2014高考化学一轮复习技能突破课件 第9章 第1讲《认识有机化合物》

1、第一讲认识有机化合物,1.了解甲烷的主要性质。 2了解有机化合物中碳的成键特征。 3了解有机化合物的同分异构现象。,1烷烃的结构、特点和取代反应。 2烷烃同分异构体的判断。,碳原子最外层有_个电子，不易_或_电子而形成阴离子或阳离子，碳原子通过_与氢、氮、氧、硫等元素的原子形成共价化合物；碳原子与碳原子之间也可以形成_、_、_，既可结合成链状，也可结合成环状。,一、有机物 1概念：通常把含有_的化合物称为有机物。 2碳原子的成键特点,碳元素,得到,失去,共价键,单键,双键,叁键,4,(1)概念：分子中只含有_两种元素的有机物。最简单的烃是_。,3烃,烷烃,烯烃,芳香,碳、氢,甲烷,含碳元素的化

2、合物一定是有机物吗？ 提示有些化合物如CO、CO2、CaCO3、H2CO3等，尽管含有碳元素，但其结构和性质与无机物非常类似，属于无机化合物。故有机物一定含有碳元素，但含碳元素的化合物不一定是有机物。,二、甲烷的结构与性质 1组成和结构,CH4,天然气、沼气,CH4,2.物理性质 颜色：_，状态：_，溶解性：_，密 度：比空气_。,无色,气体,难溶于水,小,3. 化学性质,烷烃的组成、结构与性质 (1)通式：_(n1)。 (2)结构特点 烃分子中碳原子之间以_结合，剩余价键全部与_结合，使每个碳原子都达到价键饱和，烷烃又叫饱和烃。 (3)物理性质 均_溶于水且密度比水_ 。 随碳原子数的增加，

3、熔、沸点逐渐_，密度逐渐_。 碳原子数为14时，烷烃为_，当碳原子数5时，烷烃为_。,4,CnH2n2,单键,氢原子,升高,增大,气态,非气态,难,小,(1)甲烷和烷烃的特征反应为取代反应，1 mol甲烷和0.5 mol氯气发生取代反应只生成CH3Cl吗？ (2)能否用CH4的取代反应制取纯净的CH3Cl? 提示(1)不是只生成CH3Cl，四种取代物CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均能生成。 (2)不能，CH4与Cl2的取代反应是连续发生的，生成的是混合物。,_相似，在分子组成上相差一个或若干个_原子团的物质互称为同系物。 具有相同_，但具有不同_的现象。 具有_现象的化合物互称

4、同分异构体，如C4H10的两种同分异构体为：,_ 和_。,结构,CH2,分子式,结构,同分异构,三、同系物与同分异构体 1同系物,2. 同分异构现象,3. 同分异构体,“三同”之间的区别,一种比较,正：表示直链烃。 异：表示具有 结构的异构体。 新：表示具有 结构的异构体。 分子组成符合同一通式，彼此相差一个或若干个CH2原子团；结构相似；所含官能团的种类和个数相同；有机物所属类别相同。,两种技巧,1习惯命名法中的“正”“异”“新”,2同系物判断的技巧,烃燃烧耗氧量规律 1等质量的烃完全燃烧时，耗氧量的大小与烃分子中氢元素质量分数的大小有关，且氢元素的质量分数越大，耗氧量越多。,两条规律,烃类

5、物质中，相对分子质量小于26的一定是甲烷。 分子中含有一个碳原子的烃一定是甲烷。 甲烷分子中碳氢质量比为31，是所有烃中含碳质量分数最小的，含氢质量分数最大的。 等质量的烃完全燃烧时，相对分子质量最小的烷烃耗氧最多。 卤素分子与烷烃发生取代反应时，一个卤素分子只能取代一个氢原子。 分子式相同的烷烃，支链越多，熔、沸点越低。 随碳原子数增多，烷烃的密度逐渐增大，熔、沸点逐渐升高。,我的小结,已知甲烷是正四面体形结构，根据烷烃的碳原子连接情况分析，直链烷烃的碳原子是否处于一条直线？ 提示CH4分子中的CH键夹角为10928，而不是180，因此，当碳原子数3时，碳原子并不在一条直线上，而是呈锯齿状。

6、,问题征解,甲烷的取代反应中须注意的问题 (1)反应条件 甲烷只能与纯净的卤素单质在光照条件下发生取代反应，不能与卤水发生取代反应。 (2)反应产物 甲烷和氯气按体积比11混合光照发生取代反应得到的不只是一氯甲烷。因为甲烷分子中的四个氢原子都可被氯原子取代，同时生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机物。,必考点68 甲烷的取代反应,(3)物质的量关系 甲烷和氯气发生取代反应，参加反应的Cl2的物质的量与生成的HCl的物质的量相等；而四种有机物的量无特定的关系，生成物中HCl最多。 1 mol CH4与Cl2发生取代反应，待反应完成后测得四种有机取代产物物质的量相等，则消耗的

7、Cl2为_mol，被氯原子取代的氢原子有_mol。其中碳含量最小的取代产物的空间几何构型是_。四种取代产物中有一种不存在同分异构体，能说明CH4是正四面体结构而不是平面形结构，该产物是_。,【典例1】,解析因为CH4与Cl2发生取代反应生成的4种取代产物中的碳原子均来自于CH4，由碳原子守恒可知，共生成1 mol取代产物，且每一种取代产物物质的量均为0.25 mol。由于CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4分子中的氯原子均来自Cl2，由CH4和Cl2反应的化学方程式知共耗Cl2：0.25 mol0.25 mol20.25 mol30.25 mol42.5 mol。一个Cl2分子中的一

8、个氯原子进入HCl，一个氯原子进入有机物，故n(H)取代n(Cl2)2.5 mol。碳含量最小的取代产物是CCl4，它的空间几何构型与甲烷相同。不管CH4是正四面体结构还是平面形结构，CH3Cl、CHCl3、CCl4都不存在同分异构现象，对于CH2Cl2，若CH4为正四面体结构，CH2Cl2不存在同分异构现象，若CH4为平面形结构，则CH2Cl2有两种同分异构体。 答案2.52.5正四面体形CH2Cl2,烷烃与卤素单质发生取代反应时，一个卤素分子中只有一个卤素原子进入有机物，因此取代烷烃中的1 mol H，需要1 mol卤素单质。 在烷烃中所有的氢原子都可以被取代，且各步反应几乎同时进行，因此

9、其取代后的有机产物是多种卤代烃和卤化氢的混合物。,(2013北京西城模拟)下列有关烷烃的叙述中，不正确的是 ()。 A在烷烃分子中，所有的化学键 都为单键 B所有的烷烃在光照条件下都能 与Cl2发生取代反应,【应用1】,C如图所示，将1体积甲烷和4体积Cl2充入试管中，一段时间后，将看到水槽底部有油状液滴生成，试管内充满水 D甲烷与Cl2在光照条件下发生反应的产物中，HCl的浓度最大,解析烷烃分子中碳与碳之间、碳氢之间均为单键，A正确；在光照条件下，烷烃与气态卤素单质均可发生取代反应，B正确；甲烷与氯气的取代反应是逐步取代，但往往同时发生，虽然生成的CCl4、CHCl3、CH2Cl2为液体，H

10、Cl极易溶于水，但仍有气态的CH3Cl存在，因此试管不会充满水，C错；根据甲烷与Cl2的反应原理可知，只要CH4中有一个H被取代，就生成一个HCl分子，故产物中HCl的浓度最大，D正确。 答案C,1同系物,必考点69 同系物及同分异构体的书写与判断,(1)特点 分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。 同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H4与C3H6(环丙烷)。,2同分异构体,结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。,(3)烷烃的同分异构体的写法 烷烃的同分异构体是最基本的碳链

11、异构。寻找烷烃同分异构体常用的方法是“减碳移位”法。可概括为“两注意，四句话” 两注意：a.选择最长的碳链为主链依次减碳变短；b.找出中心对称直线支链顺序移位。 四句话：a.主链由长到短；b.支链由整到散；c.位置由心到边；d.排布邻间对。,主链上有5个碳原子，含甲基、乙基两个支链的烷烃有 ()。 A5种 B4种 C3种 D2种 解析由于主链上有5个碳原子，则乙基只能在第三位碳原子上，而甲基可以在第二位碳原子或第三位碳原子上， 即该烷烃可能为或,【典例2】,答案D,(1)等效氢法 分子中有多少种“等效”氢原子，其一元取代物就有多少种。 同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。 同一分子中处于

12、轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属于“等效”氢原子。 同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子。 (2)换元法 一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与(mn)元取代物种类相等。,同分异构体的判断技巧,.如图所示是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题： (1)A、B、C三者的关系是_。 (2)A的分子式为_，C的名称为_。 (3)写出C的同分异构体的结构简式：_。,【应用2】,. 以上各图均能表示甲烷的分子结构，哪一种更能反映其真实的存在状况？_。,解析.烷烃由C和H元素组成，大球表示C，小球表示H，其通式为CnH2n2，所以A、B、C的结构简式为CH3CH3、CH3C

13、H2CH3、CH3CH2CH2CH3。(1)三者的关系为碳原子数不同的烷烃，应属同系物。(2)C的名称为正丁烷。(3)正丁烷的同分异构体的结构简式为 ，叫异丁烷。 .比例模型表示的是原子的相对大小及连接形式，更接近分子的真实结构。 答案.(1)同系物(2)C2H6正丁烷 (3) .D,书写同分异构体的关键是不重复、不遗漏，巧抓“对称性”，同时还要注意限制条件。常见的书写同分异构体的方法有两种：(1)顺序思维法：对含多官能团的有机物，可以采用顺序思维法确定其同分异构体数目。例如，丙烷上三个氢原子分别被一个NH2、一个OH、一个苯基取代，先写出被NH2取代的同分异构体，接着写出被OH取代的同分异构

14、体，最后写出被苯基取代的同分异构体(顺序可以颠倒)，这样不会多写，也不会少写；(2)分合思维法：例如，书写C5H11OH的同分异构体，第一步，写出C5H12的同分异构体；第二步，写出上述同分异构体分子中的一个氢原子被OH取代得出的C5H11OH的同分异构体。,下列各组有机物的结构表达式中互为同分异构体的是 ()。,当场指导,(2013新乡质检) 答案B,Hold住考向,名师揭秘,预计在2014年高考中，同分异构体的考查形式主要为依照题意写出符合限制条件的有机物的结构简式，侧重于对官能团种类及位置的考查，而烷烃的考查则常与能源、环保、安全密切联系，在备考时应特别注意！,(1)甲烷和Cl2的反应与

15、乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应 ( ) (2012山东理综，10B) (2)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯与硝酸反应生成硝 基苯的反应类型相同 ( ) (2011山东理综，11C) (3)16 g CH4中含有4NA个CH键 ( ) (2010广东理综，8A),甲烷 烷烃,1判断正误,(4)标准状况下，22.4 L二氯甲烷的分子数约为NA个 ( ) (2010四川理综，7A) (5)CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘 ( ) (2009山东理综，12A) (6)1 mol甲烷分子所含质子数为10NA ( ) (2009福建理综，8C),2(2012课标全国，12)分析下表中各项的排

16、布规律，按 此规律排布第26项应为 ()。 AC7H16 BC7H14O2 CC8H18 DC8H18O,解析分析规律可知4项为一组，第26项为第7组的第二项，第7组的碳原子数为718，由规律可知第7组的第二项为碳原子数为8的烷烃，氢原子个数为28218，无氧原子，C选项正确。 答案C,3(2010全国理综)在一定的温度、压强下，向100 mLCH4和Ar的混合气体中通入400 mL O2，点燃使其完全反应，最后在相同条件下得到干燥气体460 mL，则反应前混合气体中CH4和Ar的物质的量之比为 ()。 A14 B13 C12 D11,答案A,1(2012课标，10)分子式为C5H12O且可与

17、金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构) ()。 A5种 B6种 C7种 D8种 解析先写碳架结构，5个碳原子的烷烃有3种，再移动官能团位置，能和Na产生H2的有机物官能团有OH和COOH，分子式有一个氧只能是OH。 答案D,同分异构体的书写与判断,2(2011上海，15) 月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有 ()。 A2种 B3种 C4种 D6种 解析根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有4种加成产物。 答案C,3(2011课标，8)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构) ()。 A6种 B7种 C8种 D9种 解析C5H12有3种