有机化学精品课件高考复习有机推断必备

1、,浙江省镇海中学化学组 张 明 zhangming00266,有机推断,2011年高考专题复习,决定,反映,（2009浙江卷） （14分）苄佐卡因是 一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸 乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得： 请回答下列问题： （1）写出A、B、C的结构简式：A 、B 、C 。 （2）用1H核磁共振谱可以证明化合物C中有 种氢处于不同的化学环境。 （3）写出同时答合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式（E、F、G 除外） 。 化合物是1,4一二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基 分子中含有 结构的基因,苄佐卡因（D）的水解反应如下： 化合物H经聚合反应可制

2、成高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该聚合反应的化学方程式 。,高考试题回眸,（2009上海卷）尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如下图所示(中间产物E给出了两条合成路线)。 已知： 完成下列填空： (1)写出反应类型：反应 反应 。 (2)写出化合物D的结构简式： 。 (3)写出一种与C互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式： 。 (4)写出反应的化学方程式： 。 (5)下列化合物中能与E发生化学反应的是 。 a.NaOH bNa2CO3 cNaCl dHCl (6)用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法

3、(原料任选).,高考试题回眸,28. （2010浙江卷）最近科学家获得 了一种稳定性好、抗氧化能力强的活化化合物，其结构如下： 在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能起了重要作用。为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B（上左图）和C。经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。 请回答下列问题： （1）化合物B能发生下列哪些类型的反应 。 A. 取代反应 B.加成反应 C. 缩聚反应 D.氧化反应 （2）写出化合物C所有可能的结构简式 。 （3）化合物C能经下列反应得到G（分子式为C8H

4、6O2，分子内含有五元环） 已知: 确认化合物C的结构简式为 。 FG反应的化学方程式为 。 化合物E有多种同分异构体，核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环下有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式 。,【例1】已知F的碳原子在同一直线上；H为环状化合物，分子式C4H6O2，请回答以下问题。 A中可能含有哪些官能团？ 。 1molA和2molH2反应生成1molG，请写出化学方程式 。 A的一种同分异构体与A含相同官能团，请写出它的结构简式 。 H的结构简式是 。由E生成F的反应类型是 。,醛基 羧基 碳碳双键,HOOCCH=CHCHO,CH2=C(CHO

5、)COOH,如何确定 官能团？,如何确定A的结构简式？,消去反应,典型例题剖析,.,解题方法小结,【解题关键】,认真审题，找出题给各类信息【数据信息；结构信息；反应(条件、现象)信息；隐含信息；新反应信息】，找到解题突破口（题眼）。,有机物结构的推断,分子式,官能团,碳链结构,有机物的结构,性质信息,反应条件信息,反应现象信息,例2:2007年全国卷()-链接高考,）含有邻二取代苯环结构 ）与B有相同官能团 ）不与FeCl3溶液发生显色反应写出其中任意一个同分异构体的结构简式 ， (5)G是重要的工业原料,用化学方程式表示G的一种重要的工业用途 。,特定反应条件信息,碳架结构信息,数字信息,反

6、应条件信息,参考答案,写任一个合理的反应式均可,填写其中一个结构简式即可,请你点评: 不规范答题示例,概念不明,画蛇添足,答非所问,不规范答题示例: (2)反应的化学方程式 .,浓硫酸,结构简式书写错误,产物不全,反应条件不完全,连接符号不符合有机反应方程式书写要求,不规范答题示例,0 分,原子之间连接方式错误,【特别提醒】,(1)写官能团名称、反应类型时不能出现错别字,不能多字或少字; (2)写有机物的分子式、结构简式、官能团的结构时要规范，不能有多氢或少氢的现象; (3)写有机反应方程式时，要注明反应条件，要配平；特别注意小分子不要漏写(如H2O、HX等).,有机综合推断题的一般解题思路,

7、读题审题 提取信息,寻找题眼 确定范围,前后关联 假设推理,分子组成 分子结构 物理特性化学性质 反应条件反应现象 转化关系 数量关系,代入验证 规范作答,挖掘明暗条件,寻找方向,排除干扰 抓住关键,正逆结合 跨越空间 模仿迁移,查找错误 注意多解,看清要求 规范准确,上下求索 左右逢源,积累得分,方法得分,规范得分!,【题眼1】有机反应条件与反应类型,卤代烃的消去反应,卤代烃或酯的水解反应,醇脱水生成醚或不饱化合物， 或者是醇与酸的酯化反应。,酯或淀粉、庶糖、麦芽糖的水解反应,醇氧化为醛(酮)或醛氧化为酸。,碳碳双键 、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。,X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的

8、取代反应,苯环上的H原子直接被取代,醛的氧化反应,【题眼2】常见实验现象与相应的结构,CC或CC、酚、醛,酚,低级羧酸,含羟基化合物（醇、酚或羧酸）,低级羧酸,酚,酚、羧酸、酯或卤代烃,低级羧酸、多羟基化合物(甘油，葡萄糖),CC或CC、苯的同系物、醇类、含CHO的有机物、草酸,醛、甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖等还原性糖,氨基酸、蛋白质,化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质：可以与金属钠反应产生气体；与羧酸反应生成有香味的物质；可以被酸性KMnO4氧化生成苯甲酸；催化氧化产物不能发生银镜反应；分子内脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品(主要的“白色污染”源之一)。请回答： 对该化合

9、物的结构可作出的判断是 。 A.苯环上直接连有羟基 B.肯定有醇羟基 C.苯环侧链末端有甲基 D.肯定是芳香烃 该化合物的结构简式是 。 A和Na反应的化学方程式： 。,巩固练习,BC,【知识整合】含羟基有机物羟基氢活泼性的比较,中性,极弱酸性,弱酸性,羟基氢的活泼性顺序：,羧酸H2CO3酚H2O醇,注意：苯酚、H2CO3的酸性不能将Cu(OH)2溶解。 但低级羧酸的酸性可将Cu(OH)2溶解。,乙醇一定不能与NaOH反应吗,CH3CH2OHNaOH CH3CH2ONaH2O,工业上用乙醇与NaOH反应来制取乙醇钠,加苯蒸馏、通过共沸带水移除水分,平衡不断向生成醇钠的方向移动。,思考,实现下列

10、转化：,NaHCO3,Na2CO3,Na,Na,H2O,CO2+H2O,H+,知识应用,Na2CO3,H+,巩固练习,（2009江苏卷）具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构 如图所示。下列关于10-羟基喜树碱的说法正确的是 A能使溴水褪色 B不能与溶液发生显色反应 C不能发生酯化反应 D. 通常条件下，1mol该物质最多可与1molNaOH反应,【题眼3】由反应中量的关系确定官能团的个数,CCX2或HX或H2 CC2X2或2H2或2HX,（3）银镜反应：,（2）与X2的取代反应：,H X2,（1）与X2 、HX、H2的加成反应：,CHO 2Ag；,（注意：HCHO4Ag）,（4）与新制的C

11、u(OH)2反应：,（5）与钠反应：,（6）与NaOH反应：,1mol酚羟基 mol NaOH； 1mol羧基 mol NaOH； 1mol醇酯 mol NaOH； 1mol酚酯 mol NaOH； 1mol RX mol NaOH；,1molCHO mol Cu(OH)2 mol Cu2O；,1mol -OH mol H2,1molCOOH mol Cu(OH)2,2,1,1/2,1/2,1,1,1,2,1,2,1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加 。 1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加 。 1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时， 若

12、A与B的相对分子质量相差42，则生成 乙酸， 若A与B的相对分子质量相差 时，则生成2mol乙酸。 由CHO变为COOH时，相对分子质量将增加 ; 增加32时,则为 个CHO 与氯气反应，若相对分子质量增加71，则含有一个 ；若相对分子质量增加 ，则为取代反应，取代了一个氢原子,（7）化学反应与式量的变化,42,84,1mol,84,16,两个,碳碳双键,34.5,已知苯环上由于取代基的影响，致使与硝基相邻的卤原子的反应活性增强，易与NaOH溶液发生水解反应。1mol有机物(如下图所示)与足量的NaOH溶液混合，在一定条件下发生反应，则消耗NaOH的物质的量为 A 5mol B 6mol C

13、8mol D 9mol,巩固练习,【题眼4】有机反应转化关系,RCOORRCOOH+ROH,R-CH2OHR-CHOR-COOH,-R表示脂肪烃基，也可以表示芳香烃基,【题眼5】有机物的物理性质,1.状态：在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于4（新戊烷除外），而烃的衍生物中只有CH3Cl、HCHO、CH2CHCl在通常情况下是气态。 2.气味：有苦杏仁味的是硝基苯。有水果香味的是低级酯。有刺激性气味的是低级酸或醛。有特殊气味的是苯及其同系物、酚、萘、石油。有特殊香味的是乙醇。有甜味的是乙二醇、丙三醇、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖等。 3.水溶性及密度： 不溶于水比水轻的是：液态烃、一氯

14、代烃、低级酯 不溶于水比水重的是：硝基苯、CHCl3、CCl4、溴碘代烃 水溶性的有机物是：低级醇、醛、酸、单糖、低聚糖、苯酚高于65时。,【知识整合】式量相同的有机物,（1）若少1个碳原子，则增加12个氢原子：1(C)12(H)。如：C10H8C9H20 （2）若少1个碳原子，4个氢原子，则增加1个氧原子：1(CH4)1(O)。 如：C7H8OC6H4O2 （3）若少4个碳原子，则增加3个氧原子：4(C)3(O)。如：C10H8C6H8O3,基本方法,规律1： 含有n个碳原子的醇或醚与含有n1个碳原子的同类型羧酸和酯。 如：CH3CH2OHHCOOH CH3CH2CH2OHCH3COOH 规

15、律2：含有n个碳原子的烷烃与含有n1个碳原子的饱和一元醛或酮。 如：C2H6HCHO 、C3H8CH3CHO,【知识整合】式量相同的有机物和无机物(常见物质),【知识整合】最简式相同的有机物,规律1：含有n个碳原子的饱和一元醛或酮与含有2n个碳原子的饱和一 元羧酸和酯具有相同的最简式； 规律2：含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有 相同的最简式。 规律3：最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合 物中元素质量比值相同。,CH11的有机物有： CH12的有机物有: CH14的有机物有:,C2H2（乙炔）、C4H4（四面体烷或乙烯基乙炔）、C6H6Ox(苯、苯酚)、

16、C8H8（苯乙烯、立方烷）,烯烃、环烷烃、饱和一元醛、饱和一元酸、普通酯、葡萄糖等,CH4、CH3OH、CO(NH2)2、H2NCH2CH2NH2（乙二胺）,例1：一未知有机物A，式量为161，该有机物除含有C、H元素外，还含有一种卤素，且分子中只含一个甲基，化合物AF的转化关系如下图所示，其中1molC与足量新制Cu(OH)2反应可生成1molD和1molCu2O，B1、B2为较稳定的化合物且互为同分异构体。,A,B1,C,D,E,B2,NaOH醇溶液,O3,Cu(OH)2,F(C6H9BrO2),六元环化合物,2，Ni,浓H2SO4,已知：（1）R1CCR3 R1COOCR3 （2）一个碳

17、原子上同时连有两个碳碳双键的结构(CCC)不稳定,O3,R2,H,请回答下列问题：,（1）化合物A含有的官能团是 ，B1的相对分子质量为 。 （2）反应的反应类型分别是 、 、 。,（3）A、F的结构简式分别是 、 。,（4）写出CD反应的化学方程式： 。,或碳碳双键和溴原子,80,消去,加成或还原,酯化或取代,例2.有机物A、B、C都是仅含C、H、O三种元素的羧酸酯，它们的水解产物分子中全都含有苯环。A的水解混合液不能与FeCl3溶液发生显色反应，B和C的水解混合液分别都能使FeCl3溶液呈紫色。A的相对分子质量是其同系列中最小的。 （1）A的相对分子质量是 ， 其结构简式为 ； （2）B的

18、相对分子质量比A少小13，则B的结构简式为： ； （3）C的相对分子质量和A相等，则C的可能结构有 （填数字）种，写出其中的一种结构简式： 。,2004年广东23题,212,7,例3. （10分）物质A（C11H18）是一种不饱和烃，它广泛存在于自然界中，也是重要的有机合成中间体之一。某化学实验小组从A经反应到完成了环醚F的合成工作： 该小组经过上述反应，最终除得到F1 外，还得到它的同分异构体，其中B、C、D、E、F、分别代表一种或多种物质。已知： 请完成： （1）写出由A制备环醚F1 的合成路线中C的结构简式： 。 （2）写出B的一种结构简式： 写出由该B出发经过上述反应得到的F1的同分异

19、构体的结构简式： 。 （3）该小组完成由A到F的合成工作中，最多可得到 种环醚化合物。,5,例4. （江苏卷）（10分）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。 提示：CH3CHCHCH2CH3 CH3COOHCH3CH2COOH RCHCH2 RCH2CH2Br 请回答下列问题： （1）写出化合物C的结构简式 。,（2）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有 种。 （3）在上述转化过程中，反应步骤BC的目的是 。,9,保护酚羟基，使之不被氧化,（4）请设计合理方案从 合成 （ 用反应流程图表示，并注明反应条件） 例：由乙醇合成乙烯