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文档简介
1、卤代烃的消去反应,实验按图44组装实验装置,大试管中加入5mL溴丙烷.加入15mL饱和KOH乙醇溶液,加热.向大试管中加入稀HNO3酸化.滴入23滴AgNO3溶液.,产生气体,小试管中酸性KMnO4溶液褪色,大试管中有浅黄色沉淀生成.,实验现象:,消去反应机理,(2)消去反应,条件,KOH的醇溶液要加热,定义,有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(HBr,H2O等),而生成不饱和化合物(“=”或者“”)的反应。,CH3CH2BrCH2=CH2+HBr,HBr+KOHKBr+H2O,合并:CH3CH2Br+KOHCH2=CH2+KBr+H2O,醇,溴乙烷的化学性质,CH2=CH2+
2、KBr+H2O,(1)消去反应,CH3CH2Br+KOH,CH3CH2OH+KBr,(属于取代反应),(2)水解反应,溴乙烷和KOH醇溶液,溴乙烷和KOH溶液,共热,乙烯,KBr,H2O,乙醇,KBr,共热,P63页,交流与讨论,1)是否每种卤代烃都能发消去反应?请讲出你的理由。,2)能发生消去反应的卤代烃,其消去产物仅为一种吗?如:CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应产物有多少种?,不是,要“邻碳有氢”,不一定,可能有多种。一般消去时要遵循“札依采夫规则”。,例如:C(CH3)-CH2Br能发生消去反应吗?,札依采夫规则,卤代烃发生消去反应时,消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子
3、上。,思考,3)消去反应为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液?,4)消去反应时,乙醇起什么作用?,用NaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。,乙醇作溶剂,使溴乙烷充分溶解。,5)检验乙烯气体时,为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前加一个盛有水的试管?还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?,除去乙醇蒸汽,因为乙醇也能使KMnO4酸性溶液褪色;还可通入溴水检验,不需要把气体先通入水中,因为乙醇不会使溴水褪色。,小结:,比较溴乙烷的取代反应和消去反应,体会反应条件对化学反应的影响。,CH3CH2Br,CH3CH2Br,KOH水溶液,加热,KOH醇溶液,加热,CH3CH2OH、KBr,CH2=CH2、KBr、H2O,溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应,为什么溴乙烷易水解,也易消去,下列化合物在一定条件下,既能发生水解反应,又能发生消去反应的是:,CH3Cl,CH3CHBrCH3,(CH3)3CCl,CH2Br,CH2Br,【结论】所有的卤代烃都能发生水解反应,但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应,思考与练习,卤代烃在有机合成中的应用,1、用溴乙烷合成1,2-二溴乙烷2、用溴
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