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文档简介

1、第二章 有机化合物的化学键,(一)共价键: (1)共价键的形成 (2)共价键的属性 (二)决定共价键中电子分布的因素: (1)电子效应 :诱导效应和共扼效应 (2)立体效应,第一节 共价键,(一)共价键的形成: (1)价键理论: A.共价键的定义:由自旋相反的两个单电子配成对,把两个成键原子连接起来的键。 B.共价键的方向性和饱和性,(a)碳原子轨道的sp3杂化,(2)杂化轨道理论,每个sp3杂化轨道含1/4 s 成分和 3/4 p成分,sp3杂化轨道形状,碳原子的sp3杂化轨道,键角为 109.5,原子 轨道沿键轴相互交盖,形成对键轴呈圆柱形对称的轨道称为 轨道。轨道构成的共价键称为键。 例

2、如:甲烷分子中有四个CH键。 相类似,乙烷分子中有六个CH键和一个 CC键。,甲烷,乙烷,键的形成及其特性,(b)碳原子轨道的 杂化,1个 杂化轨道 = 1/3 s + 2/3 p,余下一个未参与杂化的p轨道,垂直于三个杂化轨道对称轴所在的平面。,以乙烯分子为例:,乙烯分子中的键,乙烯分子中的键,(c)碳原子轨道的 sp 杂化,1sp 杂化轨道 = 1/2 s + 1/2p,一个sp 杂化轨道 二个sp 杂化轨道,未参与杂化的两个p轨道的对称轴互相垂直且都垂直于sp杂化轨道对称轴所在直线。,乙炔分子的键,乙炔分子中键的形成,(1)键长: 指成键原子核之间的距离,一些共价键的键长,(二)共价键的

3、属性,(2)键角:,乙醚,戊烷,甲烷,指键与键之间的夹角。,甲醛,甲烷C-H键键能(414kJ.mol-1)是上述解离能的平均值。,(3)键能 指成键时体系放出的能量或断键时体系吸收的能量。多原子分子键能通常是键的离解能平均值。,一些共价键的键能,化学环境不同的相同共价键的键能是有差异的!,当成键原子电负性不同时, 电负性大的原子带部分负电荷(-);电负性小的原子带有部分正电荷(+)。键的极性强弱用偶极矩()来衡量,它是部分电荷与电荷之间距离的乘积: =q.d(C.m),,+ -,(4)键的极性:共价键极性产生?,=3.57x10-30(C.m),多原子分子偶极矩是各个共价键偶极矩的矢量和,=0(C.m),=6.47x10-30(C.m),=3.28x10-30(C.m),偶极矩为零的分子是非极性分子;偶极矩不为零的分子是极性分子;偶极矩越大,分子极性越强。,(5)分子的极性,(6)键的极化性 键的极性是分子本身所固有的,而键的极化性是指共价键在外电场的影响下,引起键内电子云密度的重新分布,从而改变了键的极性,称这种现象为键的极化性。,注意:1)含义:外电场-主要是指试剂(离子和极性分子),极性的改变,非极性分子极性分子,或极性增

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