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1、第三章环烃,发表:袁琴,第一节脂环烃、脂环烃的分类和命名,环烷烃的结构、稳定性和化学性质,环已烷及其诱导体的优势构象,一、脂环烃的分类和命名,单环烃,5-乙基-1, 3-环五二烯烃、3-乙基环戊烯、(不称为1-乙基-2-环戊烯)、多环烃、1 .螺环烃、螺环烃两个碳环共有一个碳原子的脂环烃、构成螺环的共同碳原子称为螺原子。2-甲基螺环4.5-6-癸烯、螺环2 .4庚烷、2、桥环烃、二环3.2.0庚烷、1,8 -二甲基-2-乙基注音字环3.2.1辛烷、具有2个以上碳环且在碳环间共有2个以上碳原子的环烃桥接命名时编号顺序:二、环烷烃的结构、稳定性和化学性质、C:sp3杂化、键角: C-C-C 105
2、.5 H-C-H 114、影响环烷烃的稳定性的因素:张力大,现代理论: C-C轨道重叠情况小不稳定。 (张力)、张力、极不稳定、不稳定、容易开环、容易开环、容易开环、二、环烷烃的化学性质)、Br2、加热、Br2、光、Br2、 环烷烃的立体异构、1、无环烃的顺异性、顺-1,2 -二甲基环丙烷、逆-1 2-二甲基环丙烷、逆- 1,2 -二甲基环己烷、顺- 1, 2-二甲基环己烷,a :碳环的C-C单键不能自由旋转,b :碳环上的至少两个c原子有不同的取代化学基,原因和条件:环已烷的构象异性,优势构象,船模构象,椅型构象2,环烷烃构象,蔡考姆Boat conformation (船型配座),全部重叠
3、,回弹力大,能量高,e(equatorial):横键(平伏键) 6个,a(axial) :纵键(直立键) 6个,纵键和横键,1,35位的3个3,5位的3个电子牛鼻子向上,2,4,6位的3个电子牛鼻子向下,2,4,6位的c (上面) :1,3, 5位数的c (下面),3个a牛鼻子向上,3个电子牛鼻子向下,3个a牛鼻子向下,3个e牛鼻子向上,每个c有1个a牛鼻子和e牛鼻子,另1个向上,另1个向下为什么?每个c原子是sp3混合,构象反转注:构象反转后,在相同的c上,a键和e键的位置调换,但作为相对位置的上下位置不变,不稳定,a键取代化学基结构中的非键原子间斥力大(由于非键原子间的距离比正常原子键的距
4、离小)2.取代化学基越大,e键型构象的主要倾向越显着。单置换、9.5、5,画出稳定、下一个置换环已烷的优势构象,可以比较双置换、1、3、1、3、顺- 1,2 -二甲基环己烷、反- 1,2 -二甲基环己烷、1、1、2、顺- 1,2 -二甲基环己烷、几个构象的稳定性顺序吗描绘了反- 1,2 -二甲基环己烷、反(e )、反(a )、稳定、反(e )、1,3,1,3、1-甲基-3-叔丁基环已烷的优势构象,大的取代化学基在e键上最稳定。 总结:环已烷有两种极限结构(椅式和船式),椅式为优势结构。 2 .一价取代化学基主要通过e键和环连接。 3 .多元置换环已烷的最稳定构象是e键上的置换化学基最多的构象(留心到置换化学基在环境上的相对位置)。 4 .当在环上存在不同的取代化学基时,大的取代化学基在e键上是最稳定的。 常见官能化学基命名时,标注母体优先顺序: COOH、SO3H COOR、CONH2 CHO、CO
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