大学有机化学(试题和答案)

1、试卷一一、命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分）1.(h3c)2hcc(ch3)3cchh（z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇ch2ch2 hoch2chcch2ch2ch2br3.och3(s)环氧丙烷4.cho3，3-二甲基环己基甲醛5.邻羟基苯甲醛苯乙酰胺ohcho6.onh22-phenylacetamide7.oh萘酚8.对氨基苯磺酸ho3snh2cooh9.4环丙基苯甲酸10.甲基叔丁基醚o二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 48 分）1.cnchchbrkc

2、n/etohbrch2cl答2.答3.+c12高温高压、o3h2ozn粉ch = ch2ch3coch3h2ohbrmg醚h+ohcchch2ch2chchoc1c1；2答ch3coc1obrohchch3ch3chmgbrch3chc(ch3)2ch3o；ch3chcch3cch3；4.+co2ch3 答co2ch35.1, b2h62, h2o2, oh-)1, hg(oac2,h2o-thf, nabh24答ohoh (上面）（下面）6.oonh2nh2, naoh,ooo答 (hoch2ch2)2och2ohnaohh2och2cl7.clcl8.ohohsnch3ch3ch3+h2o

3、+1历程cl答oh9.oc2h5onacch3oc2h5onach3+ ch2=choooch3ch2ch2coch3答ch3oo10.brbrznetoh答11.coch3 +cl2h+答coch2cl12.ch3nh2fe,hclh2so4hno3ch3no2ch3ch(3co)2och3nhcoch3ch3nhcoch3brbr2naohch3nh2brh2so4nano2h3po2ch3br三. 选择题。（每题 2 分，共 14 分）1、与 naoh 水溶液的反应活性最强的是（ a ）(a). ch3ch2coch2br (b). ch3ch2chch2br (c). (ch3)3ch

4、2br (d). ch3(ch2)2ch2brch32. 对 ch3br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ b ）(a). ch3coo- (b). ch3ch2o- (c). c6h5o- (d). oh-3. 下列化合物中酸性最强的是（d ）(a) ch3cch(b) h2o(c) ch3ch2oh(d) p-o2nc6h4oh(e) c6h5oh(f) p-ch3c6h4oh4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ a ）coohohhohha,b,ch3coohch3c,(2r, 3s, 4s)-2,4-二氯-3-戊醇5. 下列化合物不发生碘仿反应的是(c)c6h5coch3b、

5、c2h5ohc、 ch3ch2coch2ch3d、ch3coch2ch36. 与 hno2 作用没有 n2 生成的是(c)a、h2nconh2b、ch3ch（nh2）coohc、c6h5nhch3d、c6h5nh27. 能与托伦试剂反应产生银镜的是(d)ccl3coohb、ch3coohc、 ch2clcoohd、hcooh四、 鉴别下列化合物（共 6 分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴br2hno2n2（）苯胺（）白色 苄胺agno3 醇 （）（）苄醇（）（）苄溴黄色agbr五、 从指定的原料合成下列化合物。（任选 2 题，每题 7 分，共 14 分） 1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和

6、必要试剂合成：ch2ohchobrmget2omgbro1,2, h2och2ohcro3-2pycho,koh12,nabh4tm答2、 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：ooona+-cch,12,h3o+hocchhg2+h2so4ohoch3ch3答o3、 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：chohchohcch1,na, nh3(l) cch1,na, nh3(l)2,ch3ch2br2,3, h2oohh2oh 答lindlar4. 由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：o答ch3coch3ba(oh)2i2ch(3)2c

7、chcoch3c6h5mgbrcubrobr2/naohhooalcl3h2cc(ch3)2hooppatm5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：ch3chcho， hchoohch3ooch3cchch3ch3ohch3chcho+ hchooh-hcncnch3cchoch3h2och2ohch2ohohh+-h2och3cchch3 oh h+cooh h2o答ch2ohoo六、推断结构。（8 分）2-（n，n-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：alcl3ab (c9h10o) och3brchn(c2h5)2da. c

8、h3ch2coclob.c. br2, ch3coohon(c2h5)2d.试卷二一、命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分）chobrclhoh1.ch2oh （s）-2，3-二羟基丙醛2. clh（z）-1，2-二氯-1-溴乙烯3.5甲基4己烯2醇 c h 3c c h c hch c h 3c h 3o h4.choho3 ， 3- 二甲基环己基甲醛5.nh2对羟基苯胺ooobrhcno6.邻苯二甲酸酐7.丙二酸二乙酯 ch2(cooch2ch3)2,coohconh28.间溴苯甲酸9.苯甲酰胺ch310.ch3 nn-二甲基甲酰胺二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要

9、时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 30 分）1.ch chbrch2clkcn/etoh1,lialh4ch3ch2coch2co2c2h5+2.2,h3o答brcnch3coch3tsoh22oo答ch3ch2chohch ch oh3.o-cn + hclo答cn4.h3ccch3ohcch3ohch3h2so4hio4ch3ch3h3c cc ch3 (上面） h3cc （下面）答och3o5.hoh3o+hohohh答h6.ooc2h5ohoetona/etohoh3ch3ch3c答h3c7.oc2h5onac2h5onaooch3ch2chcch3och3o+

10、 ch2=chcch3o2och3答o8.hno3/h2so4no2br2feno2brsn+hclnh2brhno205n2+brhclcu2cl2clbrc三. 按要求回答问题。（每题 2 分，共 12 分）1. 对 ch3br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ b ）(a). ch3coo- (b). ch3ch2o- (c). c6h5o- (d). oh-2. 下列化合物不能发生碘仿反应的是：（ c ）a, ch3ch2oh b, ch3coch3c, ch3ch2cho d, ch3coch2ch33. 下列化合物中具有芳香性的是（ c ）4.芳香硝基化合物最主要的用途之

11、一是做炸药，tnt炸药是（c）aoooonhbcd5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（ b）a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚a、abcdb、dabcc、bcadd、dacb6.下列化合物的碱性最大的是（ b ）a、氨b、乙胺c、苯胺d、三苯胺四、判断题（每题 2 分，共 12 分）1 分子构造相同的化合物一定是同一物质。（ ）2 含手性碳原子的化合物都具有旋光性。（ ）3 含氮有机化合物都具有碱性。（ ）4 共轭效应存在于所有不饱和化合物中。（ ）5 分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。（ ） 6 制约 sn 反应的主要因素是中心

12、碳原子上烃基的电子效应和空间效应。 （ ）五、从指定的原料合成下列化合物。（任选 2 题，每题 10 分，共 20 分）1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：ch2oh答chobrmget2omgbro1,2, h2och2ohcro3-2pycho1,koh2,nabh4tm2. 由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：o答ch3coch3ba(oh)2i2(ch3)2cchcoch3c6h5mgbrcubrobr2/naohhooalcl3h2cc(ch3)2hooppatm3、 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：chchoh答o

13、3, h2ohcch1,na, nh3)l(2,ch3ch2brcch1,na, nh3)(l2,ohh2lindlaroh4、 由指定的原料及必要的有机试剂合成：ch3chcho， hchoohch3chchoch3 h+chooh-h2och3cchoch2ohch3hcnch3cch2ohch3chcnohohh+h2och3cch3chcoohohh+h-2och3oo答c h 2o hoo六、推断结构。（每题 5 分，共 10 分）1. 2-（n，n-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：oc h 3brcalcl3ahn

14、(c2h5)2b (c 9h 10o )d答a. ch3ch2coclob.c. br2, ch3coohd.onc(2h5)22、有一旋光性化合物 a(c6h10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀 b(c6h9ag)。将 a 催化加氢生成 c(c6h14)，c 没有旋光性。试写出 b，c 的构造式和 a 的对映异构体的费歇尔投影式，并用r-s命名法命名。ch2ch3ch2ch3( i ) ( r )-2-甲基-1-戊炔( ii ) ( s )-2-甲基-1-戊炔ccchchhch3h3cha为( i ) 或 ( ii )ch3ch2chc cagch3ch2chch2ch3ch3bch3

15、c七、鉴别题（6 分）丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇a丙醛b丙酮c丙醇d异丙醇2,4二硝基苯肼有沉淀无沉淀tollen试剂i2 / naoh沉淀无沉淀无沉淀黄色沉淀试卷三一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题 1 分，共 10 分)1.(ch3)2chch2nh22甲基1丙胺2(ch3)2chch2chc(ch3)22，5二甲基2己烯3 、4、 ch ch5、2(ch3)2chcoch(ch3)2ch3chch2coohbr苯乙烯2，4二甲基3戊酮3溴丁酸6. 邻苯二甲酸二甲酯7.苯乙酮8. 间甲基苯酚oho cooch3cooch3c ch3ch39.2,4二甲基2戊烯10. 环氧乙烷ch3

16、chchcch3o ch3ch3 二、选择题（20 分，每小题 2 分）1.下列正碳离子最稳定的是（a）+(a) (ch3)2cch2ch3, (b) (ch3)3cchch3, (c) c6h5ch2ch22.下列不是间位定位基的是（c）oa coohb so3hc ch3d ch3下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（b）abccl ch2clch2ch2cl4不与苯酚反应的是(b)a、nab、nahco3c、fecl3d、br25. 发生 sn2 反应的相对速度最快的是（ a）(a) ch3ch2br, (b) (ch3)2chch2br, (c) (ch3)3cch2br

17、6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（d）kib 硫酸亚铁 c 亚硫酸钠 d 双氧水7以下几种化合物哪种的酸性最强（c）a 乙醇 b 水 c 碳酸 d 苯酚8. sn1 反应的特征是：()生成正碳离子中间体；()立体化学发生构型翻转；()反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（）反应产物为外消旋混合物（ c ）a.i、iib.iii、ivc.i、ivd.ii、iv9下列不能发生碘仿反应的是（b）abcdoch3ch2ch2oh ch3chch3och3cch2ch3ohch3 cch310.下列哪个化合物不属于硝基化合物（ d）2a ch3no2bnocch3ch2no2 dch3

18、ono2ch3三、判断题（每题 1 分，共 6 分）由于烯烃具有不饱和键，其中键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。 （ ）只要含有氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（ ）脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。（ ）醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（ ）环己烷通常稳定的构象是船式构象。（ ）凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（ ）四、鉴别题（10 分，每题 5 分）11，3环己二烯，苯，1-己炔abc1,3环己二烯苯1己炔ag(nh3)2+c灰白色无反应abbr2 / ccl4无反应褪色b

19、a无反应2. 1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷+ 沉淀 a 褪色 aaag(nh3)2b2 无沉淀 b brb不褪色 cc五、写出下列反应的主要产物（20 分，每小题 2 分）1.cl2/h2och3ch2chch2cloh3o3zn粉,h2o(1)(2)ch3coch3+ch3ch2choalcl3ch3mgch3ch2ch2ch2mgbr32ch3ch2chch22.(ch ) cchch2ch3.+ ch3cl4. ch3ch2ch2ch2brc2h5oh5. ch3 3ch2ch2ch3+ hi(过量）+ ch3i六、完成下列由反应物到产物的转变（24 分，每小题 4 分）1.ch3c

20、h2chch2ch3ch2ch2ch2oh(1) bh3ch ch ch ch ohch3ch2chch2(2)3222h2o2/氢氧根2.chch3br333brhno3ch3加热c hc hbrb rno2n o 2n o 23.ch2ch2hoch2ch2och2ch2och2ch2ohhoch2ch2oho2clch2ch2oh2ch2cl2/h2o稀 冷 kmno4chhoch2ch2och2ch2och2ch2ohhoch2ch2och2ch2och2ch2ohclch2ch2ohnaoh4.答ch3ch2cchoh3ch3ch2cch3ohch3cl2光照ch2clmg乙醚ch2

21、mgcl(1)ch3cch3o(2)氢离子ch3七、推断题（10 分）分子式为 c6h12o 的 a，能与苯肼作用但不发生银镜反应。a 经催化得分子式为 c6h14o 的 b， b 与浓硫酸共热得 c（c6h12）。c 经臭氧化并水解得 d 与 e。d 能发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而 e 则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出 ae 的结构式。oohch3a ch3chcch2ch3b.ch3chchch2ch3 c.ch3cchch2ch3ch3ch3ode.ch3ch2choch3cch3试卷四一. 命名或写结构 ( 每题 1 分，共 5 分 )h3ch3-甲基-5-乙基苯磺酸4-甲氧基

22、-3-溴苯甲醛（3s）1，2，3-三甲基环己烯so3hch3brcho1.2.3.ch3c2h5ch3och35.4.c chch3chc2h5clhhch3hc-cc-ch3cclch3（4r）-4-氯-2-己烯（5r）-2甲基-5-氯-3-己炔二. 根据题意回答下列各题（每题 1.5 分，共 15 分）1下列正碳原子稳定性由大到小排列的顺序是： ( b a c d)+a. ch3chch3 b. ch2=chch2 c. ch3ch2ch2 d. ci3cchch32下列化合物中，哪个在 1h-nmr 中只有单峰？（ c）a. h3c c c ch3 b. h3c c c hc. clch

23、2ch2cld. fch2ch2clhhhch3下列化合物没有对映体的是：）（abch3ch3ca.nc3h7 h ch3b. h3c chcc(ch3)2c.c6h5 chcchc6h5 d.c6h5ch3c2h54下列反应通常称为:（ c）och3och3na, nh3(lig.)a. cannizarro 反应b. clemensen 反应c.birch 反应d. wittig 反应5下列化合物中酸性最强的化合物是：(a)oh3(a)o2noh(b)(c) h3coh(d) h cooh6比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性最强的：（a）och3a. ch3ch=chch2br

24、b. ch3ch2ch2br c. ch3chch2br7下列化合物中以 sn1 反应活性最高的是：（b）cchch3br3a. chch3b.brc.ch2br8下列羰基化合物中最易与 hcn 加成的是：（d）oooa,ob, ph c ch3c,phcphd, ch3cch2ch2ch39下列化合物中最稳定的构象式为：c(ch )（d）clcl3 3cla,b,c,d.c(ch3)310下列化合物中能发生碘仿反应的是：（d）oohoc(ch3)3c(ch3)3cla, phcch2ch3b, ch3ch2chch2ch3c, ch3ch2cch2ch3d, ch3ch2 oh三. 完成下列

25、反应方程式，如有立体化学问题请注明立体结构（1-9 题每空 1.5 分，1011 题每题 2 分， 总共共 28 分）h2so4cnph8.h3cohd9.odch3h3cclohclch3hphch3co(1). nabh4(2). h3o+?10.h3chchohsh3c phdetona / etoh( e2 )brchch3311.ch3ch3 hh四. 鉴别或分离下列各组化合物（10 分）1. 用简单化学方法鉴别（3 分）：clclcllucas 试剂不反应马上反应加热反应2. 用简单化学方法鉴别（4 分）：丁醛苯甲醛2-戊醇环己酮tollens试剂(+)(-)(+)(-)fehli

26、ng试剂(+)(-)碘仿反应(+)(-)3. 分离下列混合物（3 分）：1）过滤五. 写出下列反应历程（第 1,2 题各 3 分, 第 3 题 4 分，共 10 分 ）naoh浓naoh1.ch3cho + 3 hchoh ohch=oc(ch2oh)4 季戊四醇2历程：ohnaohh2och2cho-o- hchoch3choh2oh2cch2choh2cch2choohnaoh 重复2次h2cch2cho+ hcho(hoch2)3c-ch=oh2o(hoch2)3c-ch=ohch=o2 4浓naoh(hoch ) c 季戊四醇2.解答：hbrbrch3ch3brch3brch2+ch3

27、brch3brhch3brch2ch3brcch3+ch3brcch3+ br-abrch3ch3brach3brch3bbbroho3.+ h+ho 解答：ohhoh-+oh2hoh2o+ho- h+oh+oh六. 推测结构（任选 3 题，每题 4 分，共 12 分）1某液体化合物 a 相对分子量为 60，其红外光谱 ir 在 3300cm-1 处有强吸收峰；1h nmr谱信号分别为: (dppm): 1.1 (d , 6h), 3.8 (七重峰，1h ), 4.0 ( s，1h )；试推出 a 的结构。h3ca.chohh3c2. 化合物 b (c10h14o) 的 1hnm 为:1.1 (t, 3h), 2.4（s，3h）, 3.4 (q, 2h), , 4.6 (s, 2h), 7.0 ( d,2h )，7.1 (d, 2h) ppm； 用高锰酸钾氧化 b 生成对苯二甲酸，试推断化合物 b 的结构。2ch o ch2ch3 b.h3c3. 化合物 c (c7h14o2), ir 谱在 1715 cm-1 处有一强