化学选修5复习课.ppt

1、第一章 认识有机化合物,第一节 有机化合物的分类,苯的同系物：分子中只含一个苯环， 苯环上的侧链全为烷烃基。 符合通式：CnH2n6（n6）,关系图：,第二节 有机化合物的结构特点,1、碳原子的成键特点：,碳原子最外层有4个电子，每个碳原子可以与其它原子形成4个共价键。,可形成CH、CC、CC、CC， 多个碳原子可相互结合成长短不一的碳链（可带支链），还可以形成碳环。,造成有机物种类繁多的原因,二、同分异构现象,具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上了的差异。 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。,烷烃：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对、邻、间。,C7H16,烷烃均

2、为碳链异构,烯烃的同分异构现象,以C5H10为例：10种,饱和一元醇的同分异构体,以C5H12O为例：14种,各同分异构体中，分子里支链越多，熔沸点一般越低。,常见的官能团异构小结：,分子通式,同分异构体类别,CnH2n,单烯、环烷,CnH2n-2,二烯、炔烃,CnH2n+2O,饱和一元醇、烷基醚,CnH2nO,饱和一元醛、酮,CnH2nO2,饱和一元羧酸、酯,第三节 有机化合物的命名,一、烷烃的命名,B、碳原子数在十个以上，就用数字来命名；,A、碳原子数在十个以下，用天干来命名；,（1）习惯命名法,系统命名法,A、最长、最多定主链； B、编位号要遵循“近”“简”“小”； C、写名称：阿拉伯数

3、字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连接。,2、烯烃和炔烃的命名,A、主链：包括双键或三键的最长碳链； B、编号：离双键或三键较近的一端算起； C、双键或三键的位置要指明。,3、苯的同系物的命名,常以苯环做母体， 当侧链结构复杂，苯环可看作取代基（苯基）。,乙苯,1,3,5-三甲基苯,，二甲基苯,，二甲基苯,，二甲基苯,苯乙烯,2甲基溴丁烷,补充：卤代烃和饱和一元醇的命名,1,2,3,4,2甲基1丙醇,1,2,3,第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法,一、分离、提纯,蒸馏：被提纯的液态有机物热稳定性较强， 与液态杂质的沸点差30。,2. 重结晶：选择适当的溶剂 杂质在此溶剂中溶解度很小或很

4、大，易于除去； 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大（如热溶液中溶解度较大，冷溶液中溶解度较小，冷却后易于结晶析出）。,3. 萃取：液-液萃取、固-液萃取,（分液漏斗）,P17 实验1-1,P18 实验1-2,质谱法,红外光谱,核磁共振氢谱,第二章 烃和卤代烃,第一节 脂肪烃,一、烷烃和烯烃,1、烷烃：CnH2n2,取代反应 ；氧化反应,2、烯烃：CnH2n,加成反应 ；氧化反应；加聚反应,二、烯烃的顺反异构,二烯烃的加成：1，4-加成 （主要）、1，2-加成,构成条件：在组成双键的每个碳原子上必须连接两个 不同的原子或原子团。,三、炔烃,乙炔（CHCH）：无色、无味的气体，微溶于水

5、，易溶于有机溶剂。,P32【实验2-1】乙炔的实验室制法,加成反应 ；氧化反应,氧炔焰,使溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色的速度较乙烯慢。,四、脂肪烃的来源及其应用 P35,第二节 芳香烃,芳香烃：烃类化合物中含有一个或多个苯环。,苯：分子中的碳碳键长相等，介于单键和双键之间。,化学性质：比较稳定，易取代、难加成、难氧化。,苯的同系物：能使酸性KMnO4溶液褪色。 硝化反应生成三硝基甲苯。,第三节 卤代烃,C2H5Br,：溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶于有机溶剂, 密度比水大。,化学性质：水解反应（取代反应）；消去反应,消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小

6、分子 （如H2O、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应。,卤代烃取代反应产物X的检验：HNO3酸化AgNO3溶液,第三章 烃的含氧衍生物,第一节 醇 酚,醇：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连。 酚：羟基与苯环直接相连。,醇分子内形成氢键：分子量相近的醇远高于烷烃沸点； 可与水以任意比例混溶。,饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O,乙烯的实验室制法：实验3-1 P51,浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂,分子间脱水,与HX反应,与金属反应,消去反应,催化氧化,二、酚,苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。,与溴水生成三溴苯酚白色沉淀 与FeCl3反应显紫色。,定性检验：,第二节 醛,饱和一元

7、醛的通式： CnH2n+1CHO 或CnH2nO,HCHO：,无色有刺激性气味的气体，它的水溶液（又称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。,（1）氧化反应,a、银镜反应,b、与新制氢氧化铜反应,银氨溶液的配制,丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。,第三节 羧酸 酯,一、乙酸（冰醋酸）：强烈刺激性气味的液体，熔点16.6，易溶于水和乙醇。,a、有机弱酸：酸性比碳酸强,b、与醇发生酯化反应,蚁酸(甲酸),HCOOH,草酸 （乙二酸）,苯甲酸,二、酯：,RCOOR,水解反应,第四节 有机合成,一、有机合成的方法：正向、逆向,官能团的引入,引入双键（C=C或C=O）：某些醇

8、的消去、卤代烃的消去、炔烃的加成引入C=C； 醇的催化氧化引入C=O,引入羟基（-OH）：烯烃与水的加成，卤代烃的水解，酯的水解， 醛、酮与H2的加成等；,引入卤原子（-X）：烃的取代，不饱和烃与卤素（X2）、HX的加成， 醇与HX的取代等。,（2）官能团的消除,通过加成消除不饱和键,通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基,通过加成或氧化消除醛基,通过消去反应或水解反应可消除卤原子,官能团的衍变,利用衍生关系引入官能团,通过化学反应增加官能团,C2H5OH乙二醇,通过某种手段，改变官能团的位置,CH3CH2CH2OHCH3CH=CH22-丙醇（马氏加成）,碳链的增长或缩短,增长：有机物与HCN加

9、成，单体通过加聚反应或缩聚反应等； 减少：烃的裂化或裂解，脱羧反应（如制CH4）， 苯的同系物的氧化，烯烃的氧化等。,二、有机反应的主要类型,1、取代反应：有机物分子中某些原子或原子团 被其它原子或原子团所代替的反应。,取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。,2、加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。,加成反应试剂包括H2、X2（卤素）、HX、HCN等。,3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。,4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。,5、还原反应：

10、有机物加氢或去氧的反应。,6、加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。,7、缩合（聚）反应：单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子（H2O、NH3、HX等）的反应。,缩聚反应主要包括：醇酸缩聚、羟酸缩聚、氨基酸缩聚等。,8、酯化反应（属于取代反应）：酸（有机羧酸、无机含氧酸）与醇作用生成酯和水的反应。,9、水解反应：有机物在一定条件下跟水作用 生成两种或多种物质的反应。,水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖(除单糖外)水解、蛋白质水解等。,10、裂化反应：在一定温度下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反

11、应。,第四章 生命中的基础有机化学物质,第一节 油脂,油 （常温下呈液态，如植物油脂） 油脂 脂肪 （常温下呈故态，如动物油脂）,天然油脂一般都是混甘油酯,而且天然油脂一般都是混合物.,不溶于水，易溶于有机溶剂。,1、水解反应,(1) 酸性条件下水解反应:生成高级脂肪酸和甘油,(2) 碱性条件下水解反应：,（皂化反应）,（油脂的硬化）,2、油脂的氢化,第二节 糖类,一、葡萄糖,多羟基醛,化学性质,(1)有醛的性质被氧化为葡萄糖酸,a、银镜反应,b、与新制Cu（OH）2反应,CH2OH （CHOH）4 CHO + 2 Cu（OH）2,CH2OH （CHOH）4 COOH + Cu2O + 2H2

12、O,检验糖尿病,c、与氢气加成 （2）有醇的性质,C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6,催化剂,葡萄糖,蔗糖,果糖,二、糖的水解,C12H22O11 + H2O 2C6H12O6,催化剂,麦芽糖,葡萄糖,水解：少量稀硫酸作催化剂，水浴加热 产物的检验：取少量溶液+氢氧化钠溶液调至碱性+氢氧化铜+加热,（C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6,催化剂,淀粉,葡萄糖,C6H12O6（葡萄糖） 2C2H5OH + 2CO2,酒化酶,(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6,催化剂,纤维素,葡萄糖,(C6H7O2),OH,OH,OH,2、蛋白质溶液

13、,盐析 （可逆过程，属物理变化）,3、蛋白质溶液,1.溶解性：某些蛋白质（如蛋清）可以溶于水， 有些蛋白质不溶于水（如丝、毛）,4、颜色反应：鸡蛋白溶液遇浓硝酸形成黄色凝结物,5、灼烧：有烧焦羽毛的气味,第三节 蛋白质和核酸,（含有苯环的蛋白质）,第五章 高分子化合物,一、高分子化合物的合成方法,1、加聚反应：单体为含双键、三键的不饱和化合物,缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。如：,2、缩聚反应：,单体往往是具有双官能团（如OH、COOH、NH2、X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；,缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成；,二、应用广泛的高分子材料,1、塑料,热塑性塑料（聚乙烯：高压聚乙烯和低压聚乙烯）,热固性塑料（酚醛树脂，俗名电木）,支链型,线型,体型网状结构,2、纤维,天然纤维,化学纤维,人造纤维 合成纤维：六大纶,3、橡胶,天然橡胶：聚异戊二烯,合成橡胶,通用橡胶：丁苯、顺丁、氯丁橡胶 特种橡胶：硅橡胶、氟橡胶,硫化橡胶,