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文档简介

1、第七章、香豆素类化合物,香豆素是一类具有芳香气味的内酯化合物,香豆素类化合物具有芳香气味，因最早从豆科植物香豆中提取出而得名。 其分布广泛，在伞形科，芸香科，豆科，菊科，兰科，茄科，木犀科，瑞香科等植物和微生物代谢产物中多见。,1. 低浓度可刺激植物发芽和生长作用；高浓度则抑制 2. 光敏作用可引起皮肤色素沉着；补骨脂内酯可治白斑病 3. 抗菌、抗病毒作用七叶内脂具有抗菌作用，补骨脂内酯具有抗结核杆菌活性 4. 平滑肌松弛作用茵陈蒿中的滨蒿内酯 5. 抗凝血作用 6. 肝毒性有些香豆素对肝有一定的毒性,3,一类含有一个或几个C6C3单位的天然成分 苯丙酸类 香豆素 木质素,苯丙素类,一、香豆素

2、的结构类型,香豆素母核为苯骈-吡喃酮。环上常有取代基。,通常将香豆素分为四类：,5,香豆素,根据母核上取代基和骈环的状况不同可分为五类（异香豆素）,6, 简单香豆素类 只有苯环上有取代基的香豆素。,取代基： 羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等。 由于绝大多数香豆素在C7位都有含氧 官能团存在，因此，7-羟基香豆素可以认为是香豆素类成分的母体。,7-羟基香豆素 伞形花内酯,7, 呋喃香豆素类 (线型和角型),香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基（7-羟基）环合成呋喃环。,8,补骨脂内酯: 有增加皮肤黑色素的作用，适用于白癜风。此外，尚可用于斑秃及牛皮癣。,补骨脂，一味中草药，为豆科植物补骨脂 的干燥成熟果实。性味辛、苦，温；归肾、脾经。有温肾助阳，纳气，止泻的功效。,9, 吡喃香豆素类 (线型和角型),香豆素异戊烯基C6或C8与邻酚羟基环合而成2,2-二甲基-吡喃环结构，形成吡喃香豆素。这一类天然产物并不多见。,四、异香豆素类,为香豆素的异构体,五、其他香豆素,指-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。还包括二聚体和三聚体。C3、C4上常有取代基：苯基、羟基、异戊烯基等。,12,第三节、理化性质,一、性状 香豆素化合物多为无色或浅黄色结晶 多数天然游离香豆素具有香味，分子量较小的还具有挥发性和升华性 二、溶解性 游离香豆素不溶或难溶于冷水

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