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文档简介
1、,第15章氮化合物-胺,D-(-)-麻黄碱,19-2,一胺的分类,命名,结构和物理特性二胺的制备方法三胺的化学性质第四次季铵盐和第四次铵盐,19-3胺的分类,命名,结构和物理特性;1,胺的分类;2,胺的命名;3,胺的结构;4,物理特性;19-4,氨基:-。亚氨基:-NH-,1,胺分类,1)根据链烃基数,第一胺、第二胺、第三胺、第四次季铵盐(碱),2)根据碳氢化合物基性质,脂肪胺、芳胺、3)根据氨基数,第一次。多胺。19-5,简单胺以胺为母体,氮以n取代。N-苯基乙胺二胺二甲胺、更复杂的胺碳氢化合物或其他官能团是母体、氨基取代基。3-(N- b氨基)庚烷3-甲基-2-(N- a-氨基)戊烷,4-
2、氨基-2-戊烷对氨基苯甲酸乙酯,2,胺的名字,简单手性胺容易发生对映体的相互变异。19-8,具有4个不同组分的季铵化合物,旋转,芳香胺,氮原子不相等的SP3杂化。(一些SP2特性),19-9,4,物理特性,10胺,20胺能形成分子间的氢键。(N-HN)比(O-HO)弱。19-10,二胺的制备方法,1,氨或胺的碳氢化合物基2,Gabriel合成方法3,硝基化合物的还原4,腈,酰胺,肟的还原5,羰基化合物的还原酰胺6,酰胺的Hamid,19-12,2,此中间化合物的烷基化(Gabriel gabrivrel合成法1o胺),19-13,RX,R,R,3,硝基化合物的还原,19-18,机械:19-19
3、,三胺的化学性质,胺的n是SP3杂化物,一对孤电子对使胺具有碱性和亲核性。n原子中的三个组不同,就具有手性。1,碱性和盐2,酰基羰基3,酰基4,磺化反应5,亚硝酸盐反应6,与胺的氧化7,芳环中亲电子取代反应,16-4,1,因此,分析脂肪胺的碱性大于NH3,可能是弱酸(乙酸)和盐分,16-5,铵阳离子的稳定性和从胺接受质子的能力。碱性强度顺序(水溶液中):结合电子效果和溶剂效果的二甲胺三甲胺NH3芳香胺。简单电子效应的碱性为三甲胺,溶剂化铵n-离子的稳定性顺序为:二甲胺,这两者共同作用的结果,碱性顺序如下:二甲胺三甲胺,铵n-离子越稳定,胺的碱度越强。也就是说,16-6,芳香胺的碱性强弱与取代物
4、对芳环的性质有关。以下化合物的碱性强度(从强到弱),16-7,胺和酸作用盐,(分离纯化,胺化合物的保存),盐酸普鲁卡因,盐酸拉尼提丁,16-8,2,碳氢化合物系,nhh(酰化),扑热息痛,16-10,4,磺化反应,希格斯玻色子反应,第一,二,三胺的分离和鉴定,16-11,芳香一胺和亚硝酸盐是重氮,二胺和亚硝酸盐是n-亚硝基胺,三胺与亚硝酸盐没有反应,16-12,6,胺的氧化,胺的氧化,氧化胺是四面体组成。氮原子具有至其他取代基的手性。16-13,7,芳胺芳环的亲电取代反应,(1)卤化,NH2,NH2,nho CCH 3 H2O,oh,so3h,NO2,浓缩h2so 4,nho CCH 3,so3h,h2so 4,HNO 3,NO2,注意:胺被硝酸氧化,(4)季铵盐、季铵盐、季铵盐在强碱反应中自由不出胺,得到含有4级铵碱的平衡混合物。R4N X- KOH R4N OH- K X,氧化是加氢,反应良好,R4N X- AgOH R4N OH- AgX,18-4,4,4级铵,亲油系(碳氢化合物)和亲水性(阳离子部分),18-5,季铵碱热分解,霍夫曼去除反应。在碱作
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