第一章绪论.ppt.ppt

1、讲师：王新电子邮件：互动学习电子邮件：组织-密码：123456池州大学材料与化学工程系，有机化学，参考书目：1。基础有机化学(上下)邢主编2。有机化学(上下)胡主编3。有机化学(上下)吴月欢主编4。鲁元教材：有机化学(第4、5版)，李京宁、曾赵琼主编，高等教育出版社出版(2003、2011)。备课、记笔记、整理、总结和做练习(巩固)是非常重要的！讨论和回答问题，学好有机化学的几个重要环节，记住：不要死记硬背，不要死记硬背，反应物，产物，学习中应注意的几个方面，反应，性质，结构，规则反应，特殊反应，反应原理，反应过程机理，简单化合物，多步反应，复杂分子。如何用最少的步骤获得最好的产量？有机化学中

2、的结构与反应2。有机反应和反应机理3。有机合成在有机反应中的应用每周一次考试和期末考试的课堂练习成绩评定的主要因素：平时成绩和期末考试成绩平时成绩评定因素：练习完成情况、学习态度和出勤率等。根据教学内容，安排一定量没有安排的练习，自己完成，并鼓励在课堂安排中完成思考问题。第一章是关于有机化学的主要内容和有机化合物的结构特征，有机化合物的研究方法和分类，有机反应类型和溶剂的分类。目的掌握碳的三个杂化轨道及其成键，掌握有机化合物结构的正确表达，掌握诱导效应，学习有机反应的异构化和均一化。第一节：有机化学的发展，有机化学和有机化合物的特点，有机化学的重要性，生命力理论和早期有机化学(1828年以前)

3、，最早的有机化合物来自动物和植物(有机体)，活力论认为有机化合物只能在神秘生命力的控制下产生，而不能在实验室由简单的无机化合物合成。有机化合物，有机化学和有机化合物，有机化学(有机化学)研究有机化合物的组成、结构、性质和变化，科学有机化合物含碳、h、c、n、o、f、p、s、cl、br、I、si、b，有机化合物中的常见元素，弗里德里希沃勒实验(1828)，1。复杂的成分和众多的数字(与可燃相同(除了少数例外)3。低熔点(一般低于400)。可溶于有机溶剂，不溶于水(例外)5。容易分解。反应慢，副反应多，二有机化合物的特征：第二节有机化合物的结构特征，共价键的形成，共价键的基本性质，分子间力的诱导作

4、用，有机化合物的结构：指分子组成，分子结构，八位体：原子总是倾向于获得与惰性气体相同的价电子分布(价电子层达到2或8个电子的稳定结构)离子键：原子间电子转移产生的正负离子结合形成共价键：原子通过共同的电子对结合形成键(电子共享)，(1)经典结构理论，(1)共价键的形成和经典结构理论， c : 1s 22 s2p 2最外层四价电子通过与其他原子共享电子可以满足八面体(共价键)，一对共享电子形成的单键，两对共享电子形成的双键，三对共享电子形成的三键，有机分子中的化学键和共价键饱和。 元素原子的共价数等于这个原子的不成对电子数。(碳原子外层有4个电子，最多能形成4个共价键。)共价键是定向的。电子云重

5、叠越多，形成的键就越强。直链，侧链，环状，(2)杂化轨道理论与有机分子结构，原子轨道理论(s轨道，p轨道)共价键：两个重叠(s键和p键)杂化轨道理论与自旋反平行单电子轨道：成键前，原子轨道重组，四面体分子，平面分子，线性分子，C-H键长度相等，一个键更活跃，两个键更活跃，跃迁，原子轨道重组，4 C: 1s22s22p2，碳原子的几种轨道杂化， sp3杂化，四面体型，甲烷(CH4)成键指示，S键轴对称重叠，sp2杂化，跃迁，原子轨道复合，三个sp2轨道2pz，平面型，乙烯(CH2=CH2)成键指示，P键侧重叠跃迁，原子轨道复合，线性，乙炔(CHCH) :成键示意图，(3)。 有机化合物的几何和立

6、体结构化学，烷烃：四面体，烯烃：平面，炔烃：线性、(4)。有机化合物结构的常用表达，路易斯结构。氯甲烷，乙醇，丙酮，路易斯结构，短线结构，简化结构，通过粘合线简化结构，省略了什么？共价键的基本性质，即用来表征化学键性质的物理量，被称为键参数。主要指键长、键角、键能等。通过键参数，我们可以预测分子的构型，解释分子的稳定性和极性。分子中两个原子之间的平均距离叫做键长。不同的共价键有不同的键长。一般来说，在不同的化合物中，两个原子通过相同类型的键相互结合，并且它们的键长度基本相同。例如，甲烷中的碳氢键和乙烷中的碳氢键具有相同的键长，即109 pm。(a)键长):普通共价键的键长和键长数据可以通过分子

7、光谱或单晶X射线衍射来测量，也可以通过量子力学的近似方法从已知的热力学数据来计算。两个共价键之间的夹角称为键角。键角数据也通过分子光谱和X射线衍射来确定。理论上，烷烃中的碳是SP3杂化的，并且键角应该是相同的，即109.5。实际上，由于分子结构的不同，键角与理论值不一致。当分子的键角与理论值(平均值)相差很大时，分子中就会出现一些特殊的性质。例如，在环丙烷中，碳-碳-碳键角(105.5)和理论键角(109.5)之间的差约为5，这导致环丙烷和丙烷在化学性质上的差异。(2)键角：普通共价键的平均键能(kJ/mol)，共价键的强度用键能来衡量。通过形成或破坏共价键而释放或消耗的能量称为键的离解能。当

8、一个分子中有许多相同类型的键时，它们通常用离解能的平均值来表示，叫做键能e (kj mol-1)。，键能键能O-h464.47 C-f485.6 C=C 611.2N-h389.3 C-cl 339.1 cc三键837.2s-h347.4 C-br 284.6 C=N 615.2 C-h414.4 C-I 217.8 cn三键891 C=O 736.7(醛)C-C 347.4 749.3(酮)C-O 360 C-N 305当两个不同的原子结合形成共价键时，成键电子云不是完全对称的，呈现极性共价键，称为极性共价键，例如，极性共价键的电荷分布不均匀，正负中心不重叠，构成偶极。常见共价键的偶极矩，h

9、 c n o f br 2.2 2.5 3.0 3.5 4.0 2.9 si p s cl I 1.9 2.2 2.5 3.0 2.6，常见元素的电负性，元素吸引电子的能力，称为电负性。极性共价键是指形成共价键的两个原子具有不同的电负性。两个原子之间的电负性差异越大，共价键的极性就越大。3.分子间力，1。偶极-偶极力(极性分子)极性大的分子具有大的偶极-偶极力、高熔点和沸点以及增强的水溶性。2.范德华力(非极性分子)的极化率越大，分子的接触面积越大，范德华力越大，熔点和沸点越高。3.氢键：HY(Y原子主要是氟、氧、氮)要求Y原子具有较小的原子半径、较大的电负性和共享的电子对。氢键是最强的分子间

10、作用力(不超过25kJ/mol)，在某些情况下，分子内也会形成氢键。氢键不仅对物质的物理性质有很大影响，而且对许多生物如蛋白质、核酸和多糖也有很大影响。生物功能也起着极其重要的作用。H2O(18)的沸点是100，CH4 (16)的沸点是-161。4.由极性键引起的感应效应。沿着价键链传递的电子偏置效应称为诱导效应，包括静态诱导效应和动态诱导效应。距离越远，影响越小。一般来说，可以忽略三个以上的化学键。诱导效应对羧酸酸度的影响，羧酸在水溶液中的离解平衡常数Ka表示酸的强度：pKa=-lgKa，某些脂肪酸羟基和取代羟基酸的pKa值，CH3COH CH3CH2CH 2 COOH CI2CHCHOH

11、CI3COOH 4.76 2.86 1.36 0.63 CH3(CH2)2COOH CI(CH2)3OH CH3CH2CCHOCHOH CH3CH 2 COOH CH3CH 2 CH3CH 2 CH2CHOH 4.82 4.52 4.06 2.80 CH2CH 2 COOH分离和纯化。成分的测定。最简单公式4的确定。分子式和分子量的测定。结构6的确定。属性、2的应用。有机化合物的分类，按碳架、链化合物、环状化合物、直链、支链、碳环、杂环、芳环、不饱和、饱和、按有机官能团分类、还原CH3CN、腈、碱或亲核试剂、乙胺、CH3CH2NH2、胺、含氮有机物、亲核取代和消除、氯乙烷、CH3CH2Cl、卤

12、化物、芳族亲电取代、苯、芳香烃、亲电加成、丁二烯、CH2=CHCH=CH2、二烯、亲电加成、乙炔CH3CH3、烷烃、烃酯、亲核取代、乙酸酐、(CH3CO)2O、酸酐、亲核取代、乙酰氯、CH3CO 4、酰基卤、羧酸衍生物、亲核加成、取代、乙酸、CH3COOH、羧酸、亲核加成、丙酮、CH3CO 3、CH3CO 2OH、醇、含氧有机化合物、典型反应类型、名称、实例、分类(续)、亲核取代、亲核取代、亲核取代共价键的裂解可分为两种方式：均相裂解和非均相裂解。 同裂解：一对键合的电子在两个原子或原子团之间平分。由均匀分裂产生的单电子原子或自由基称为自由基。根据均匀分裂的反应称为均匀分裂反应。(条件：存在高温或光或自由基引发剂，如：过氧化物)，杂残渣：一对键合的电子被某个原子或原子团占据。产生离子并根据异裂解进行的反应称为异裂解反应(或离子反应)。一般条件是：酸或碱的极化，或极性介质。有机分子通过共价键的断裂形成离子活性中间体。正离子、负离子、协同反应(环周反应):化学键同时断裂并形成(没有自由基或离子)。它有一个过渡状态，通常是循环的，不同于中间状态(稳定)。过渡态是反应物在到达产物或中间产物的过程中通过的最