研究有机化合物的一般步骤和方法(1)详解

1、第一章 认识有机化合物,第4节 研究有机化合物的一般步骤和方法,研究有机物的一般步骤,分离、提纯,元素定量分析确定实验式,测定相对分子质量确定分子式,现代物理实验方法确定结构式,【思考与交流】 1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？ 2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。 （1）NaCl（泥沙） （2）酒精（水） （3）甲烷（乙烯） （4）溴水（水） （5）KNO3 (NaCl) 3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？,4.1 有机物的分离与提纯,分离提纯的基本方法： 过滤法、结晶(重结晶)法、 蒸馏(分馏)法、萃取分液法、洗气法、 加热法、 渗析法、盐析法和离子交换法

2、等。,3.分离提纯的原则： 不损失或少损失原物质， 或将杂质转化成原物质； 不引入新杂质，若过程中引入新杂质， 在最后也要除去。（要注意先后顺序）,1.常用的分离、提纯物质的方法有哪些？,一、蒸馏,思考与交流 1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？ 2、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要有哪些？ 3、思考实验1-1的实验步骤，有哪些需要注意的事项？,1、蒸馏：,（2）蒸馏提纯的条件,液态混合物 有机物热稳定性较强； 与杂质的沸点相差较大（一般约大于30）,（1）蒸馏的原理,利用混合物的沸点不同，除去难挥发或 不挥发的杂质,蒸馏的注意事项,注意仪器组装的顺

3、序：“先下后上，由左至右”； 不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；加热温度不得超过混合物中沸点最高物质的沸点； 蒸馏烧瓶盛装液体以1/2为宜，最多不超过容积的2/3，不得少于1/3，不得将全部溶液蒸干； 需使用沸石或碎瓷片； 冷凝管水流方向：应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）； 温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；,练习1,A.加入无水CuSO4，再过滤 B.加入生石灰，再蒸馏 C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯,通过蒸馏可获得95.6%乙醇和4.4%水的共沸混合物，要想得到更纯净乙醇，可选用的方法是,二、重结晶,思考与交流 1、

4、已知KNO3在水中的溶解度很容易随温度变化而变化，而NaCl的溶解度却变化不大，据此可用何方法分离出两者混合物中的KNO3并加以提纯？ 2、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点？ 3、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？ 4、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？,高温溶解、趁热过滤、低温结晶,（2）重结晶的注意事项（苯甲酸的提纯）：,为了减少趁热过滤时损失苯甲酸，所以再加入 蒸馏水少量 冷却结晶时，并不是温度越低越好。 原因：若温度越低，杂质的溶解度也会降低而 析出晶体,2、重结晶（固体有机物的提纯）,（1）选择溶剂的条件,杂质在此溶剂中溶解度很小或很大 被提纯的有机

5、物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大,学与问,在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出 纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流：温度越低，苯 甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是 结晶时的温度越低越好？,阅读课本P18,归纳重结晶的步骤。,不纯固体物质,残渣 (不溶性杂质),滤液,母液 (可溶性杂质和部分被提纯物),晶体 (产品),溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤,冷却，结晶，过滤，洗涤,如何洗涤结晶？如何检验结晶洗净与否？,洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。,检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再

6、选择适当的试剂进行检验。,三、萃取,思考与交流 1、如何提取溴水中的溴？实验原理是什么？ 2、进行提取溴的实验要用到哪些仪器？ 3、如何选取萃取剂？ 4、实验过程有哪些注意事项？,三、萃取,1、萃取剂的选择： 与原溶剂互不相溶 被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多 2、常见的有机萃取剂： 乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳 3、萃取分液的注意事项,萃取过程要注意以下几点： 试剂上口倒入分液漏斗，其量不能超过漏斗容积的2/3； 振荡倒转，握住旋塞； 分液漏斗静置、分液，分液时下层液体从漏斗口放出，上层液体从上口倒出。,练习1下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙酯和水，酒

7、精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水 练习2可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水,练习3 可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水,学习小技巧：,适当记忆一些有机物质相对与水的密度大小，对于解决萃取分液的实验题是很有帮助的,一、元素分析与相对分子质量的确定,1、元素分析方法：李比希法现代元素分析法,元素分析仪,“李比希元素分析法”的原理：,用无水 CaCl2吸收,用KOH浓 溶液吸收,得

8、前后质量差,得前后质量差,计算C、H含量,计算O含量,得出实验式（最简式）,有机物,燃烧分析,W(H) =13.14%,W (C)=52.16%,W(O) =34.7%,N(C) ：N(H) : N(O) =,52.16%,12,:,13.14%,1,:,34.7%,16,=,2 ：6 : 1, 实验式：,C2H6O,有机物分子式的确定,例：有机物组成元素的确定,5.8g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2g , H2O 5.4g . 含有哪些元素?,含碳3.6g(0.3mol),含氢0.6g(0.6mol),含氧1.6g(0.1mol),能否直接确定含有氧?如何确定?,能否直接确定该有机物

9、的分子式? 实验式和分子式有何区别?,C3H6O,2.相对分子质量的测定：,【讨论】,实验式和分子式的区别,实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数 比的式子。,分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子, 表示物质的真实组成。,例题2：实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20% 求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子 质量是30，求该化合物的分子式。,答案：实验式是CH3，分子式是C2H6,2、相对分子质量的测定：质谱法（MS）,质谱仪,测定相对分子质量的方法很多， 质谱法是最精确、最快捷的方法。,它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子

10、离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。 【思考与交流】 1、质荷比是什么？ 2、如何确定有机物的相对分子质量？,2. 相对分子质量的测定质谱法,（1）原理：,（2）质荷比：,质荷比=,电荷,相对分子质量,（由于分子离子的质荷比越大，达到检测 器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最 大的就是未知物的相对分子质量）,（3）判断相对分子质量的方法：,质荷比最大的就是Mr,确定分子式：下图是例1中有机物A的质谱图，则其相对分子质量为 ,分子式为 。,46,C2H6O,例2、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机

11、物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示,则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,3、求有机物相对分子质量的常用方法,（1）M = m / n （2）根据有机蒸气的相对密度D， M1 = DM2 （3）标况下有机蒸气的密度为g/L， M = 22.4L/mol g/L,二、分子结构的鉴定,结构式 （确定有机物的官能团）,分子式,通过化学实验确定官能团,确定结构式的方法,通过红外光谱IR

12、确定组成的化学键或官能团,通过核磁共振氢谱NMR有几种不同位置的氢原子及它们的数量（推测出碳骨架结构）,1、红外光谱（IR）,红外光谱仪,红外光谱,红外光谱法确定有机物结构的原理是：,例3、下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,COC,C=O,不对称CH3,C3H6O2,练习3、有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式,COC,对称CH3,对称CH2,CH3CH2-O-CH2CH3,2、核磁共振氢谱（HNMR）,核磁共振仪,核磁共振氢谱,如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？,吸收峰数目氢原子类型,不同吸收峰的面积之比（强度

13、之比）不同氢原子的个数之比,练习4、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3,例4、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：,写出该有机物的分子式： 写出该有机物的可能的结构简式：,C4H6O,练习5、分子式为C3H6

14、O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。,图谱题解题建议：,1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。,2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。,3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。,4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别是否吻合。,研究有机物的一般步骤,分离、提纯,元素定量分析确定实验式,测定相对分子质量确定分子式,现代物理实验方法确定结构式,确定分子式的途径,元素质量,产物的量,元

15、素质量分数,元素质量比,实验式,相对分子质量,标准状况下密度,相对密度,化学反应,有机物分子式,有机物的通式、计算,化学方程式、计算,质谱法MS,（1）M = m / n （2）根据有机蒸气的相对密度D，M1 = DM2 （3）标况下有机蒸气的密度为g/L， M = 22.4L/mol g/L （4）质谱仪最后出现的谱线的荷质比,相对分子质量,通过化学实验确定官能团,确定结构式的方法,通过红外光谱IR确定组成的化学键或官能团,通过核磁共振氢谱NMR有几种不同位置的氢原子及它们的数量（推测出碳骨架结构）,例：在常温、常压下，50ml三种气态烃的混合物在足量的 O2里， 点燃爆炸，恢复到原来的温度和压强，体积共缩小100ml, 则三种烃的可