有机合成精品课件

1、,第四节 有机合成,宇航服用了130多种材料，其中多数是有机合成材料,水立方是我国采用乙烯-四氟乙烯共聚物的建筑,知识准备,1.稳定：不与强酸、强碱、强氧化剂反应 2.取代反应（卤代，光照） 3.氧化反应（燃烧）,1.加成反应：与H2、X2、HX、H2O 2.氧化反应（燃烧；被KMnO4氧化） 3.加聚反应 (二烯烃加成时有1,4加成和1,2加成),1.加成反应（加H2、X2、HX、H2O） 2.氧化反应（燃烧；被KMnO4氧化）,1.取代(与卤素单质，硝酸） 2.加成（苯环加H2 ） 3.氧化：燃烧,1：苯环的侧链易被氧化 2：烷基的邻对位上的氢原子被取代,1.水解醇 2.消去烯烃,1.与活

2、泼金属反应 2.取代：与氢卤酸反应，酯化反应 3.消去反应烯烃 4.氧化(燃烧、被氧化剂氧化）,1.弱酸性（与NaOH、Na2CO3反应） 2.取代反应（卤代 3.显色反应(与FeCl3),1.还原反应（与H2加成） 2.氧化反应 催化氧化生成酸、与弱氧化剂反应,1.酸性（与钠、NaOH、NaHCO3 ， 2.酯化反应（与醇）,水解反应：酸性条件下 碱性条件下,一、有机合成,1、定义： 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。,2、意义： 制备天然有机物,以弥补自然资源的不足,对天然有机物进行局部的改造,使性能更完美,合成并不存在的有机物,以满足人类的需要。,有

3、机合成过程示意图,基础原料,辅助原料,副产物,副产物,中间体,中间体,辅助原料,辅助原料,目标化合物,3、有机合成的过程,.卤代烃的消去反应：,.醇的消去反应：,（1）引入碳碳双键的方法,.炔烃的不完全加成：,4、官能团引入,.烷烃，苯及苯的同系物与卤素的取代：,.烯、炔的加成 ( X2和HX )：,（2）引入卤原子的方法,.醇的取代：,（3）引入羟基的方法：,.卤代烃水解：,.烯烃与水加成：,.醛与H2加成(还原)：,.酯的水解：,醇的催化氧化： 2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2O,（4）引入醛基的方法：,.酯的水解：,.醛的氧化反应：,（5）引入羧基的方法:,a.官能团

4、种类变化：,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,b.官能团数目变化：,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,c.官能团位置变化：,CH3CH2CH2-Br,消去,CH3CH=CH2,加HBr,5、官能团的衍变：,氧化,CH3-COOH,酯化,CH3-COOCH3,用乙烯为原料合成乙酸乙酯,连续反应一次计算,【学与问】,A,B,93.0%,81.7%,90.0%,总产率= 93.0%81.7%90.0% =68.4%,总产率计算,CH3CH2-Br,CH3COOH,2、逆合成分析法,逆合成分析法示意图,基础原料,中间体1,目标 化合物,中间体2,CH3CH2OH,+H2O,+Cl2,浓H2SO4,探讨学习1,3,逆合成分析法和成乙二酸已二酯,强氧化剂,2氯丁烷；2丁醇 ；2，3二氯丁烷 2，3丁二醇 1，3丁二烯,以2丁烯为原料制