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文档简介

1、6元杂环化合物,1,最重要的是含氮的6元杂环化合物,如吡啶和嘧啶。(a)吡啶结构:芳香键长度平均偶极距离-电子不足,2,物理特性:特殊恶臭无色液体BP 115 C和水互溶弱碱性(SP2 N:)衍生物在自然界中为IR: 3070 3020 cm-1(环相氢拉伸振动)碱性和亲核性、SP2 N: PKA=5.19弱碱性和强碱性碱性比氨和胺弱,但比芳胺强的环中,取代基对碱性有影响。4.与刘易斯酸、盐、卤、卤、亚硝酸盐反应。吡啶是亲核试剂,5,形成的盐具有很好的固体活性和温和性。电子不足量反应比苯难发生-克反应先进入3()位,然后活性更低,7,亲电反应区的选择性解释-反应中间体的稳定性比较,2-和4-位

2、替代的中间体都具有6电子正n离子的特别不稳定的中间体。-。Cl)可替代,9,10,强碱亲核试剂去除添加机制,齐奇巴宾反应,11,氧化还原反应,环氧化不易,变质链氧化,吡啶N-氧化物合成有用的中间体,12,N吡啶N-氧化物的应用,4-替代吡啶喹啉和异喹啉氧化和还原比苯更容易氧化:苯环先还原:吡啶环先还原,19,喹啉的合成Z. H. Skraup法(苯胺或其他芳胺原料),20,机理,21; 吡喃酮是稳定存在的。2H-吡喃,4H-吡喃,-吡喃,-吡喃,-吡喃,-不饱和内酯(4)含有两个杂原子的六元杂环主要是“二进制”、“吡啶”吡啶活性低,硝化,磺化都很难进行,但可以进行卤化反应。亲核取代电子密度低的位置发生的卤素更容易。29、嘧啶化合物的合成一般为1,3-二烯和二胺缩合,丙烯酸二乙-

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