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文档简介
1、醇羟基的置换卤化 概诉及合成实例之,1-氯丙烷的生产,醇羟基的置换卤化,1醇和卤化氢或氢卤酸反应 (1)基本原理可逆的平衡应:,增加反应物醇或HX的浓度不断将产物或生成的水从平衡混合物中移走。移走水的方法可以加脱水剂或采用共沸带水。,常用的脱水剂有浓硫酸、磷酸、无水氯化锌、氯化钙等; 常用的共沸溶剂有苯、甲苯、环己烷、氯仿等。 醇活性:苄醇、烯丙醇叔醇仲醇伯醇 卤化氢的活性:HIHBrHCl。,醇羟基的置换卤化,醇羟基的置换卤化,(2)应用碘置换。 特点:a快;b生成的碘代烃移出应体系;c用碘化钾和95%的磷酸或多聚磷酸。,醇羟基的置换卤化,溴置换。 a采用恒沸氢溴酸加入浓硫酸作催化剂,醇羟基
2、的置换卤化,氯置换。活性大的叔醇、苄醇可直接用浓盐酸或氯化氢气体,而伯醇常用Lucas试剂(浓盐酸-氯化锌)进行氯置换反应。 注意:温度过高,会产生脱卤化氢、异构化、重排等副反应。,1-氯丙烷的生产,中文名称:1-氯丙烷 中文同义词:1-氯代丙烷;氯(正)丙烷;氯丙烷;1-氯丙烷;丙基氯;氯代正丙烷;氯正丙烷;氯代丙烷,一 1-氯丙烷性质,一种有机物,常温下为无色液体,有氯仿气味。能与乙醇、乙醚相混溶,微溶于水。用作气相色谱标准物、有机合成中间体及溶剂。由正丙醇与盐酸反应而得。,分子式 C3H7Cl;CH3(CH2)2Cl 分子量 78.54 蒸汽压 40.00kPa/25.5 闪点:-20
3、熔 点 -122.8 沸点:47.2 溶解性 微溶于水,溶于乙醇、乙醚 密 度 相对密度(水=1)0.89;相对密度(空气=1)2.71 稳定性 稳定,稳定性和反应活性 【禁配物】强氧化剂、强碱。 废弃处置 【废弃处置方法】处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。与燃料混合后,再焚烧。焚烧炉排出的卤化氢通过酸洗涤器除去。,二 对环境的影响,一、健康危害 侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。 健康危害:高浓度下抑制中枢神经系统。长期过量接触对肝、肾有损害。,二、毒理学资料及环境行为 急性毒性:小鼠吸入81g/m34/3小时,侧倒,未死亡;大鼠经口3g/kg,致死。 亚急性和慢性毒性:大鼠吸
4、入4000ppm,1小时/天,4天,肺充血,肝局部性坏死。 燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。,危险特性: 其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。受高热分解主生有毒的氯化物气体。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇明火会引着回燃。,三 应急处理处置方法,一、泄漏应急处理 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。,小量泄漏:用活性炭或其它惰性材料吸收。或不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。 大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容;用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防
5、爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处理。,皮肤接触: 脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触: 提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入: 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。 食入: 饮足量温水,催吐,就医。,二 急救措施,灭火方法: 尽可能将 容器从火场移至空旷处。 喷水冷却火场容器,直 至灭火结束。处在火场中 的容器若已变色或从安全 泄压装置中产生声音,必须马上离。 6. 灭火剂: 泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效,四 反应原理,配料比:正丙醇:浓盐酸:氯化锌=1:3.15:
6、4.53,用途:用于有机合成,是生产医药和农药等的原料,五 生产方法,由正丙醇与盐酸反应而得。将无水氯锌溶解在盐酸中,搅拌下慢慢加入正丙醇。加完后回流反应,将生成的氯丙烷蒸出,至115-120蒸出全部氯丙烷。蒸出的粗品用工业硫酸洗涤、水洗涤、10%碳酸钠洗涤,再用水洗涤,经氯化钙干燥后进行分馏,收集44.6-47.5馏分即得成品。另外,正丙醇与五氯化磷反应也可制备氯丙烷。,1-氯丙烷产品所属行业生命周期曲线图,六 生产立场,2003-2009年1-氯丙烷产品市场供需平衡情况,2009年前100名热门1-氯丙烷产品不同价格段产品数量分布,七 个人从事1-氯丙烷的生产状况,2003-2009年行业
7、企业数量增长情况分析 2003-2009年行业从业人员数量增长情况 2003-2009年行业固定资产增长情况 2003-2009年行业销售收入增长情况 2003-2009年行业利润总额增长情况,一、2003-2009年行业企业数量增长情况分析 (单位:个),二、2003-2009年行业从业人员数量增长情况(单位:人),三、2003-2009年行业固定资产增长情况(单位:千元),四、2003-2009年行业销售收入增长情况(单位:千元),五、2003-2009年行业利润总额增长情况(单位:千元),八 指标依据: 1、产品市场占有率=本企业销售收入本行业全部企业销售收入总和100% 2、企业竞争力综合指数K=PxPyn. 其中Px=权数1指标1+权数2指标2n、Py=权数1+权数2+n、n=指标个数 3、销售利润率 = 税前利润销售收入100%,4、总资产贡献率利税总额资产总额100%5、总资产周转率=销售收入总资产100%6、资产收益率=税前利润总资产100
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