应,分子内脱水,酯化反应,分子间脱水,葡萄糖的化学性质,CH2OH (CHOH)4 CHO,.,（3）在体内生理反应,无氧分解生成乳酸,葡萄糖的化学性质,有氧时的氧化反应,（4）分解生成乙醇(酿酒),葡萄糖用途：,制药、制镜、制糖果,.,果糖,结构简式： CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH,多羟基酮，不能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化.,最甜的糖,常为粘稠状液体，纯净的为无色晶体，易溶于水。,分子式为C6H12O6 ，是葡萄糖的同分异构体.,.,蔗糖,.,蔗糖,（不含有醛基的非还原性糖）,（含有醛基的还原性糖）,分子式都为 C12H

4、22O11二者互为同分异构体,.,对比实验：,无现象,产生 银镜,无现象,.,淀粉,存在于植物的种子和块根里,.,遇碘变蓝色 水解最终生成葡萄糖,化学性质,分子式（C6H10O5)n 属于天然高分子化合物,无甜味，不溶于冷水,淀 粉,物理性质：,（无还原性）,应用：酿酒,.,淀粉的水解探讨,在我们已有的知识体系中,我们知道淀粉在一定条件下(在酸性条件下)会发生水解.那我们如何证明淀粉完全没有水解,淀粉部分水解,淀粉完全水解呢?,思路:,淀粉,酸,水解,溶液,没有水解：,完全水解：,部分水解：,既含淀粉 又含葡萄糖,只含淀粉,只含葡萄糖,用银氨溶液和碘,.,纤维素,麻,亚麻子,麻纤维,棉花,.,

5、分子式（C6H10O5)n 属于天然高分子化合物,纤维素,与淀粉各自的n值不同，不是同分异构体,酯化反应,化学性质,无甜味，不溶于水,物理性质：,（无还原性）,.,3n HONO2,3nH2O,纤维素硝酸酯 俗称：（硝酸纤维）,浓硫酸,.,用途,1、棉麻纤维大量用于纺织工业 2、木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸 3、制造纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据含N量分为火棉（含N量较高，用于制造无烟火药）、胶棉（含N量较低，用于制赛璐璐和油漆） 4、制造纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易着火，用于纺织品、烟用滤嘴、胶片片基 5、制造粘胶纤维（其中的长纤维称人造丝，短纤维称人造棉） 6、食物中的纤维素有利于人

6、的消化。,.,1下列关于糖的说法正确的是 （ ） A糖类中除含有C、H、O三种元素外， 还可能含有其他元素 B葡萄糖是多羟基醛 C能发生银镜反应的物质一定属于醛类 D糖类可划分为单糖、二糖、多糖三类,BD,随堂练 习,.,2下列关于葡萄糖的说法中，错误的是（ ） A葡萄糖的分子式是C6H12O6 B葡萄糖是碳水化合物，因为它的分子是由 6个C原子和6个H2O分子组成的 C葡萄糖是一种多羟基醛，因而具有醛和 多元醇的性质 D葡萄糖是单糖,随堂练 习,B,.,3葡萄糖是单糖的原因是（ ） A在糖类中含碳原子数最少 B不能水解成为更简单的糖 C结构最简单 D分子中只有一个醛基,B,随堂练 习,.,5

7、下列有机物既能在常温下溶于水，又能发生银镜反应的是（ ） A甲醇 B 甲酸乙酯 C葡萄糖 D苯酚,C,随堂练 习,6.在一定的条件下，既可以发生氧化反应又可以发生还原反应，还可以和酸发生酯化反应的是（ ） A、乙醇 B、乙醛 C、乙酸 D、葡萄糖,D,.,7.淀粉和纤维素都可以用（C6H10O5）n表示分子组成，所以它们是（ ） A.同分异构体 B.同一种物质 C.同系物 D.多糖类物质,D,8.下列各物质中，属于纯净物的是（ ） A.葡萄糖 B.淀粉 C. 纤维素 D.聚氯乙烯,A,随堂练 习,.,9、下列物质属于糖类（ ）,A、CH2OHCHOH- CHOH-CHOH-CH2OH,B、CH

8、2OHCHOH- CHO,C、CH3CHOH- COOH,木糖醇,甘油醛,乳酸,D、,糖精,B,随堂练 习,.,跟踪练习 1、淀粉和纤维素不属于同分异构体的原因是 A、组成元素不同 B、物理性质、化学性质不同 C、包含的单糖单元数目不相同 D、分子结构不相同 2、向淀粉中加入少量稀硫酸，并加热使之发生水解，为测定水解程度所需下列试剂是:1氢氧化钠溶液 2银氨溶液 3新制氢氧化铜 4碘水 5氯化钡溶液 A、 B、 C、 D、 3、下列各有机物中不含有醇羟基的是 A、苯甲酸 B、纤维素 C、淀粉 D、葡萄糖,.,.,稀硫酸 ,NaOH溶液,碘水,稀硫酸 ,稀硫酸 ,NaOH溶液,银氨溶液 微热,银

9、氨溶液 微热,4、现有三个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。,结论：淀粉完全没有水解。,方案甲：淀粉液 水解 中和液 溶液变蓝,结论：淀粉完全没有水解。,方案乙：淀粉液 水解液 无银镜,根据以上操作、现象、，首先回答结论是否正确，然后简要说明理由：（a）方案甲 ； （b）方案乙 ； （c）方案丙 。,方案丙：淀粉液 水解液 中和液 有银镜现象,结论：淀粉已经水解。,.,（a）结论不正确。因为淀粉可能部分水解，而未水解的残留淀粉会与碘水反应而变蓝。,（b）结论不正确。因为淀粉可能部分或完全水解，但是在酸性条件下，生成的葡萄糖不能与银氨溶液发生银镜反应。,（c）结论正确。说明淀粉已水解，生成了葡萄

10、糖。并在碱性条件下产生了银镜反应。,.,思考：如何设计实验检验纤维素水解已经开始？,答案： 取少量反应液，滴加几滴硫酸铜溶液，再加入过量的NaOH溶液，中和作为催化剂的硫酸，一直加到出现Cu(OH)2沉淀，最后，加热煮沸，观察现象。如果出现红色沉淀，表明已经开始水解。,.,(3)化学性质：,银镜反应,醛基的性质：,与新制Cu(OH)2 悬浊液的反应,与H2加成,葡萄糖酸,.,对比实验：,无还原性,有还原性,化学性质：,.,本节内容小结:,蔗糖,麦芽糖,葡萄糖,果糖,C6H12O6,C6H12O6,C12H22O11,C12H22O11,水解,水解,2,(H2O),(H2O),五、,多羟基醛,多

11、羟基酮,糖,能水解生成它们的 化合物,.,1、写蔗糖麦芽糖的有关化学方程式时，直接写 式，但要注明 。,2、证明蔗糖、麦芽糖的水解产物有还原性，在加新制Cu(OH)2或银氨溶液前一定要进行的操作是 , 原因是 。,3、糖类物质是 或 。以及 。,4、葡萄糖溶液用于迅速补充营养，因为 。,5、如何检验糖尿病？ 。,六、对几个强调问题的思考：,分子,名称,滴加NaOH溶液,将催化剂稀硫酸中和，至溶液呈碱性,因为稀硫酸可与新制Cu(OH)2和银氨溶液反应,多羟基醛,多羟基酮,水解能生成多羟基醛或多羟基酮的化合物,可不经过消化过程而直接为人体所吸收,可取患者尿样与新制Cu(OH)2置于试管中共热，若出

12、现红色沉淀，则有糖尿病，若出现的沉淀越多，说明病情越严重。,.,糖的分类,单糖,二糖,多糖,不能水解的糖,一分子糖水解生成二分子单糖的糖,一分子糖水解生成很多分子单糖的糖,葡萄糖,麦芽糖、蔗糖,淀粉、纤维素,.,2、糖类的分类:,根据能否水解以 及水解产物的多 少可将糖类分为,糖类,单糖:,二糖:,多糖:,不能水解成更简单的糖的糖,1mol能水解成2摩单糖的糖,1mol能水解成多摩单糖的糖,葡萄糖、果糖,蔗糖、麦芽糖,淀粉、纤维素,.,糖类的相互转化,多糖(C6H10O5)n,单糖C6H12O6,缩合,二糖 C12H22O11,水解,发酵,C2H5OH + CO2,氧化,CO2 + H2O,光合,缩合,水解,葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体； 淀粉、纤维素都是天然高分子但不是同分异构体。,葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体； 淀粉、纤维素都是天然高分子但不是同分异构体。,.,小结：,葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体； 淀粉、纤维素都是天然高分子但不是同分异构体。,葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体； 淀粉、纤维素都是天然高分子但不是同分异构体。,单糖不水解葡萄糖与果糖、 二糖多糖水解蔗糖与麦芽糖互为同分异构体； 淀粉、纤维素都是天然高分子但不是同分异构体。,.,糖的分类,单糖,二糖,