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文档简介

1、二羰基化合物:是指一类具有被一个碳原子分开的两个羰基的化合物。丙二酸二酯,-酮酸酯,-二酮,乙酰乙酸乙酯三乙酯,羰基-H的酸性和互变异构,pKa 42,pKa 20,pKa 11,结构因素:吸电子基团,负离子的共振稳定性,酮烯醇沸点:41(267帕)33(267帕),分子,质子转移,不同电子分布,酯缩合反应,酯分子中-氢的酸性,碳负离子的产生,乙酰乙酸乙酯,-酮酯,-克莱森酯缩合,亲核取代,- 迪克曼缩合,二元酸酯的缩合,分子中酯和酮的交叉缩合反应,二羰基化合物的碳负离子反应,1,与卤代烷烃反应,RX是伯或仲卤代烷烃。 叔烷基卤化物容易消除,乙烯基和芳香族卤化物的反应性低,因此不能使用。2,与

2、酰卤或羧酸酐的反应,3,与醛和酮的缩合反应,4,与不饱和羰基化合物的共轭加成反应,迈克尔加成反应,1,2,3,4,5,用于制备1,5-二羰基化合物。迈克尔加成结合其它缩合反应合成环状化合物,乙酰乙酸乙酯的合成及应用,合成,(a)酮解,乙酰乙酸乙酯的性质,(b)酸分解,酸分解机理:乙酰乙酸乙酯与伯卤代烷的亲核取代反应,(3)乙酰乙酸乙酯在合成中的应用,甲酮的制备:低收率,各种二酮的制备:甲基酮的合成及应用,烷基化试剂:烷基卤化物,-卤化物,丙二酸二乙酯,(a)制备,(b)应用,制备取代乙酸,二元酸,环烷酸,含3,4,5和6元环的环烷酸,制备1,4种功能化合物,综述,1。丙二酸二乙酯的烷基化、(1)甲酸乙酯(2)乙酸正丁酯(3)丙酸乙酯(4)2,2-二甲基丙酸乙酯(5)苯甲酸乙酯(6)苯乙酸乙酯(2)(3)(课堂练习:下列哪些化合物可以用乙酰乙酸乙酯合成?() (庚酮) (庚酮) (庚酮)(甲基戊酸)(二甲基丙二酸)(辛二酮) () (),由乙酰乙

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