专题4 烃的衍生物 第三单元 醛 羧酸

1、第一节 醛的性质和应用,专题4 烃的衍生物 第三单元 醛 羧酸,义乌市私立群星学校 高中部 褚开朗,许多植物散发出来的有香味的物质，化学成分是醛,在民间代代相传的古法制醋中，人们先将粮食酿制成酒，继续发酵氧化为乙醛，再进一步发酵氧化为乙酸，即醋酸,一、醛的定义、结构、通式： 1、定义：由烃基(-R)与醛基( )相连而构成的有机化合物叫做醛。官能团为醛基( 或-CHO)，醛基一定位于链端。 2、通式：CnH2nO 3、结构：R-CHO 或 CnH2n+1CHO 二、甲醛、乙醛的分子式、结构： 1、甲醛：分子式：CH2O 结构式： 结构简式：HCHO 2、乙醛：分子式：C2H4O 结构式： 结构简

2、式：CH3CHO,三、甲醛、乙醛的物理性质： 四、乙醛的物理性质： 1、氧化反应：醛基具有较强的还原性，既能被一些弱氧化剂如银氨溶液、新制Cu(OH)2等氧化，也能被强氧化剂如O2、酸性KMnO4溶液氧化，醛类物质被氧化生成羧酸。,（1）银镜反应： 【实验1】向洁净的试管里加入1mL 2%的AgNO3溶液，一边振荡试管，一边逐滴加入2%的稀氨水，至产生的沉淀恰好完全溶解，再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水浴中加热。观察实验现象。 【现象】试管内壁附着了一薄层光亮如镜的金属 (银)。 【化学反应】 AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O =

3、Ag(NH3)2OH + 2H2O 氢氧化二氨合银(络合物，可溶性碱) + 2Ag(NH3)2OH + 3NH3 + 2Ag+ H2O 【注意事项】 实验成功的关键：试管要洁净、碱性环境、水浴加热，加热的过程中不能搅拌或振荡； 实验结束后试管内壁银镜应先用稀HNO3洗涤，后用水冲洗； 银镜反应常用来检验醛基的存在，工业上利用这一反应原理制镜或保温瓶胆。,（2）与新制Cu(OH)2反应： 【实验2】向试管里加入3mL 5%的NaOH溶液，滴入34滴2%的CuSO4溶液，振荡后加入0.5mL乙醛溶液，将试管放在酒精灯上加热至沸腾，观察实验现象。 【现象】前一步有蓝色絮状沉淀生成，后一步加热后转为砖

4、红色沉淀。 【化学反应】 CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2 + Na2SO4 蓝色絮状沉淀 +2Cu(OH)2 +Cu2O+2H2O 砖红色沉淀 【注意事项】该实验成功的关键：Cu(OH)2要现用现配，不能久置；碱性环境， 银镜反应和与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀都属于醛类物质的特征反应，都可以用于有机物中醛基的检验。,（3）乙醛的催化氧化： 2 + O2 2 (氧化反应) 2、加成反应： + H2 CH3CH2OH(还原反应) 【注意】有机反应中的氧化还原反应：“加氧去氢为氧化，加氢去氧为还原”。,五、甲醛的化学性质：甲醛是最简单的醛类物质。 1、甲醛的缩聚反应：酚醛树

5、脂的制造。 n + n + nH2O 酚醛树脂 2、3545%的甲醛溶液俗称福尔马林，它具有很好的防腐杀菌效果，常用来浸制生物标本，给种子消毒。 六、酮：羰基( )与两个烃基(-R)相连构成的有机化合物叫做酮。丙酮是最简单的酮类物质。常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，能与水、乙醇互溶，但不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化，但可以催化加氢生成醇。,【总结】能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色的有机物 1、能使KMnO4酸性溶液褪色的有机物： 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和有机物；(氧化反应) 苯的同系物如甲苯等；(氧化反应) 具有还原性的含有羟基、醛基的物质，如乙醇、苯酚、乙醛。

6、(氧化反应) 2、能使溴水褪色的有机物： 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和有机物；(加成反应) 具有还原性的含醛基的物质，如乙醛；(氧化反应) 苯酚及酚类物质。(取代反应) 【注意】苯、四氯化碳等分别与溴水混合，它们能萃取溴水中的溴分子而使溴水褪色，这属于物理变化。,课堂习题 【习题1】分析甲醛和乙醛的结构式，推测在核磁共振氢谱中，分别有多少吸收峰？ 【习题2】下列物质不属于醛类的物质是 (),1个；2个,B,【习题3】判断下列说法是否正确，正确的划“”，错误的划“”。 可用KMnO4酸性溶液鉴别CH3CH=CHCH2OH和CH3CH2CH2CHO () 【习题4】甲醛是一种常用的化学品。在生活

7、中为防止甲醛危害人类健康，应该禁止() 用甲醛保鲜海产品用稀甲醛溶液消毒种子用福尔马林浸制生物标本用含甲醛的漂白剂漂白粉丝 A B C D,D,谢谢同学们,Make Presentation much more fun,第二节 羧酸的性质和应用,专题4 烃的衍生物 第三单元 醛 羧酸,义乌市私立群星学校 高中部 褚开朗,食物中常含有有机酸，即羧酸,柠檬酸 苹果酸 酒石酸 乳酸,一、羧酸的定义、通式、结构： 1、定义：分子中烃基R(或H原子)与羧基( )相连的有机化合物叫做羧酸。官能团为羧基(COOH)。 2、通式：CnH2nO2 3、结构：R-COOH 或 CnH2n+1COOH 二、甲酸、乙

8、酸的分子式、结构简式： 1、分子式：甲酸CH2O2，乙酸C2H4O2 2、结构式：甲酸 乙酸 3、结构简式：甲酸HCOOH，乙酸CH3COOH,三、甲酸、乙酸的物理性质： 【注意】乙酸又叫醋酸，食醋中含有35%的乙酸。乙酸的沸点是117，熔点是16.6，当温度低于16.6时，乙酸就凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又称冰醋酸。,四、乙酸的化学性质： 1、弱酸性：在水中能部分电离，电离方程式为： CH3COOH CH3COO- + H+ 与酸碱指示剂作用：乙酸能使紫色石蕊试液变红色。 与活泼金属反应： 2CH3COOH + Zn (CH3COO)2Zn + H2 与碱反应： CH3COOH +

9、NaOH CH3COONa + H2O 与碱性氧化物反应： 2CH3COOH + CuO (CH3COO)2Cu + H2O 与某些盐反应： 2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + H2O +CO2,2、酯化反应： 【实验】在试管I中加入3mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸，按图连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到试管II的饱和碳酸钠溶液的液面上，观察现象。 【现象】饱和碳酸钠溶液液面上有透明的不溶于水的油状液体产生，并可闻到香味。,【化学反应】 + CH3CH218OH + H2O 乙酸 乙醇 乙酸乙酯 水 该反应为酯化反应(属于取

10、代反应)，即“酸脱羟基，醇脱氢”。,I、乙酸、乙醇、浓硫酸,II、饱和碳酸钠溶液,【注意事项】 酯化反应的特点：酯化反应速率很慢，是可逆的。 浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。 饱和Na2CO3溶液的作用：a、中和挥发出的乙酸；b、溶解挥发出的乙醇；c、降低乙酸乙酯的溶解，使其易分离析出。,【酯类的水解】酯类的水解与酯化反应互为逆反应。 酸性水解：反应不彻底。 CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH 乙酸乙酯 水 乙酸 乙醇 碱性水解：反应彻底。 CH3COOCH2CH3 + NaOH CH3COONa + CH3CH2OH 乙酸乙酯 碱 乙酸钠 乙醇,3、聚合

11、反应： 对苯二甲酸与乙二醇酯化反应可生成高分子化合物聚对苯二甲酸乙二酯和水： n + HO-CH2CH2-OH + 2nH2O 聚对苯二甲酸乙二酯(PET) 缩聚反应：由有机物分子间脱去小分子 获得高分子化合物的反应称为缩聚反应。,五、其他常见的羧酸： 1、甲酸：甲酸又称蚁酸。蚂蚁分泌物和蜜蜂的分泌液中含有蚁酸，当初人们蒸馏蚂蚁时制得蚁酸，故有此名。甲酸既具有酸的一般性质，又具有醛的性质。甲酸可发生银镜反应，与新制Cu(OH)2悬浊液生成砖红色沉淀。甲酸被氧化往往生成H2CO3。 2、常见高级脂肪酸：硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、

12、亚油酸(C17H31COOH)。 3、苯甲酸(又名安息香酸)： 或 C6H5COOH 4、乙二酸(又名草酸)：HOOCCOOH，酸性强于甲酸和其他二元酸；常用作漂白剂、除锈剂，除墨水痕迹等。,课堂习题 【习题1】下列物质中属于乙酸的同系物的有（ ） A、硬脂酸（C17H35COOH） B、软脂酸（C15H31COOH） C、油酸（C17H33COOH） D、乙二酸（HOOC-COOH） 【习题2】由-CH3、-OH、-COOH、 4种基团两两组合而成的有机物中，其中水溶液能使紫色石蕊试液变红的有（ ） A、2种 B、3种 C、4种 D、5种 【习题3】在反应：CH3COOHCH3CH2OH C

13、H3COOCH2CH3H2O达到平衡后，加入少量H218O重新达到平衡后，含18O的物质有() A1种 B2种 C3种 D4种,A、B,A,B,【习题4】某有机物的结构简式如图所示，它在一定条件下可能发生的反应有（ ） 加成 水解 酯化 氧化 中和 消去 A、 B、 C、 D、 【习题5】判断题。 (1)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3反应生成CO2() (2)CH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O属于取代反应() (3)大理石溶于醋酸的离子方程式为：CaCO32CH3COOH = Ca22CH3COOCO2H2O() (4)在水溶液里，乙酸分子中的CH3可以电离出

14、H() (5)乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去(),C,谢谢同学们,Make Presentation much more fun,第三节 重要有机物之间的相互转化,专题4 烃的衍生物 第三单元 醛 羧酸,义乌市私立群星学校 高中部 褚开朗,一、官能团之间的相互转化： 官能团衍变关系的知识主线： 烃卤代烃醇醛羧酸酯 1、单官能团转化： CH2=CH2 C2H5OH CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3 2、双官能团转化： ,3、芳香族化合物的相互转化：,二、重要有机物之间的相互衍变关系： 烷烃 卤代烃 CH3CH3 CH3

15、CH2Br 烯烃 醇 醛 羧酸 CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 炔烃 CHCH 酯 CH3COOCH2CH3,【有机化学反应的分类】 1、取代反应：还包括酯化反应、酯类水解反应、卤代烃水解反应等。 2、加成反应： 3、消去反应： 4、氧化反应：燃烧、被酸性KMnO4溶液氧化、被Br2水氧化、与O2发生催化氧化、银镜反应、与新制备Cu(OH)2反应、被空气中O2氧化。 5、还原反应：与H2加成反应。 6、加聚反应：C=C、-CC- 7、缩聚反应：羟基羧酸生成聚酯。,9、10、11、14、15,1、2、3、4、7、12,8、13,5、6,7、8,酯化反应的几种基本类

16、型 一元羧酸与一元醇生成一元酯： 二元羧酸与一元醇生成二元酯： 多元羧酸与多元醇生成环酯：, 高级脂肪酸与甘油形成油脂： 无机含氧酸与一元醇形成无机酸酯： 羟基羧酸分子内脱水成环：, 羟基羧酸分子间脱水形成交酯： 二元羧酸与二元醇之间缩聚成聚酯：,课堂习题 【习题1】用乙炔为原料制取CH2BrCHBrCl，可行的反应途径是() A先加Cl2，再加Br2 B先加Cl2，再加HBr C先加HCl，再加HBr D先加HCl，再加Br2 【习题2】能在有机物分子中引入羟基的反应类型：酯化、取代、消去、加成、水解、还原，其中正确的组合是() A B C D,D,C,【习题3】不能由醛或酮加氢还原制得的醇是 ()